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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Grupo D

Curso 2019-2020

Serie 2. Reacciones de formación de enlaces C-C. 1. Sugiera cómo pueden prepararse los siguientes compuestos mediante una reacción de alquilación de un enol o de un enolato.

2. Indicar las condiciones de reacción adecuadas para llevar a cabo las siguientes transformaciones sintéticas. Representar los mecanismos de reacción correspondientes a la transformación (a).

3. La siguiente alquilación via enolato se realizó en unas condiciones experimentales tales que no produjo el producto deseado (3-metilbutanal). ¿Cuál o cuáles son los productos secundarios que pueden formarse en dicha reacción? ¿Por qué? ¿En qué condiciones podría obtenerse mejor este producto?

4. Indique las estructuras de los intermedios de la siguiente secuencia de reacciones y proponga los mecanismos correspondientes.

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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Grupo D

Curso 2019-2020

5. Completar la siguiente secuencia de reacciones, indicando el tipo de reacción implicada en cada transformación y representando los mecanismos correspondientes:

6. (a) Indicar las condiciones de reacción más adecuadas para transformar la cetona 1 en los compuestos 3 y 4. (b) Representar los mecanismos de reacción y las estructuras de los intermedios E y F.

7. (a) Indicar las condiciones de reacción adecuadas para llevar a cabo la siguiente reacción.

(b) ¿Qué ocurriría si una mezcla de los dos compuestos carbonílicos 5 y 6 se trata con base? 8. Completar el siguiente esquema y representar los mecanismos implicados en las distintas transformaciones sintéticas:

9. ¿Cómo podría prepararse el producto de la figura utilizando una adición conjugada en uno de los pasos?.

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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Grupo D

Curso 2019-2020

10. Complete las siguientes secuencias de reacciones:

11. El formaldehído y el malonato de dietilo reaccionan en presencia de etóxido sódico para dar L (C8H12O4). ¿Cuál es la estructura de L? ¿Cómo puede convertirse L en M [(EtOOC)2CHCH2CH(COOEt)2? ¿Qué se obtendría si se sometiera M a hidrólisis básica, acidulación y calentamiento? 12. Complete el siguiente esquema, indicando el tipo de reacción implicada en cada paso:

13. Los enolatos no estabilizados no son eficaces a la hora de llevar a cabo una adición de Michael debido a la alta competencia de la adición 1,2. a) Indicar los dos productos que se obtendrían de la reacción del enolato de la acetona con metil vinil cetona

b) Proponer dos procedimientos para obtener de manera eficaz el correspondiente producto de la adición de Michael. c) Completar el siguiente esquema indicando el tipo de reacción implicada:

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