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Reacciones DE Hidrocarburos...

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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

INFORME DE PRÁCTICA N°8 Título: Reacciones de hidrocarburos Profesor de laboratorio: Téllez Monzón, Lena A. Alumnos: Porcentaje de participación Allcca Chacón, Laura – 20171292 20% Barreto Pardo, Oscar Javier – 20170485 20% Gonzales Arias, Aylin Judith – 20171303 20% Llacza Sotelo, Aldair Marvin – 20171142 20% Ruiz Quezada, Graciela Zoraida – 20171319 20% Horario de Práctica: Viernes 11:00 am - 1:00 pm Fecha de la práctica realizada: 25/05/2018 Fecha de entrega: 31/05/2018

1. FUNDAMENTO TEÓRICO Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, cuya reactividad depende de la estructura principalmente de sus grupos funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción. A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de reacciones, por ejemplo si hablamos de los alcanos, estas se caracterizan por tener solo enlaces simples (saturados), y no forman anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son reactivas. Cabe resaltar que los compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado de estabilidad lo cual hace que presente una menor reactividad. También tenemos a los alquenos y alquinos que a diferencia de los alcanos, estos si presentan grupos funcionales, enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace moléculas insaturadas y muy reactivas haciendo así que estas moléculas den reacciones de adición. A continuación, se mencionaran algunas pruebas que permiten distinguir las propiedades características de los hidrocarburos saturados e insaturados. PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORUDO DE CARBONO Una prueba muy cómoda para distinguir nítidamente los alcanos de los hidrocarburos alifáticos insaturados consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de carbono; si el hidrocarburo desconocido es un alcano apenas habrá reacción en la oscuridad. Frente a luz intensa, solar o artificial el color del bromo irá desapareciendo gradualmente a medida que avance la bromación. Luz

CH₃CH₂CH ₂Br + HBr ↑

CH₃CH₂CH₃ + Br₂/CCl₄ CH₃CHCH₃ + HBr ↑ │ Br

Fuente:https://lh4.googleusercontent.com/WbcLgtRWqTVuB3ZQoH4QPyhMwr5tjDtuYYZMGwk Ay-Us7ilPzUMJbnREPgWhcTb_Yx2CU32k0P6rR5kePmdp-mF_0nuorsmThUE9pAAobD3NtCz5 Frente al mismo reactivo, los alquenos reaccionan no solo más rápido (son más reactivos) sino de una manera distinta: los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados dihalogenados adyacentes (reacción de ADICIÓN). CH₃CH₂CH = CHCH₃ + Br₂ → CH₃CH₂CHBr─CHBrCH ₃

2-Penteno

2,3-dibromo-penteno

Observe que en la adición no hay desprendimiento de HBr (los átomos de bromo se adicionan al doble enlace) y lo que se visualiza es el cambio de coloración del reactivo (de rojo a amarillo clero o incoloro). PRUEBA DE BAEYER Esta reacción, es útil para distinguir alquenos de alcanos. Los alcanos no reaccionan con permanganato de potasio. Una prueba positiva es fácil de detectar visualmente porque las soluciones de permanganato de potasio son de color purpura intenso. Cuando esta solución se agrega a un alqueno, el color purpura desaparece rápidamente, dejando un precipitado pardo turbio de óxido de manganeso (Bailey, PS., Bailey CA. 1998).

REACCIÓN CON ÁCIDO SULFÚRICO Es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición del H₂SO₄.

Fuente:https://lh3.googleusercontent.com/HRTZmxk17yua1t7ua1kpEw05nKEe2aKMLHfRotLSxa1e78bp-aPnn9MUAkhK7PSliYZXNQG6tFaAQH3VSOz6Tfat1ybwxWkaKNOLkMuwbi_-cZqBU0uhvQkILJ2xL2 HIDROCARBUROS AROMATICOS El núcleo aromático tiene una gran estabilidad (energía de resonancia); sin embargo, por su acumulación de electrones, reacciona fácilmente con varios tipos de agentes y tanto mejor cuando no se pierde el carácter aromático. Las reacciones de adición ocurren con dificultad y necesitan un gran aporte de energía, mientras que las de sustitución son fáciles. Las reacciones de sustitución más importantes don las que producen por reactivos electrófilos (Primo, 1996). ADICIÓN:

Fuente:http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/image022.jpg SUSTITUCIÓN:

Fuente:http://www.bachilleratoenlinea.net/aula/pluginfile.php? file=/7679/mod_lesson/page_contents/3812/nitraci%C3%B3n.png 2. OBJETIVOS 

Experimentar las reacciones con diferentes tipos de hidrocarburos; como alcanos, alquenos y aromáticos; llegando a diferentes conclusiones en los resultados de los ensayos a realizar.



