Title | 08 01 LIC 2009 - sintese de - Química Geral e Reações Químicas |
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Author | Cléo moraes |
Course | Química Orgânica II (Engenharia Química) |
Institution | Universidade Estadual de Campinas |
Pages | 37 |
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sintese de ...
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA Instituto de Química ARARAQUARA / SP
8 - SÍNTESE DA ACETANILIDA Grupo 1:
Aline Tais Simão Pereira João Henrique Saska Romero Luciene Ruiz Baccini
Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira Profª. Amanda Coelho Danuello
Histórico e Farmacologia • Primeiros analgésicos introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, (substituir os derivados da morfina), sua quantidade é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. • Pode ser indicado para pacientes alérgicos à aspirina; • Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Dôrico (compr.), Parenzyme analgésico(drágeas), sinutab(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas), Tylex (compr.), etc.
Reagentes Utilizados
•
Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.
• Anidrido Acético [(CH3CO2)O]. • Ácido Acético (CH3COOH). • Acetato de Sódio (CH3COONa)
Fluxograma
4,2 g de acetato de sódio anidro
16,7 g de ácido acético glacial 1- Triturar em um almofariz 2- Adicionar lentamente
4,2 g de acetato de sódio triturado
Suspensão de ácido acético e acetato de sódio 3 - Agitação magnética constante 4- Adicionar em pequenas porções
15,5 g de anilina 18,3 g (17,0 ml) de anidrido acético
5 - Adicionar
Acetanilida + Anilina(pouca quantidade) + ácido acético + anidrido acético (excesso) + impurezas
250 ml de água
6 - Adicionar
Sistema Bifásico Líquido: ácido acético, anilina, acetanilida Sólido: acetanilida + impurezas 7- Resfriar 8- Filtrar a pressão reduzida
Filtrado Ácido acético + anilina + impurezas Descartar em frasco apropriado
Sólido Acetanilida hidratada + impurezas 9 - Lavar o precipitado 2 vezes com água gelada 10 – Secar em dessecador à vácuo,estufa ou mufla.
Acetanilida Seca + impurezas 11-Medir o ponto de fusão 12- Pesar e determinar o rendimento
IDENTIFICAÇÃO • • • •
Nome químico: acetanilida Fórmula química C8 H9 NO Sinônimos: anilida do ácido acético, N-fenilacetanilida, acetilaminobenzeno. IDENTIFICAÇÃO DOS PERIGOS
• Por ingestão: irritação das vias digestivas, náusea, vômito, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarréia, possibilidade de hemorragia gástrica, possibilidade de distúrbios renais (nefrite) . • Por inalação: irritação das vias respiratórias, tosse, dispnéia, edemas pulmonares; efeitos no sangue : cianose, metahemoglobinemia, possível ação anticoagulante no sangue. • Poder irritante: deve ser considerado de poder irritante primário pela ele e em contato com os olhos.
IDENTIFICAÇÃO • Nome químico: ácido acético glacial • Fórmula química CH3COOH • Sinônimos: Ácido etanóico, ácido acético, áci IDENTIFICAÇÃO DOS PERIGOS • Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causará tosse, náusea, vômito ou dificuldade respiratória. TRATAMENTOS • •
Mover para o ar fresco. Se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial. Não provocar o vômito. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água. Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.
IDENTIFICAÇÃO • Nome químico: anidrido acético • Fórmula química C4H6O3 • Sinônimos: Anidro Etanóico; IDENTIFICAÇÃO DOS PERIGOS •
Irritante para o nariz e garganta. Se inalado, causará náusea, vômito e dificuldade respiratória. Queimará os olhos.
TRATAMENTOS • Mover para o ar fresco. Se a respiração for dificultada ou parar dar oxigênio ou fazer respiração artificial. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.
IDENTIFICAÇÃO • Nome químico: acetato de sódio anidro • Fórmula química: C2H3NaO2 • Sinônimos: sal anidro; IDENTIFICAÇÃO DOS PERIGOS • Dor de garganta se inalado. Vermelhidão e irritação se em contato com a pele e com os olhos. Causa irritação no trato digestivo se ingerido TRATAMENTO • inalação: Remover para local arejado e repousar. Se cessar a respiração, aplicar método de reanimação cardiopulmonar. • contato com os olhos: Lavar imediatamente com muita água por, pelo menos, 15 minutos. • contato com a pele: Lavar imediatamente com muita água e sabão atéque toda a substância seja removida da pele. • ingestão: Se a vítima estiver consciente, beber de 2 a 4 copos de água ou leite. Chamar auxílio médico.
