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Hidrocarburos - Reglas de nomenclatura José Del Carmen Mondragon Cordova - [email protected] INTRODUCCIÓN Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico “Hno. Victorino Elorz Goicoechea” ...

Description

Hidrocarburos - Reglas de nomenclatura

José Del Carmen Mondragon Cordova - [email protected] INTRODUCCIÓN Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico “Hno. Victorino Elorz Goicoechea” de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV de la promoción 2009, quienes con mucho esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica. También espero sirva de ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la difícil labor de la enseñanza. En este trabajo se resume brevemente la manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos, presentada en forma de “consejos” o reglas numeradas acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensión.

1

ÍNDICE SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA A) HIDROCARBUROS LINEALES B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS C) HIDROCARBUROS PUENTEADOS D) NOMENCLATURA DE RADICALES E) HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS F) HIDROCARBUROS HALOGENADOS G) EJERCICIOS DE NOMENCLATURA H) SOLUCIONARIO (EJ. G) I) BIBLIOGRAFÍA

2

SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA

Por : Prof. José del C. Mondragón C.

A) HIDROCARBUROS LINEALES

I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera: | —C— |

C

—C

II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número. III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros: CH3—O—CH2—CH3

CH3—NH—CH3

IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como: Alcanos: terminación “ano” ( Sólo enlaces simples) Alquenos: terminación “eno”( Por lo menos un enlace doble) Alquinos: terminación “ino “ ( Por lo menos un enlace triple) Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono1: Nº 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12

PREFIJO META ETA PROPA BUTA PENTA HEXA HEPTA OCTA NONA DECA UNDECA DODECA

Nº 20 21 22 30 31 32 40 41 43 50 51 54

PREFIJO ICOSA HENICOSA DOCOSA TRIACONTA HENTRIACONTA DOTRIACONTA TETRACONTA HENTETRACONTA TRITETRACONTA PENTACONTA HENPENTACONTA TETRAPENTACONTA

Nº 60 61 65 70 71 76 80 83 86 90 91 100

PREFIJO HEXACONTA HENHEXACONTA PENTAHEXACONTA HEPTACONTA HENHEPTACONTA HEXAHEPTACONTA OCTACONTA TRIOCTACONTA HEXAOCTACONTA NONACONTA HENNONACONTA HECTANO

NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.

1

DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp. 2-56

3

El prefijo pierde la “A” final y se agrega el sufijo correspondiente : H—CH3

Metano

CH2 CH2

Eteno

CH C—CH3

Propeno

CH C—CH2—CH3

Butino

V.- Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así: Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva “visibles” sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos: H H H + | | |  _ H—C—C—C²&—H | | | _ H H H +

H | H—C—H | H Metano

Butano

Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un “paquete“ de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces: H—CH3

H3C—CH2— CH3

Metano

Butano

Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general: CH4

C3H8

Metano

Butano

Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas. VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple. 5

4

3

2

1

CH3—CH2—CH=CH—CH3 1

2

3

4

2-Penteno

5

CH2—CH CH—CH2—CH3

2-Penteno

CH3—CH2—CH2—C

1-Pentino o Pentino

CH3

VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le denomina “alquenoino”:

4

CH C— CH2— CH CH2 Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas: 1

2

3

4

5

6

CH2=CH— C C— CH=CH2 5

4

3

2

1,5-hexadien-3-ino

1

CH C— CH2— CH=CH2

1-penten-4-ino

VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según el número de enlaces dobles o triples que presenta. : 1

2

3

4

5

CH2=CH—CH=CH—CH3 20

19

12

11

1, 3-pentadieno

10

3

2

1

♦

CH3—(CH2)7—C C—(CH2)7—C C—CH3

2, 11-icosadiino

CH2=CH—CH2 —CH2—CH2—C C—CH=CH—CH3

1,8- Decadien-6-ino

B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo: CH2 H2C — CH2 Ciclopropano

H2C— CH2 H2C

CH2

H2C — CH2 Ciclohexano

De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:

Ciclopropano Cuando los ciclos internas, deformándose:

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas

Ciclododecano

♦

5

C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así: a

CH2—CH2—CH—CH2 | | CH2 CH2 | | CH2—CH2—CH —CH2

Cabeza de puente”a” Cabeza de puente “b”

b

XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente “a” hasta la cabeza de puente “b”, siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos. Así: 2

1

9

3CH2—CH2—CH—CH2 | | 4CH2 10CH2 | | CH2—CH2—CH—CH2 5

6

7

Biciclo ( ) decano.