Reconocer que reacciones son útiles para determinar insaturaciones y para análisis cuantitativos.



Observar los cambios físicos y químicos como olor, apariencia y temperatura.

3. MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES          

10 Tubos de ensayo. Luz artificial Cobertor para medio tubo de ensayo Solución de bromo en tetracloruro de carbono Alcano Alqueno Aromático Muestra problema (Xileno) Ácido sulfúrico Permanganato de potasio

4. METODOLOGÍA  EXPERIMENTO N°1 Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br ₂/CCl₄).

 EXPERIMENTO N°2 Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO₄).

 EXPERIMENTO N°3 Ensayo con ácido sulfúrico.

5. RESULTADOS Y DISCUSIÓN  RESULTADOS Muestras Hidrocarburo saturado

Solución de Bromo Luz

Oscuro

Amarillo débil a transparente

Amarrillo fuerte

Reactivo de Baeyer

Ác. Sulfúrico conc.

No reacciona

Transparente Ladrillo

Ácido Nítrico conc.

Hidrocarburo insaturado

Transparente

Marrón

Aromático

Amarillo débil

No reacciona

No reacciona Amarillo fuerte (color naranja) y aceitoso

Muestra problema (3-H)

Amarillo débil (en presencia de luz)

No reacciona

No reacciona (color naranja)

Tabla N°1: Resultados de las reacciones con bromo, reactivo de Baeyer, ác. Sulfúrico y ác. Nítrico.  DISCUSIÓN De acuerdo al objetivo principal, que es identificar qué tipo de hidrocarburo es el que se tiene como muestra y además, identificar el cómo actúan cada uno de ellos dependiendo de la reacción; las cuales son: Reacción de halogenación, Reacción de Beayer, y la de Ácido sulfúrico. Lo primero que se hace es observar los cambios que presentarán cada hidrocarburo (alcano, alqueno y aromático) para luego identificar de acuerdo a estos cambios, qué hidrocarburo es la muestra 3 - H dada. En la Reacción de Halogenación, para esta reacción se agrega Br ₂/CCl ₄, el cual se verifica con el paso de color amarillo a uno transparente. El alcano, del cual se hicieron dos tipos de experimento; uno sin presencia de luz, en el cual no hubo ningún cambio; y otro con la presencia de luz, en el cual cambió a un color transparente, pero lentamente, mientras que el alqueno de volvió inmediatamente transparente; y el compuesto aromático no reaccionó debido a la ausencia de un catalizador, como limaduras de hierro. Hecho esto, se pasó a probar con la muestra 3 - H, esta reaccionó lentamente con la presencia de luz, por lo que se llegó a la conclusión de que era un alcano. Reacción de Baeyer; en esta reacción se agrega Permanganato de potasio (KMnO4); que permite reconocer los enlaces dobles en cada compuesto, y para verificarlo deben pasar de un color violeta a un color marrón. En el caso de alcanos no ocurrió ningún cambio, ya que no presentan enlaces dobles; el alqueno pasó lentamente a un color marrón; mientras que el aromático no reaccionó debido a la ausencia de catalizadores. Al realizar esta reacción con la muestra 3 - H llegamos a corroborar que se trataba de un alcano, ya que no presentó ningún cambio. Por último, la reacción con ácido sulfúrico (H₂SO₄), esta reacción se verifica por la presencia de fases; si es positiva, se apreciará una sola fase.

El alcano presentó 2 fases incoloro, el alqueno sí reaccionó presentando una sola fase de color marrón oscuro; y el aromático no reaccionó, observándose 2 fases y de color naranja. En cuanto a la muestra 3 - H presentó 2 fases, pero de color naranja; por lo que no podía ser un alcano. Es así que se comprobó que la muestra 3 - H dada se trataba del Xileno, el cual actuaba como alcano debido a los enlaces que presenta. 6. CONCLUSIÓN 

Después de colocar un alcano en la luz nos damos cuenta que cambia su color a casi transparente, las otras 2 muestras que también reaccionan son la M.P. y el alqueno, por lo que podemos pensar que nuestra M.P. podría ser bien un alcano o un alqueno y desechamos las otras posibilidades.