IDENTIFICAÇÃO • Nome químico: anilina • Fórmula química C6H7N • Sinônimos: aminobenzeno; fenilamina; óleo de anilina. IDENTIFICAÇÃO DOS PERIGOS • Venenoso, se exposto à pele. Irritante para os olhos. Venenoso, se ingerido. TRATAMENTO • Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.
SEUS USOS:
aminas aromáticas aciladas
Acetaminofen(p-hidroxiacetanilida
acetanilida Fenacetina (p-etoxiacetanilida)
analgésica ação antipirética
PARACETAMOL
Efeitos adversos da Acetanilida no Organismo Alguns exemplos: • Metahemoglobinemia • Anemia Hemolítica • Nefrite
Anemia Hemolítica Hemólise: Tubo da esquerda e central sem hemólise, tubo da direita com hemólise
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7f/Hemolysis.jpg
Nefrite
O rim da esquerda está descapsulado e encontra-se irregular.
www.fmv.utl.pt/atlas/ap_urina/fig_022.jpg
SÍNTESE reação de acetilação (reação Ácido-Base)
Amida secundária Base de Lewis
Anidrido acético Ácido de Lewis
Solução tampão
acetanilida Ácido acético
A reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).
Mecanismo da reação
Hidrólise ácida
SOLUÇÃO TAMPÃO Adiciona-se quantidades pequenas dos íons H3O+ ou OH-
manter
Solução tampão
[ ] H3O+ constante (valor do pH)
preparação
Ácidos fracos + bases conjugadas ou Bases fracas + ácidos conjugados
Síntese da Acetanilida
Tampão ácido acético/acetato de sódio função
Impedir a protonação da amina e reações de hidrólise
Pulverização (Trituração do sólido no almofariz) objetivos
-
aumentar a superfície de contato
- homogeneidade
• Não bater com o pistilo no almofariz e sim fazer movimentos circulares. • Afim de não perder material durante a trituração, pode-se colocar sobre o almofariz um pedaço de papel.
Cálculos do Rendimento
C6 H 7 N
+
C4H6O3
1 mol 93,13g
m anilina = 15,50g
C8H9NO
1 mol 102,09g
1 mol 135,16g
+
C2H4O2 1 mol 60,05g
V = 16,95 ml d = 1,80 g ml m anidrido = ?
1º Cálculo da massa de anidrido : d = m / V → m = d x V → m = 1,08 g mL-1 x 16,95 mL = 18,306 g ~ 18,31 g 2 º Cálculo do reagente limitante :
C6H7N (Anilina) 1 mol ------ 93,13 g n anilida ------ 15,50 g n = 0,166 mols de anilida Reagente limitante
C4H6O3 (anidrido acético) 1 mol ------- 102,09 g n anidrido ----- 18,31 g n anidrido = 0,179 mols Reagente em excesso
Portanto , n anilina (C6H7N) = n anidrido (C4H6O3)
Massa pesada inicialmente
93,13 g anilina ----- 135,16 g acetanilida 15,50 g anilina ----- m acetanilida m acetanilida = 22,5 g (valor teórico)
Rendimento: valor real / valor teórico (22,5 g) X 100 % = 69% aproximadamente
Achar curva de solubilidade
Filtração a pressão reduzida Importante:Lava-se o precipitado, antes da filtração, com pequena quantidade de solvente frio, para remover pequenas quantidades da solução mãe ( o solvente quente pode dissolver alguma quantidade de cristal). Vantagens:Aumentar a velocidade de filtração e solubilizar a maior quantidades de impurezas que são solúveis. Aparelhagem: Um Kitassato de um funil de Buchner, é ligado à um frasco de segurança vazio,que por sua vez está conectado a uma trompa d’água.
Aparelhagem:
O papel de filtro deve ser cortado 1 a 2 mm menor que o diâmetro interno do funil ;
Umedecer o papel de filtro com o solvente, ligar a bomba de vácuo e iniciar a filtração.
Terminada a filtração, abrir a torneira do frasco de segurança ou a entrada de ar entre o kitassato e o frasco de segurança, antes de desligar a bomba de vácuo.
Volatilize na temperatura de secagem do precipitado
Não dissolva o precipitado
Solvente de lavagem Não formar produto volátil ou insolúvel com o precipitado
Em geral, não usar água pura
Antes da filtração a vácuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer traço da solução água-mãe que pode ter ficado aderida na superfície do cristal.
