HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS PDF

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Summary

Los alcoholes son compuestos orgánicos de composición CnH2n+2; de constitución R – OH (presencia del grupo hidroxilo –OH), los alcoholes por la posición del –OH se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios; además pueden ser de cadena abierta o cíclica, y por la cantidad de –OH se clasifica...

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PRÁCTICA N° 4 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS I.

OBJETIVOS



Comprobar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.



Mediante reacciones químicas diferenciar los monoles de polioles.

II.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcoholes son compuestos orgánicos de composición CnH2n+2; de constitución R – OH (presencia del grupo hidroxilo –OH), los alcoholes por la posición del –OH se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios; además pueden ser de cadena abierta o cíclica, y por la cantidad de –OH se clasifican en monoles o polioles. El grupo –OH es muy polar, permite la formación de enlaces puentes de hidrógeno, ello nos indica las características físicas y químicas de esta función orgánica, como: del metanol al dodecanol son líquidos, hasta el de tres carbonos son solubles completamente en agua; del carbono trece hacia adelante son sólidos amorfos. Son algunos de los componentes volátiles de los vegetales como: (azahar, bergamota) mentol (menta), geraniol (rosa, geranio), citronelol (rosa), linalol (palo de rosa). Se obtienen por hidratación de alquenos, por reducción de aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, síntesis de Grignard; el etanol para bebidas se obtiene por fermentación de azúcares. Los alcoholes de bajo PM se utilizan como disolventes (perfumes, medicamentos), como biocombustible (MeOH, EtOH), siendo una fuente renovable de energía, como saborizantes (mentol, linalol), los polihidroxilados son abundantes en los azúcares. El MeOH es tóxico, causa ceguera. Las reacciones químicas de los alcoholes se dividen en dos grupos: 

Ruptura del enlace –OH, se forman alcóxidos (carácter ácido de los alcoholes), oxidación (en presencia de Cr2O3 en medio ácido formando aldehídos y cetonas) y esterificación.



Ruptura de enlace C – OH, formación de RX (con ZnCl2 y HCl) y formación de alquenos (deshidratación intramolecular).

Las reacciones de oxidación implican un aumento en el número de átomos de oxígeno o disminución del número de átomos de hidrógeno en torno al carbono del grupo funcional. Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad, ya que la oxidación implicaría la ruptura de un enlace C – C el cual requiere de temperaturas altas. Un alcohol primario se oxida a aldehído y luego a un ácido carboxílico; un alcohol secundario se oxida a cetona. III.

PARTE EXPERIMENTAL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a.

Propiedades físicas Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de alcoholes: primario, secundario, terciario y un poliol. Anote sus observaciones. Estado físico, color, olor, solubilidad en H2O y solubilidad en éter de petróleo. Observaciones

Alcohol

Color

Olor

Estado físico Solubilidad en H2O

Solubilidad en Dicloro metano

ALCOHOL PRIMARIO Naftalina Liquido

Metanol

Incoloro

Etanol

Incoloro

Melaza

1-Propanol

Incolor

penetrante Alcohol

2-Propanol

medicinal ALCOHOL SECUNDARIO Incoloro Acetona Liquido

Isobutilico

Incoloro

Gasolina

Totalmente

Inmisible

Liquido

misible Misible

Inmisible

Liquido

Misible

Inmisible

Muy

Inmisible

misible Misible

Inmisible

Misible

Inmisible

Liquido

ligerament

Terbutanol

Incoloro

e ALCOHOL TERCEARIO Resina de Liquido madera

Alcohol etilico Gliserina

ALCOHOL PRIMARIO AROMATICO Incoloro Étero Liquido Misible TRIOL Incoloro inodoro Líquido Misible

Inimisible Inmisible

aceitoso transparent e Conclusiones: 

Después de la experimentación se Pudo comprobar que los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, son solubles en agua e proporción variable cuando tienen menos de cuatro carbonos.



Con la solución del éter de petróleo tuvimos un resultado inesperado, el cual fue la emulsión blanquecina que se formó con el etanol, ya que se esperaba por teoría que sea soluble.

b. Carácter Ácido de los Alcoholes: Alcóxidos Colocar en tres tubos de ensayo completamente secos 0,5 mL de los alcoholes: primario, secundario, y terciario respectivamente; luego añadir a cada uno de ellos un trocito de sodio metálico. Comparar la velocidad de reacción de los alcoholes estudiados. Observaciones -Colocamos en un tubo de tres tubos de ensayo 05 mL de 1-propanol, 2-propanol y ter butilo, observamos que los tres eran de apariencia liquida e incoloros, cada uno presentaba un olor característico. -Seguidamente cortamos tres trocitos de sodio, que añadimos a los tres tubos simultáneamente. - Entonces apreciamos que el sodio reacciono con los alcoholes (reacción exotérmica), los tubos de ensayo se calentaron y comprobamos que cada uno tenía una velocidad de reacción diferente.

