Tabla De Reacciones de Sustitución Nucleofílica y Eliminación PDF

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REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA. En este tipo de reaccion, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reaccion de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grup...

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Tabla comparativa de Reacciones de Sustitución Nucleofilica y Eliminación. REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA. En este tipo de reaccion, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reaccion de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reaccion de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reaccion de sustitución nucleófila. En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. Reacción Datos Orden de reactividad Cantidad de pasos en su desarrollo. Vías de desarrollo Nucleófilo

Grupo Saliente

Productos (Estereoquímica )

SN1

SN2

3º>2°>1°>Metilo

Metilo>1°>2°>3° 3°>2°>1°>Metilo

3°>2°>1°>Metilo

2 pasos

1 paso

1 paso

Carbocationes Se favorece con nucleófilos neutros Requiere un muy bueno grupo saliente

Estado de transición pentavalente Se favorece con nucleófilos fuertes Requiere un buen grupo saliente

Solo se forma el Se forman producto ambos Estereoisomeros invertido (R y S)

E1

2 pasos

Carbocationes Se favorece con nucleófilos neutros Requiere un buen grupo saliente

E2

Estado de transición pentavalente Se favorece con nucleófilos fuertes Requiere un grupo saliente (puede que no sea bueno)

Se forman Se forman estereoisomeros estereoisomeros E y Z. EyZ

Temperatura.

Bajas temperaturas.

Bajas temperaturas

Altas temperaturas.

Altas temperaturas

Velocidad de la reacción

Lenta v =k[Halogenuro de alquilo]

Rápida v=k[Halogenuro de alquilo] [nucleofilo]

Muy Lenta v=k[halogenuro de alquilo]

Rápida v=k[halogenuro de alquilo] [base]

Disolventes

Requiere disolventes próticos para estabilizar el carbocatión

Más rápido en disolvente aprótico polar

Requiere disolventes próticos para estabilizar el carbocatión.

El disolvente tiene menos efecto

Bases

Bases débiles.

Bases débiles.

Bases débiles.

Bases Fuertes

Competición

SN2 si el sustrato es un carbono primario; E1 si el nucleófilo es de fuerza moderada o baja.

E2 si el nucleófilo es muy básico; SN1 si el sustrato es un carbono segundario o si el nucleófilo es de fuerza moderada.

SN1 si el nucleófilo es de fuerza moderada o baja

SN2 si la base es un buen nucleófilo

Clase de halogenuro de alquilo. Halogenuro de alquilo primario.

Condiciones SN2/E2

Condiciones SN1/E1

Principalmente sustitución

No se experimentan reacciones

Tanto sustitución como eliminación

Sustitución como eliminación

Halogenuro de alquilo secundario.

Halogenuro de alquilo terciario. Solo eliminación

Sustitución como eliminación...