Con la Prueba de Baeyer determinamos enlaces múltiples como sucedió con el Alqueno y la muestra problema que reaccionaron dando el color característico de esta reacción que es el color Marrón o café.



En el experimento dado, concluimos que la muestra utilizada (Muestra Problema) se trata de un alqueno, ya que reaccionó de la misma manera que la muestra del alqueno, el cambio de coloración fue muy similar.



Las diferentes reacciones en hidrocarburos con el Ácido Sulfúrico H ₂SO ₄ son de gran utilidad para determinar los tipos de compuestos, si son saturados o insaturados.



Ponemos determinar un compuesto mediante los productos de las reacciones realizadas, tal es el caso de la reacción con ácido sulfúrico en el caso del alqueno el producto es un alcano halogenado (reacción de adición), entre otros.



Las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitración del benceno.

7. BIBLIOGRAFÍA 

Bailey, PS., Bailey CA. 1998. Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Pearson Educación. 115p.

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Keese R., Muller RK., Toube TP. 1990. Métodos de laboratorio para química orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. Mexico DF.



Primo, E. 1996. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. I tom. Editorial Reverté S. A. Barcelona, España. 795p.



S. f. ANTIDETONANTES - Definición – Significado (en línea). Consultado el 28 de abril del 2018. Disponible en : https://diccionario.motorgiga.com/diccionario/antidetonantesdefinicion-significado/gmx-niv15-con222.htm

8. CUESTIONARIO 1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas? La nitración: se utiliza para ver la eficiencia que tienen los tampones al controlar el pH de la sangre. Solución de Baeyer: se puede utilizar para detectar si las grasas son del grupo cis o trans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran las hormona y vitaminas, excepto la vitamina C: prácticamente todos los condimentos, perfumes, y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales. Los alcaloides que no son alicíclicos y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos suelen ser tóxicos para la salud como el benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco extremadamente carcinogénico, ya que puede producir cáncer al pulmón. 2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de luz, qué productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?

¿ CH 3 CH 3 −CH −CH 3 CH 3

+

Br/CC l4

LUZ →

¿ CH 3 CH 3 CH CH 3 Br

¿ CH 3 CH CH 3 Br Bromuro terbutilo 99.9 % producto principal

0.1 %

3. Completar las siguientes reacciones (si es que se produce) a)

KMnO 4 H 2O b)

CH 3 CH 2 CH =CH 2

KMnO 4 H2O

NO HAY REACCIÓN

OH OH │ │ CH₃─CH₂─CH─CH ₂ +

c)

Antraceno

KMnO 4

NO HAY REACCIÓN

MnO2 + KOH

+

H 2O

4. Si 0,25 moles de grasa o aceite consumen 40 g de Bromo: ¿cuántos enlaces dobles se puede estimar que tiene este lípido.  1 mol grasa → 6.022 x 1023 moléculas de grasa 0,25 moles grasa → 1.5055 x 1023 moléculas de grasa  01 mol de Bromo → 6.022 x 1023 átomos de Br → 80 g de Bromo 40 g de Bromo → 3.011 x 1023 átomos de Br Por cada doble enlace roto se necesitan dos átomos de Br

3.011 x 10 23 =1.5055 x 1023 2 ¿ moléculas de grasa=¿ enlaces doble ¿ enlaces dobles=

Se concluye que cada lípido contiene un enlace doble. 5. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturación en una muestra grasa. Entre los métodos químicos (índices) destacan el de saponificación (cantidad de hidróxido potásico necesaria para la saponificación de 1 g de grasa), yodo (cantidad en gramos de yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa), acidez (cantidad en miligramos de hidróxido potásico necesaria para la neutralización de los ácidos grasos libres presentes en 1 g de grasa) y de peróxidos (cantidad en miligramos de oxígeno activo en 1 Kg de grasa). 1. El índice de yodo. Es una medida del grado de instauración de los componentes de una grasa. Será mayor cuanto mayor sea el número de dobles enlaces por unidad de grasa, se utiliza con la finalidad de comprobar la pureza y la identidad de las grasas (p.e., el índice de yodo del ácido oleico es 90, del ácido linoleico es 181 y del ácido linolénico 274). A la vez que los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados se determinan también las sustancias acompañantes insaturadas, por ejemplo, los esteroles. El yodo por sí mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr. El método recibe distintos nombres dependiendo del reactivo empleado Eje: técnica de Wijs, para determinar en forma cuantitativa el grado de instauración de una grasa. La adición de halógenos a los dobles enlaces depende de la configuración de los compuestos insaturados, del tipo de halógeno y del disolvente, así como de las condiciones externas. 2. Mediante las técnicas de espectroscopia, la utilización de radiación del espectro electromagnético cuya longitud de onda está comprendida entre los 100 y los 800 nm (energía comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol) y su efecto sobre la materia orgánica es producir transiciones electrónicas entre

