TDs de RMN et Détermination de structure PDF

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Poly TD...

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Licence STS - mentions Physique-Chimie, Mathématiques, Sciences de la Vie Détermination de structure (CHIM302-PC)

TD de Spectroscopie RMN

Exercice 1* Dans un champ de 7,05 Tesla, quelle est la fréquence de précession ν pour un noyau 1H et pour un noyau 13C ? On donne γ 1H = 267,512. 106 rad.T-1. s-1 et γ 13C = 67,264. 106 rad.T-1. s-1. Exercice 2* Quel champ magnétique faut-il imposer pour que la fréquence de précession ν du proton s'effectue à 300 MHz ? Exercice 3 La ou lesquelles des informations ci-dessous peuvent être obtenues d’un spectre RMN 1H ? 1- le nombre de différents types d’hydrogène dans la molécule 2- le nombre d’hydrogènes attachés au atomes de carbone adjacents 3- le poids moléculaire du composé 4- la présence ou l’absence d’atome d’oxygène dans la molécule Exercice 4 Soient les molécules ci-dessous. Etablir un classement de déplacement chimique du plus déblindé au plus blindé en justifiant votre réponse. (A) CH3OCH3 ; (B) CH3F ; (C) (CH3)3N ; (D) CH3Cl ; (E) CH3Li Exercice 5 On propose ci-dessous le spectre expérimental de la 4-hydroxy-4-méthyl pentan-2-one. 1- Repérer le signal de la référence interne. 2- Etudier la position des signaux et leur intégration, puis les attribuer aux protons de la molécule.

Exercice 6 Combien de signaux peut-on attendre en réalisant le spectre RMN 13C du para-xylène (1,4-diméthylbenzène) ? Calculer leur déplacement chimique à partir des tables d’estimation. Exercice 7* A l’aide des tables fournies en cours, établir le plus précisément possible, les spectres de RMN 1H et 13 C (déplacements chimiques, multiplicité, courbe d’intégration) des deux composés suivants :

Exercice 8 A compound with the molecular formula C10H13Cl contains the following peaks in the 1H NMR spectrum: δ1.6 (s), 3.1 (s), 7.2 (5H, multiplet). Which structure is consistent with these data?

Exercice 9 Identifier les molécules de formule brute C5H10O à l’aide des spectres RMN 1H et dessous :

13

C ci-

Composé A : 13 C RMN 15.09 MHz dans CDCl3 (ppm) : 208.93 ; 45.71 ; 29.78 ; 17.41 ; 13.70 1 H RMN 90 MHz dans CDCl3 (ppm) : 2,40 (t, J = 7 Hz, 2H) ; 2,13 (s, 3H) ; 1,60 (sext, J = 7 Hz, 2H) ; 0,93 (t, J = 7 Hz, 3H)

Composé B : 13 C RMN 15.09 MHz dans CDCl3 (ppm) : 205,20 ; 47,83 ; 23,63 ; 12,89 ; 11,36 1 H RMN 90 MHz dans CDCl3 (ppm) : 9,63 (d, J = 2 Hz, 1H) ; 2,36 (m, 1H) ; 1,70 (m, 1H) ; 1,43 (m, 1H) ; 1,10 (m, 3H) ; 0,96 (m, 3H)

Composé C : 13 C RMN 15.09 MHz dans CDCl3 (ppm) : 138,33 ; 114,80 ; 61,96 ; 31,80 ; 30,11 1 H RMN 90 MHz dans CDCl3 (ppm) : 5,82 (m, 1H) ; 5,03 (m, 1H) ; 4,97 (m, 1H) ; 3,64 (m, 2H) ; 2,15 (m, 2H) ; 2,05 (m, 1H) ; 1,67 (m, 2H)...