Solubilidad en compuestos Orgánicos PDF

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Práctica de laboratorio de química orgánica....

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Universidad de Guanajuato

Laboratorio de Química Orgánica I

Practica #1 “Solubilidad en compuestos Orgánicos”

Objetivo Experimentar para comprobar las reglas de solubilidad en compuestos orgánicos. Probar cuando una sustancia es soluble en un compuesto determinado. Introducción Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares disuelven en sustancias polares y las sustancias no polares disuelven es sustancias no polares. La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son remplazadas por fuerzas que actúan entre moléculas del soluto y disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas molécula-disolvente en la disolución estén a favor de esta última. Algunos compuestos se disuelven fácilmente en agua pero la gran mayoría no lo son. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar mucha información valiosa respecto a su composición estructural. A menudo las características de solubilidad son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto: la molécula no polar n-pentano no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua. Muchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero deban ser muy polares o formar puentes de hidrógeno con ella. La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión-dipolo. Así un ácido carboxílico insoluble en agua, se puede transformar en su sal la cual es soluble en agua. Análogamente una amina insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio soluble en agua. Por esta razón la mayoría de los ácidos carboxílicos y las aminas serán solubles en soluciones de NaOH al 10% y de HCl al 5% respectivamente. Otros muchos compuestos orgánicos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de NaOH y de HCl, pero son solubles en H2SO4 concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados, los que se sulfonan rápidamente y los que poseen un grupo oxigenado. Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son: a)Grupo I: Está constituido por todas las sustancias orgánicas que son solubles en agua.  



 

Grupo II: Constituido por compuestos orgánicos insolubles en agua. Grupo IA: Sustancias orgánicas solubles simultáneamente en agua y éter etílico: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, nitrilos; de pesos moleculares bajo. Grupo IB: Compuestos orgánicos solubles en agua e insolubles en éter etílico: sales de aminas, glicoles, sales de ácidos carboxílicos, Carbohidratos, hidroxiácidos, ácidos di-carboxílicos, algunos aminoácidos, algunas aminas y amidas. Grupo IIA: Insolubles en agua y solubles en soluciones acuosas de NaOH al 10%: ácidos carboxílicos y fenoles. Grupo IIB: Compuestos insolubles en NaOH al 10% y solubles en HCl al 5%: aminas e hidracinas.

 

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Grupo IIC: Está constituido por los compuestos orgánicos sin nitrógeno insolubles en NaOH al 10% y en HCl al 5%. Grupo IIC2: Comprende compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles en HCl al 5% y en NaOH al 10%, pero solubles en H2SO4 concentrado y frío: alcoholes, aldehídos, cetonas y ésteres de peso molecular relativamente elevado, quinonas, éteres, acetales, lactosas, anhídridos e hidrocarburos insaturados. Grupo IIC2b: Compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles en NaOH, HCl y H2SO4concentrado, tales como: halogenuros alifáticos y aromáticos, hidrocarburos saturados y aromáticos.

Materiales    

Tubos de ensayo Gradillas Vidrio de reloj Parrilla de calentamiento

 

Pipeta Pasteur Varilla de vidrio

Tabla de reactivos Nombre compuesto

P. Fusión

P. ebullición

Benzofenona

47.9º

305.4º

Peso Molecular(g/mol ) 182.217

Densidad g/cm3

Ácido Maleico

135º

139º

116.1

1.59

Ácido Benzoico

112º

244º

122.12

1.32

Anilina

-7º

184º

93.13

1.02

Alcohol metílico

-97º

65º

32.04

0.7918

Alcohol etílico

-114º

78º

46

o.789

Éter dietílico

-116.3º

34.6º

74.12

0.7134

1.11

Hoja de seguridad Infla:1 RdS:3 React:0 RE:-Infl:0 RdS:3 React:0 RE:-Infl:1 RdS:2 React:0 RE:-Infl:2 RdS:3 React:0 RE:-Infl:3 RdS:3 React:0 RE:-Infl:3 RdS:1 React:0 RE:-Infl:4 RdS:1 React:0

Cloruro de metileno

-97º

40º

84.94

1.325

1-Butanol

89º

118º

74.12

0.809

1-Octanol

-16º

195º

130.23

0.824

HCl

-26º

48º

36.46

1.12

NaOH

318º

1390

39.99

2.10

fenantreno

340º

178

1.18

RE:-Infl:1 RdS:2 React:0 RE:-Infl:3 RdS:1 React:0 RE:-Infl:2 RdS:1 React:0 RE:-Infl:0 RdS:3 React:1 RE:COR Infl:0 RdS:3 React:1 RE:W Infl: RdS: React: RE:

Nota: No se encontró más datos del fenantreno, ni hoja de reactividad. Procedimiento experimental Parte a. Solubilidad de compuestos sólidos Determine la solubilidad de cada una de los 3 compuestos siguientes: benzofenona, ácido maléico y naftaleno, de la siguiente manera: Coloque 40 mg (0.040 g) de muestra en cada uno de los 4 tubos de ensaye que necesitará para cada compuesto (los tubos deberán estar limpios y secos). Etiquete los tubos y entonces adicione 1 ml de agua al primer tubo, 1 ml de alcohol metílico al segundo tubo y 1 ml de hexano al tercer tubo. El cuarto tubo si rve de control o

comparación.