Reacción con

1-propanol

Isobutilico

Tercbutanol

sodio Tiempo

6 minutos

45 segundos

Más de 10

Exotérmico Amarillento Rápido

minutos Exotérmico Amarillento Muy lento

Proceso Color Velocidad

Exotérmico Amarillento Lento

Reacciones: Reacción de 1-propanol más sodio: + ¿+H 2 ↑ ¿

Reacción de Isobutilico más sodio: + ¿+H 2 ↑ ¿

Reacción de Terbutanol más sodio: +¿+ H 2 ↑ ¿

Conclusiones 

El 1-propanol se demoró bastante para poder consumir el trocito de sodio metálico, probando ási que su carácter ácido es bajo.



El alcohol isobutilico demora en burbujear de una manera muy lenta y el trozo de sodio se llega a disolver de manera pausada.



El terbutanol al ser un alcohol terciario se demoró demasiado lo cual nos prueba que su carácter ácido es muy bajo.

c.

Reacción de Esterificación Colocar 0,5 mL de n – pentanol y 0,5 mL de ácido etanoico, luego adicionar 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, agitar la muestra y calentar ligeramente, añadir agua destilada y percibir el olor que desprende. (El exceso de ácido se neutraliza con solución de NaHCO3) Observaciones

-En un tubo de ensayo colocamos 0.5mL de n-pentanol, 0.5 mL de ácido etanoico y adicionamos 0.5 mL de acido sulfúrico, y agitamos enérgicamente, tenia una coloración opaca como agua sucia. - Después de calentar la muestra e ir agitando sin que se oscurezca, le añadimos agua destilada y finalmente añadimos el bicarbonato de sodio y percibimos un olor dulce como chicle de plátano. Reacción CH 3 COOH + C5 H 11 OH ⇆CH 3 CO .O C 5 H 11 + H 2 O

Conclusiones -El n – pentanol, y el ácido etanoico, tenían un olor desagradable, pero al añadirle el bicarbonato de sodio el olor cambia a uno más agradable. d. Reacción de Oxidación Colocar en 3 tubos de ensayo por separado 1 mL de alcohol: primario, secundario y terciario respectivamente, luego adicionar 0,5 mL de dicromato de potasio al 10% a cada tubo de ensayo y unas gotas de ácido sulfúrico diluido (caliente ligeramente la mezcla), observe los cambios producidos. Observaciones -En tres tubos de ensayo colocamos 1 mL de 1-propanol, isobutilico y ter butanol, los tres eran incoloros y con un olor particular, le agregamos 0.5mL de K 2CrO7, y agitamos enérgicamente, entonces los tres adquirieron una coloración amarillo naranja. -Agregamos 5 gotas de H2SO4 a cada tubo y observamos que hubo un cambio de color ligero. -Usando el mechero calentamos los tres tubos y entonces apreciamos que:

Propanol Isobutilico

Color Amarillo Claro Verde azulado

Olor Varnis Acetona

Terbutanol

Anaranjado

Frutal

Reacción -

Reacción Propanol 3CH3CH2CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3CH2COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O

-

Reacción Isobutilico (CH 3)2CHCH 2OH + K 2 Cr 2 O 7 +H 2 SO4 ∆ Cr 2 (SO4 ) 3 +C 3 H 6 O+ K 2 S →

-

Reacción Terbutanol −¿ C 4 H 9 OH + K 2 Cr 2 O 7 +H 2 SO 4 ∆ R ¿

Conclusiones 

Solo los alcoholes primarios y secundarios son reductores ya que pueden formar puentes de hidrógeno, más el terciario no es reductor ya que no forma puente de hidrógeno.



Si la reacción es positiva la muestra se torna de un color verde azulino, pero si es negativa sigue conservando el color del dicromato de potasio que es anaranjado.

IV.