Secagem do precipitado: •
•
Em estufa: com o precipitado sobre o papel , colocar na estufa por 30 min .Temperatura: 60º C.
ao ar: coloca-se o produto em papel de filtro absorvente sobre um vidro de relógio; cobre-se o conjunto com outro vidro, placa de Petri ou papel absorvente. (Deixar em repouso em local seco)
Recristalização • A recristalização é uma método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. temperatura
solubilidade
lento
cristalização
rápido
precipitação
Processo
formação de cristais
Fatores que influenciam a medição do ponto de fusão A fusão ocorre a uma faixa estreita de temperatura (0,5-1,0ºC) –Por isso é usada como critério de avaliação de pureza. A presença de impurezas provoca, geralmente, um alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão. O ponto de fusão da acetanilida: 113º-116ºC (Verifica-se valores em torno de 84 °C devido à formação de um sistema binário entre água e acetanilida). A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350ºC
DESCARTE DOS REAGENTES Anilina: Descarte em frasco específico, não podendo ser misturado com outras substâncias. Anidrido Acético e Ácido Acético: Devem ser neutralizados e diluídos com água antes de serem descartados na pia. Acetato de Sódio: Pode ser jogado na pia, diluído.
Tabela 01. Tabela das propriedades e constantes físicas das substâncias utilizadas no experimento Substância
Características
Densidade
Peso Molecular (g mol-1)
p.f. (°C)
p.e. (°C)
Solubilidade
Toxidade e cuidados
Acetanilida C8H9NO
Cristais ortorrômbicos, volátil a 95ºC
1,219 (15º C)
135,16
113115
304-305
1g solúvel em: 185 mL de água fria , 20 mL de água fervente, 3 mL de metanol, 4mL de acetona, 5mL de glicerol, 3,7 mL de clorofórmio, 5 mL de glicerol , 18 mL de éter
Dose letal em ratos: 800mg/Kg
Acetado de sódio C2H3NaO2
Cristais transparentes
1,45 (25 º C)
82,03
58
120 (anidro ) Decompõem -se a altas temperatura s
1g dissolve-se em 0,8mL de água fria , 0,6mL de água quente 19mL de álcool.
_________
Ácido acético glacial CH3COOH
Líquido, odor pungente
1,049 (25 º C)
60,05
16,7
118
Miscível com água, álcool ,glicerol, éter, tetracloreto de carbono. Incompatível com carbonatos, óxidos, hidróxidos e fosfatos.
A ingestão pode causar corrosão da boca e do aparelho digestório, com vômitos, diarréias, colapsos circulatórios e até morte.
(poder higroscópico)
Anilina C 6H 7N
Líquido oleoso, ardente e volátil
1,022 ( 20º C)
93,13
-6,0
184-186
1g dissolve-se em 28,6mL de água fria 15,7ml de água quente .Miscível com álcool, benzeno, clorofórmio.
Dose letal em ratos: 440mg/Kg
Anidrido acético C4H6O3
Líquido muito refrativo, odor forte
1,080 ( 15 º C)
102,09
-73
139
pouco solúvel em água, álcool, éter, clorofórmio.
Dose letal 1,78g/Kg Produz irritação e necroses nos tecidos.
Merck Index 13ª edição
BIBLIOGRAFIA • www.farmabio.k6.com.br • www.toxikon.com.br • http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorga nicaexperimental/sintese_acetanilida.htm • VOGEL, A. I.. Química Orgânica. 3.ed. Rio de Janeiro: USP, 1981. • SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X.Química Orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, l988. • OLIVEIRA, J. EDUARDO.Página da disciplina de Química Orgânica Experimental, Disponível em http://labjeduardo.iq.unesp.br
Há necessidade do tampão ?
Porcentagem de utilização atômica (%A) : %A = P.M.do produto desejado / ΣP.M.das substâncias produzidas Permite avaliação rápida da quantidade de rejeitos da operação Não considera os solventes utilizados e o rendimento Fator E: Fator E = Σmassas dos produtos secundários / massa do produto desejado Considera todas as substâncias utilizadas na reação, incluindo os solventes (exceto água) e a parcela de reagentes não convertidos. Quanto maior E →maior é a massa de rejeito utilizada (menos aceitável éo processo do ponto de vista ambiental)
Há necessidade do tampão?
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