Usando la parte redondeada de la microespátula o con la varilla de vidrio, agite cada muestra continuamente por 60 segundos. Anote cuanto tiempo tarda en disolverse el sólido. Después de 60 segundos, ya no agite, anote si el sólido se disuelve completamente o si es insoluble o parcialmente soluble. Debe comparar cada tubo con el control al hacer cada observación. El sólido es parcialmente soluble, si sólo una parte del sólido se disolvió (por lo menos un 50%). Si no es claro que solo una parte del sólido se disolvió entonces se establece que el sólido es insoluble. (si tiene duda siga la sugerencia que se da enseguida). Si todo el sólido se disolvió o si quedaron muy pocos gránulos, considere que el sólido es soluble. Para aquellas sustancias que se disuelven completamente, anote cuanto tiempo le toma al sólido en disolverse.

Compuestos Orgánicos ESTRUCTURA

Disolventes Agua (muy polar)

Metanol (medianamente polar) Parcialmente soluble

Hexano (no polar)

Benzofenona

Insoluble

Soluble 20s en solubilizar

Ácido Maléico

Soluble 15s en solubilizar

Soluble 25s en solubilizar

Parcialmente soluble

Fenantreno

Insoluble

Parcialmente soluble

Soluble 15s en solubilizar

Observaciones parte A En la práctica pudimos observar que el compuesto ácido maléico fue quien tuvo una mayor solubilidad en los tres tipos de disolventes, y observamos que el fenantreno y la benzofenona se disuelven en similares disolutos (no polares) en casi el mismo tiempo por lo que podemos deducir que son polares mientras que el ácido maléico es mas polar. Parte B. Solubilidad de diferentes alcoholes Para esta prueba de solubilidad guíese con la Figura 2. Adicione 1 ml de disolvente (agua o hexano) a un tubo de ensaye. Adicione uno de los alcoholes gota a gota. Cuidadosamente observe que pasa al adicionar cada gota. Si el soluto líquido (alcohol) es soluble en el disolvente, debe ver líneas horizontales delgadas en el disolvente. Estas líneas de mezcla indican que la solución esta teniendo lugar y que los dos líquidos son miscibles. Agite después de adicionar cada gota. Continúe adicionando el alcohol hasta que haya adicionado un total de 20 gotas. Si uno de los alcoholes es parcialmente soluble, observará que las primeras gotas se disuelven, pero poco a poco una segunda fase o capa se va formando (es alcohol sin disolver). Haga lo mismo para cada alcohol y con cada uno de los dos solventes. Observaciones de la parte B. En la parte B mezclamos agua o hexano con alcoholes con lo que comprobamos una parte de los fundamentos de la práctica lo que esperábamos es que los alcoholes con cadena alquílica larga fueran más no polares y los alcoholes con cadena corta fueran polares y, por lo tanto, solubilizaran en agua, lo que paso es que el alcohol metílico y es muy soluble en agua y parcialmente soluble en hexano, el 1-butranol es soluble tanto en agua como en hexano y por último el 1-octanol que es el alcohol de cadena más larga que manejamos no solubilizo en agua pero en hexano que es no polar si solubilizo. En esta práctica las sustancias que no solubilizaban formaban dos capas y se distinguían por una línea horizontal.

Disolventes Alcohol Alcohol Metílico CH3OH

Agua Soluble

Hexano Parcialmente soluble

1-Butanol CH3CH2CH2CH2OH

Soluble

Soluble

1-Octanol CH3(CH2)6CH2OH

Insoluble

Soluble

Parte C. Pares miscibles o inmiscibles Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, adicione 1 ml de cada líquido en el mismo tubo. Use un tubo de ensaye diferente para cada par. Agite el tubo de ensaye durante 10 ó 20 segundos para determinar si los dos líquidos son miscibles (se forma solo una fase o capa) o inmiscibles (se forman dos capas). Registre sus resultados en forma de tabla en su bitácora. Compuesto Inmiscible Miscible Agua-alcohol etílico si Agua-éter dietilico Si Agua- cloruro de metilo Si Agua – hexano Si Cloruro de metilo- hexano No Observaciones parte C. Esta parte tenia compuestos polares como el agua y un poco menor el alcohol etílico por lo que estos dos líquidos son completamente miscibles mientras que la combinación de agua con éter dietilico, cloruro de metilo y hexano resulto en algo inmiscible y es porque estas sustancias son no polares por el tipo de grupo funcional que tiene, los miscibles no polares que obtuvimos fueron el cloruro de metilo y el hexano, al igual que la parte B en esta parte se formaban 2 capas siguiendo su densidad y se separaban las sustancias.