los orbitales atómicos y/o moleculares de la sustancia. Los espectros de absorción infrarroja se obtienen, normalmente, colocando la muestra en un espectrofotómetro infrarrojo de doble haz y midiendo la intensidad relativa de la energía luminosa transmitida (o absorbida) versus la longitud de onda o número de onda. Una fuente de luz normal para radiaciones infrarrojas es la lámpara incandescente de Nernst, una varilla que contiene una mezcla de óxido de zirconio, óxido de itrio y óxido de erbio, calentada por medio eléctrico alrededor de 1500°, se basan en este tipo de transiciones debido a que las energías requeridas para enlaces múltiples nos dan picos dentro de la zona 10. 200-700 n m. Ambas transiciones requieren la presencia de dobles o triples enlaces. A estos grupos con enlaces insaturados se le aplica el término cromóforo 6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina? La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos volátiles – hidrocarburos casi todos– que se obtienen de la refinación del petróleo crudo. En las refinerías, el petróleo crudo se separa en fracciones por destilación con base en los puntos de ebullición como se muestra en la tabla. No hay suficiente gasolina de destilación directa (la que se obtiene directamente por destilación) para satisfacer la gran demanda y su calidad no cumple con los requisitos que exigen los motores actuales de los automóviles. A fin de satisfacer estas demandas, las refinerías utilizan procesos de craqueo (pirolisis) térmico y catalítico para romper las moléculas de cadena ramificada que son más deseables. Las moléculas más pequeñas y de cadena lineal comprimidas por un émbolo a las altas temperaturas del motor tienden a encenderse con demasiada facilidad, es decir, durante la compresión y antes de ser encendidas por unas bujías. Esto provoca una vibración y ruido que es como cascabeleo, detonación o preencendido. El índice de octano de una muestra de gasolina en particular es una medida de su capacidad para arder de manera uniforme, sin detonación. Los ensayos han demostrado que el 2, 2,4trimetilpentano, llamado isooctano y cuya estructura es

Arde de modo uniforme y se le asignó un índice de octano de 100. Al heptano, que arde con mucha detonación, se le asignó un índice de octano de 0. A las mezclas de gasolina se les asignan índices de octano u octanajes con base en la comparación de su comportamiento con el isooctano y el heptano. 7. ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina? Aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la combustión. En el motor de explosión la combustión consiste en una prolongación progresiva de la llama desde la bujía hasta los puntos más alejados del cilindro. A medida que la llama avanza, la mezcla arde y aumenta la presión sobre el pistón y sobre la porción de mezcla que no ha ardido todavía. Este

aumento de presión provoca el sobrecalentamiento de la mezcla no quemada. Si la gasolina tiene un índice de octano bajo, desarrolla espontáneamente una serie de reacciones en cadena que conducen a su propia combustión; se tiene de ese modo un segundo encendido instantáneo y difuso que se denomina detonación. La nueva onda de presión se pone de manifiesto con un efecto sonoro como de martilleo agudo, que se indica en el lenguaje mecánico con la expresión de «pican las bielas». La acción de los aditivos antidetonantes, se atribuye a la interrupción de las reacciones en cadena que conducen a la inflamación de la mezcla antes de ser alcanzada por la chispa (end-gas) y depende del tipo de motor, de sus condiciones de funcionamiento y, sobre todo, de la composición de la gasolina. 8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿cuál de ellos emplearía para limpiar una tela manchada con grasa? Explique. Emplearíamos el benceno, ya que es un compuesto polar e insoluble en agua. Además, por sus características es capaz de disolver eficazmente ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, ceras, grasas y resinas; y para los productos orgánicos más simples. Sin embargo, evitar exponerse durante mucho tiempo frente al benceno, ya que es muy nocivo para la salud....