(Se prevé numeración)

8

XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos: 2

1

a

2

CH2—-CH2—-CH—-CH2 | | CH CH 3 2 1 2 | | CH2—-CH2—-CH—-CH2 4

5

b

Biciclo (5, 2, 1) decano.

1

Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así : CH2—CH | CH2 CH2 | CH2—CH

6

Biciclo (3, 1, 0) hexano.

D.- NOMENCLATURA DE RADICALES XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación “ano” del correspondiente alcano por “il” o “ilo”:

Otros:

CH3—CH3

ETano

CH3—CH2—

Etil

CH3—CH2—CH3

Propano

CH3—CH2—CH2—

Propil

Butil

:

CH3 —CH2—CH2 —CH2—

Pentil

:

CH3—CH2—CH2 —CH2 —CH2—

XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación “il” por “ilideno”. Ej. : Etilideno

:

CH3—CH

Propilideno

:

CH3—CH2—CH

Butilideno

:

CH3—CH2—CH2 —CH

Pentilideno

:

CH3 — CH2—CH2—CH2—CH

Hexilideno

:

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH

XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación “ilidino”. Ej. : Etilidino

:

CH3—C

Propilidino

:

CH3—CH2—C

Butilidino

:

CH3—CH2—CH2—C

Pentilidino

:

CH3—CH2—CH2—CH2—C

Hexilidino

:

CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C

XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación “enil” o “inil”, según convenga, como en los ejemplos que siguen:

7

2-Etenil (vinil)

: CH2 CH—

2-Propenil (alil)

: CH2 CH —CH2 —

Butenil

: CH2 CH—CH2—CH2—

Pentenil

: CH2 CH—CH2—CH2—CH2—

XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la terminación “il” por “ileno” o “ilino” : Dimetileno

:

—CH2—CH2—

trimetileno

:

—CH2—CH2—CH2—

Butenileno

:

—CH

Pentenileno

:

—CH CH—CH2 —CH2—CH2—

Hexinileno

:

—C C—CH2—CH2—CH2—CH2—

CH—CH2—CH2—

XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es “ideno” o “ idino” según convenga: C

Etenilideno

: CH2

2-Propinilideno

: CH C—CH

3-Butenilidino

: CH2

4-Pentinilideno

: CH C—CH—CH —CH

CH—CH—C

E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 | CH2 | CH2 | CH3

8

XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 1 2 3 4 | 5 CH2 | 6 CH2 | 7 CH3

4-Etilheptano

XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima: 8

7

6

5

4

3

2

1

CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2— CH3 | | CH3 CH2 | CH3

3-Etil-6-metil-octano

XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. : CH3 | CH3—CH—CH2—CH—CH—CH—CH3 | | CH3 CH2—-CH3 3-etil-2,4-dimetilheptano CH3 | CH2 | CH3—C—CH2—CH—CH2—CH2—CH2 | | | CH2 CH2 CH3 | | CH2 CH3 | CH3

5-Propano-3,3,-dimetildecano

XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles2; la más ramificada...( Investigue otros casos) 2

DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química III .Pp. 7-6

9

CH3 | CH—CH2—CH2—CH3 | CH—CH3 CH3 | | CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH3 | CH3—C—CH2—CH3 | CH2 | CH3 6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano

!

Veamos otro ejemplo: CH3 |3 2 1 C=CH—CH3 | CH3 4CH—CH3 11 10 9 8 7| 6 5| CH3—CH2—CH2—C=C—CH2—CH—CH—CH=CH—CH3 | | CH3—C—CH2—CH3 CH3 | CH2 | CH3 %&' ( * + -

) , * +

.

El nombre correspondiente es: 8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano

10

"#$

XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical.Así:

Ciclo propano

Ciclo propil

XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes). CH2-CH3 1-Etilciclohexano

CH3 Metilciclopropano

CH3 4- Metil-1-ciclohexeno

XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción: CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—2CH3 1-Ciclohexilheptano

11

CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 ⁄ 4- Ciclohexilheptano

CH3— CH2—CH2— C—CH2—CH2—CH3

1,1- Dipropilciclopentano XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, …

—-CH2—-CH2—

1,2-Diciclohexiletano

XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:

—

Ciclohexilciclohexano 1,1-Biciclohexano

Ciclohexilidenciclohexeno 1,1-Biciclohexeno 1,1’-Biciclohexilideno F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :

12

CH3– CH2 – CHBr– CH2 – CH2–CH3

3 - Bromohexano

CH3 –CHCl –CH2 – CHCl– CH2 – CH2– CH3

2, 4 - Dicloroheptano

CH2Cl2

Diclorometano.

XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético: CH3–CHBr–CH2 –CHCl –CHCl – CH3 2- Bromo- 4,5- Diclorohexano Br Cl –C—I

Bromoclorofluoroyodometano

F XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros tienen la prioridad: CH2Br CH3–C–C CH

4-bromo-3,3-dimetil-1-butino

CH3 G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA: Escriba el nombre o nombres de: 1.

C H4

2.

C 90H178

3.

C3 H6

4.

C4H4

5.

C5 H11–

13

6.

C3 H4

7.

C20 H38

8.

C20 H30

9.

C31 H64

10.

C20 H42

11.

C32 H60

12.

C10 H20

13.

H3C– CH2– CH2– CH3

14.

HC

15.

H3C– CH2– CH2– CH2 –

16.

H3C– (CH2)2– C

17.

H3C– (CH2)3– CH3

18.

H3C– C

19.

14

C– (CH2)7 – CH3

C – (CH2 )5 – C

C– CH

CH

CH – C CH

HC– (CH2)4– CH3

20.

H3C– (CH2)5 – CH CH– CH3

21.

HC

22.

–H2C– (CH2)10 – C C

23.

H2C CH– (CH2)3– CH CH2

24.

HC

25.

CH3– ( CH2)3 – C

26.

CH3 – C C – CH2– CH CH – ( CH2)2 – C

27.

CH3 – ( CH2)4 – C C – (CH2)6– C

28.

HC C– ( CH2)3 – C C – (CH2)2 – CH CH– ( CH2 )4 – CH CH2

29.

H2C CH – (CH2)3 – C C – (CH2)3 – CH CH – ( CH2 )2– CH3

C– (CH2)8– C

C– (CH2)5– CH

C– C – (CH2)3– CH CH – ( CH2 )3 – CH CH2 C – CH CH – CH2 – CH3

C – (CH2 )3 – CH3

30.

H2 C = CH– (CH2)4 – CH CH – (CH2)3 – C C– (CH2 )3 – C CH

31.

CH3– CH2– CH2– CH2– CH– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 CH3

32.

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH3 – CH2 – C – CH3 CH– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 CH2 CH – CH3 CH2 CH2 – CH2– CH– CH2– CH3 CH2 CH3

33.

CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C – CH3 CH2 CH – CH CH – CH2 – CH3 CH2 CH3

15

34.

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C – CH3

CH3

CH2

CH2

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH CH – CH2– CH3

35.

CH2 – CH

CH – CH3

CH3 – CH CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 CH – CH

CH3 CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2 CH3 –CH2 –C –CH CH2 CH2 CH3

36.

CH2 C – CH2– CH3 CH3 – CH CH2 CH – C – CH2 – CH2 – C C – CH2 – CH2 – C C – CH3 CH– CH3 CH3

16

37.

CH2 CH – C – CH CH – CH2 – CH3 ll CH CH3 CH C – C – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH – C C – CH2 – CH2 – C CH CH2 CH3

38. CH2

/ HC ll HC \

39. HC ll HC \

40.

⁄

CH3 CH2

\

⁄

CH2

CH2

CH2

⁄

H2C \ H2C

C

\

CH ll CH

C CH2 ll CH ⁄

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3 \ CH2 ⁄ CH2

17

41.

CH3 CH2

CH

CH2

CH2

CH3

CH ⁄ \ H2C CH2 \ ⁄ H2C CH2

42. HC ll HC \

⁄ HC ll HC

CH2 ⁄ \

CH l CH

/

⁄

CH ll CH

\ CH ll CH ⁄

CH2 43.

CH ll CH

⁄

ll C

\

CH ll CH ⁄

/ CH2

44.

CH2Br CH3 – C – C C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH2 – CH3

18

45.

CH2 – CH2– CH3 CH3– CH – CClH – CClH – CH2 – C– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH3 C H2– CH2 – CH3

CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3

46.

47.

CH3 l H3C–C–CH3 CH3 l I CH3 –CH2– CH2–CH2 –C–CH2–CH –CH3 l H3 C –C–CH3 l CH3 CH3 l CH2 l CH2 l CH3 – C –CH2–CH2– CH –CH2 – CH – CH3 l l l CH3 CH2 CH2 l CH2 l CH– CH3 l CH3

48.

CH3 CH3 CH3 l l l CH3 –CH2–CH–CH –CH ...