Parte D. Solubilidad de ácidos y bases orgánicos Coloque 30 mg (0.030g) de ácido benzóico en cada uno de 3 tubos de ensaye (limpios y secos). Etiquete los tubos y adicione 1 ml de agua al primero, 1 ml de hidróxido de sodio, naoh 1.0 m al segundo y 1 ml de ácido clorhídrico, hcl 1.0 m al tercero. Agite cada tubo por 10 ó 20 segundos. Anote si el compuesto es soluble o insoluble. Registre en forma de tabla según la figura 3. Ahora tome el tubo que contiene el ácido benzóico e naoh 1.0 m, con agitación adicione hcl 6 m gota a gota hasta que la mezcla sea ácida. Pruebe acidez con papel indicador. Cuando esté ácido agite por 10 ó 20 segundos y anote sus resultados (soluble o insoluble) en la tabla.

Repita el experimento usando la anilina y los mismos tres disolventes. Registre sus resultados. Ahora con el tubo que contiene el anilina y 1 ml de hcl 1.0 m, con agitación adicione naoh 6 m gota a gota hasta que la mezcla sea básica. Solventes Compuestos

Agua

Ácido Benzoico

Insoluble

NaOH 1.0 M

HCl 1.0 M Insoluble

Soluble Adicionar HCl 6.0 M Insoluble Anilina

Insoluble

Insoluble Soluble Adicionar NaOH 6.0 M Insoluble

Observaciones parte D. En la última parte trabajamos con dos sustancias ácido benzoico y la anilina, con el ácido benzoico primero probamos la solubilidad en agua, y reportamos que no es soluble, después agregamos ácido clorhídrico y también nos daba que era insoluble pero cuando agregamos la solución de hidróxido de sodio 1M solubilizo, ya que el hidróxido convirtió el ácido orgánico paso a ser una sal orgánica y pudo solubilizarse, posteriormente al agregar el HCl 6M volvió a separarse de la solución pues regreso la solución a un pH básico y la sal ya no se puedo formar. Hicimos lo mismo con la anilina primero con agua sin reportar algún indicio de solubilidad, después con Hidróxido de sodio y tampoco hubo solubilización y por ultimo al agregar la solución de HCl 1M solubilizo, al igual que al ácido orgánico, la anilina se volvió una sal organico pero como es alcalina al agregar un acido se convirtió en una sal, por ultimo agregamos NaOH 6M y volvimos a ver gotitas de anilina en el tubo de ensayo. Algo interesante es que la anilina no solubilizo la primera ocasión que llevamos a cabo el experimento, ya que agregamos una gran cantidad de anilina, lo que hicimos en la segunda realización del experimento fue agregar solo 2 gotitas y con eso basto para que la anilina se solubilizara en la solución 1M de HCl. Conclusiones La solubilidad en compuestos orgánicos es muy importante, pues ayuda a los seres humanos usamos la solubilidad para hacer medicamentos, alimentos y en muchos procesos de la industria, la práctica que hicimos nos ayudo a comprobar los

fundamentos que previamente habíamos investigado, como que lo similar disuelve lo similar, como los alcoholes que entre mayor sea su alquilo menor es su solubilidad en compuestos polares, que generalmente los haluros de alquilo, los compuesto aromáticos y son no polares, que si agregamos una base a compuestos orgánicos ácidos podemos generar una sal y hacer un compuesto soluble, o al contrario si agregamos un acido a un compuesto que contenga Nitrógeno en forma de amina se puede generar una sal orgánica y hacerlo soluble, los dos procesos son reversibles. La solubilidad de un compuesto orgánico nos puede decir mucho de su estructura y podemos tratar de predecir qué tipo de compuesto es.

Solubilidad de Compuestos Orgánicos 1. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de disolvente. 2. La fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción dipolo-dipolo; y en las no polares las fuerzas de atracción se llaman London o de Van der Waals. 3. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de disolvente, por lo que se dice que esta solvatada, si el disolvente es agua, se dice que el ion esta hidratado. 4. El agua debe sus propiedades como disolvente de sustancias iónicas, a su polaridad, a su elevada constate dieléctrica y al hecho de tener al grupo –OH, por lo que puede formar puentes de hidrogeno. 5. La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. 6. Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares; los compuestos no polares o ligeramente polares se disuelven en disolventes no polares o ligeramente polares. 7. Todos los hidrocarburos son compuestos orgánicos. Los hidrocarburos como el benceno son ligeramente más polares que el hexano debido a enlaces pi. 8. La solubilidad de compuestos orgánicos en solventes activos (ácidos o bases) se lleva a cabo mediante reacciones ácido-base a temperatura ambiente. 9. Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea.

10. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos de oxígeno y nitrógeno son polares. Bibliografía http://share.pdfonline.com/d1a1dc9120fe48b3b813199c165d20e1/GUIA_2_CLASIFIC ACION_DE_COMPUESTOS_ORGANICOS_POR_SOLUBILIDAD.htm Química Orgánica, John Mc Murry 8va edición....