CUESTIONARIO 1. ¿Se puede usar el etanol como combustible en los vehículos? Justifique su respuesta. Si, el etanol es un combustible que puede producirse a partir de un gran número de plantas, con una variación, según el producto agrícola, del rendimiento entre el combustible consumido y el generado en dicho proceso. Este etanol, conocido como bioetanol, está sujeto a una fuerte polémica: para unos se perfila como un recurso energético potencialmente sostenible que puede ofrecer ventajas medioambientales y económicas a largo plazo en contraposición a los combustibles fósiles, mientras que para otros es el responsable de grandes deforestaciones y del aumento del precio de los alimentos, al suplantar selvas y

terrenos agrícolas para su producción, dudando además de su rentabilidad energética. El bioetanol tiene las mismas características y composición química que el etanol ya que se trata del mismo compuesto. La diferencia radica en su proceso de producción. El bioetanol ha de ser obtenido desde biomasa, no pudiendo obtenerse del petróleo. Debido al aumento de las medidas tomadas para controlar las emisiones totales de gases con efecto invernadero, la utilización de este alcohol como combustible para el trasporte por carretera está creciendo muy rápido. Un análisis del ciclo de vida completo de este producto como combustible muestra como las emisiones generadas en el proceso de producción del combustible y las de operación son compensadas por las fijadas en el cultivo durante su crecimiento. El etanol se obtiene fácilmente del azúcar o del almidón en cosechas de maíz y caña de azúcar, entre otros. Sin embargo, los actuales métodos de producción de bioetanol utilizan una cantidad significativa de energía en comparación con la energía obtenida del combustible producido. Por esta razón, no es posible sustituir enteramente el consumo actual de combustibles fósiles por bio-etanol. 2. ¿Qué significa Delirium Tremens?

El Delirium Tremens o también conocido "delirio tembloroso”, es causado principalmente tras un largo periodo de ingesta de alcohol, seguido de una interrupción repentina y síndrome de abstinencia. También puede manifestarse como consecuencia de un daño cerebral, infección o enfermedad en personas cuyo historial clínico deriva en un abuso de alcohol. Aparte de individuos que sufren alcoholismo, también puede darse tras la interrupción de fármacos tranquilizantes como los barbitúricos y benzodiacepinas en individuos con una fuerte adicción a estos. Cuando se interrumpe el consumo de alcohol, el sistema GABAergico se encontraba sobre estimulado y desensibilizado por la acción del alcohol, por lo que cuando este se ausenta, los receptores que se encuentran en bajo número en la sinapsis apenas

son estimulados y por tanto no ejercen su efecto sobre la inhibición del potencial de acción sobre la neurona, de tal manera que la activación de dicho potencial no será inhibido como ocurriría en condiciones normales. A esto se le suma la sensibilización del sistema adrenérgico. Esto provocará una “tormenta adrenérgica” o sobre estimulación por parte del sistema adrenérgico cursando en excitabilidad autonómica y agitación psicomotriz, cuyos efectos pueden ser taquicardia, hipertensión, hipertermia, infarto, arritmia, ansiedad, ataques de pánico, paranoia y agitación entre otros. Los efectos son agravados por la sensibilización o “up-regulation” del sistema glutamatergico afectando a los receptores excitatorios de NMDA los cuales pueden dar lugar a una neurotoxicidad por excitotoxicidad contribuyendo a los síntomas del síndrome de abstinencia que cursan con DT y pudiendo acabar en la muerte del sujeto. No obstante, no se descarta la contribución de efectos psicológicos, malnutrición, infecciones u otros desórdenes clínicos relacionados con el alcoholismo como desencadenantes del DT. 3. El mentol ¿qué tipo de alcohol es? El mentol es un alcohol secundario saturado, que se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, principalmente en Mentha arvensis y menta piperita (Mentha x piperita); es un sólido cristalino que funde alrededor de los 40 °C (104 °F) y que se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Tiene también propiedades antipruriginosas y antisépticas. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y éter. El mentol es un compuesto orgánico que se puede obtener tanto sintéticamente como de la naturaleza (menta). Es una sustancia cristalina cerosa, clara o de color blanco, que es sólida a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima de dicha temperatura. La forma principal del mentol que se encuentra en la naturaleza es el (-)-mentol, al que se le asigna la configuración (1R, 2S, 5R). 4. ¿El metanol se puede consumir en las bebidas alcohólicas? ¿Qué efectos nocivos para la salud produce?

Nuestro metabolismo puede hacer frente a pequeñas cantidades ingeridas o generadas de metanol sin efectos sobre nuestro organismo. El problema aparece cuando una persona consume cantidades significativas de metanol: este producto acaba transformándose en ácido fórmico, que se metaboliza muy lentamente. El ácido fórmico se acumula en el organismo y finalmente alcanza niveles tóxicos. Los efectos que genera el metanol son: en primer lugar, con mareos, cefaleas (dolores de cabeza), molestias en la visión, delirio y confusión mental. Posteriormente, la intoxicación metílica produce convulsiones y, finalmente, sobreviene un coma....