10 guias de ejercicios para química orgánica básica PDF

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Completa guía de ejercicios con 10 distintas unidades ...

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GUÍAS DE EJERCICIOS PARA QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

GUIA DE EJERCICIOS Nº 1 1.-

Dé un ejemplo (fórmula estructural topológica) para cada una de las familias de compuestos orgánicos que se indican:

Alquenos

Arenos

Alqueninos

Éteres

Ésteres

Ácidos carboxílicos

Amidas 2arias Aminas 3arias

Alcoholes 2arios

Fenoles

aldehidos

Anhidridos de ácido

cetonas

2.-

Indique cuáles de los siguientes compuestos son orgánicos, de acuerdo a la definición dada en el curso:* H-CN H2CO3 H2N-CN H2N-CO-NH2 H-CO-OH H2N-CH3 H3C-CO2H Cl-CO-NH2

3.-

Indique dos razones por las que la representación topológica del dodecano es una línea en zig-zag, con ángulos de 109,5º, que contiene 10 vértices entre los extremos.

4.-

Escriba la fórmula estructural y clasifique cada uno de los siguientes hidrocarburos en una subcategoría: metilacetileno, 2-buteno, etilbenceno, naftaleno, 1,2-dimetilciclohexano 3-etil-2-metilhexano

5.-

Balancee las siguientes reacciones y calcule los valores de H°. a) Ciclopentano + O2  CO2 + H2O b) metano + Cl2  tetraclorometano + HCl

6.-

Escriba las estructuras y nombres IUPAC de todos los isómeros del hexano.

7.-

Dé nombre a los compuestos siguientes: a)

c)

b)

d)

e)

f)

g)

 8.-

9.-

h)

j)

k)

l) C32H66

m) C21H44

Convierta los nombres siguientes a las fórmulas estructurales correspondientes. Una vez hecho esto, compruebe si el nombre dado está de acuerdo con la nomenclatura IUPAC. Si no lo está, nombre correctamente la molécula:

a)

2-metil-3-propilpentano

c) 1-etil-3,3-dimetilciclopentano

b)

6-t-butiloctano

d) 4-etil-1-metilciclohexano

Indique los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en cada uno de los siguientes compuestos: a)

d)

b)

e)

f)

g)

10.-

Escriba tantas estructuras de fórmula C5H10 que contengan un anillo como se pueda. Dé sus nombres.

11.-

Nombre las siguientes moléculas según el sistema de nomenclatura IUPAC. (incluya tanto configuración como conformación)

a)

b)

c)

d)

12.-

Dibuje proyecciones en perspectiva y de Newman para: a) etano alternado b) etano eclipsado c) propano alternado (mirando el enlace 1-2) d) n-butano alternado, gauche y anti (mirando el enlace 2-3)

13.-

Dibuje las conformaciones emblemáticas deL 2-metilbutano y haga un grafico de energía versus ángulo de rotación. Señale la posición de los confórmeros en ese gráfico.

14.-

Dibuje la conformación silla del ciclohexano con todos sus hidrógenos e indique cuáles son axiales y cuales ecuatoriales.

15.-

¿Cuál es más estable? ¿el metilciclohexano ecuatorial o el axial? ¿por qué?

16.-

¿Cuál es el principal factor que hace que el ciclobutano no sea plano? Explique.

17.-

Para cada uno de los siguientes derivados del ciclohexano, indique si se trata de un isómero cis o trans.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

18.-

Escriba la fórmula estructural y nombre todos los productos monoclorados diferentes (no considere isomería geométrica), que pueden formarse en la reacción del 1,3-dimetilciclobutano con Cl2, en presencia de luz.

19.-

a) Escriba los productos mayoritarios, si los hay, de cada una de las siguientes reacciones de monohalogenación:

GUIA DE EJERCICIOS Nº 2 Nomenclatura de Alquenos y Alquinos 1) Nombre los siguientes compuestos: CH3

a)

b)

H3C

C

.

CH3 C

C

CH3

Cl

CH3

c) CH2=CH—CH2Br

d)

e)

f)

h)

g)

i) CH2=C=C=CH2

k)

j)

l)

m)

n)

2) Escriba las fórmulas estructurales : a) (Z)-2-cloro-3-hepteno c) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno e) 1-penten-4-ino

b) cloruro de vinilo d) 2,2,5-trimetil-3-hexino f) 2-metil-1,3-butadieno (isopreno)

3) Escriba las fórmulas estructurales y nombre todos los alquenos de fórmula C6H12 4) Nombre y dé las fórmulas estructurales para todos los alquinos isoméricos con fórmula molecular C6H10. 5) ¿Cuáles de los siguientes alquenos tiene isomería geométrica? Indique las fórmulas estructurales y los nombres de los isómeros. Cl

b) a)

6) Complete las siguientes reacciones:

c)

d)

a) b) c) d)

(E)-2-buteno + KMnO4

g)

ciclohexeno

h) i)

2-pentino + H2

j)

k) l) m)

H3C

CH

CH2

+

HBrO

n)

Arenos 7) Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

8) Escriba la estructura de los siguientes compuestos: m-bromonitrobenceno

1,3,5-trimetilbenceno (mesitileno)

4-cloro-2,3-dinitrotolueno difenil metano isobutilbenceno

fenilacetileno 3,4-dimetil-2-fenilhexano

10) Los siguientes grupos de compuestos aromáticos son sometidos a nitración (HNO3/H2SO4). Ordene cada grupo de acuerdo a su reactividad. I)

a) benceno

II)

a) benceno

b) 1,3,5-trimetilbenceno b) bromobenceno

c) tolueno

d) p-xileno

c) nitrobenceno

d) tolueno

11) Complete las siguientes reacciones: a)

b)

c)

d) e) f) g) COOH

h)

C l

2

F eC l

3

i)

GUIA 3 DE ESTEREOQUÍMICA

1) ¿Cuáles de los objetos siguientes son capaces de presentar formas enantiómeras? a) zapato f) atornillador

b) calcetín c) gorra de beisbol d) taza g) martillo h) taladro i) automóvil j) oreja

e) uña

2) Para cada uno de los pares siguientes, indique cuales son enantiómeros:

a) R

b)

c)

d)

3)_ Dibuje estructuras para todos los isómeros ópticos de los compuestos siguientes: a) 2,3-dimetilhexano b) 4,5-diisopropiloctano 4) Indique la configuración (R ó S) de los carbonos asimétricos en los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

e)

5) Un compuesto (0.3g) se disuelve en cloroformo para dar un volumen total de 10 ml. Cuando esta disolución se coloca en una cubeta de 20 cm de longitud, se observa una rotación óptica de +7.52° de la luz polarizada de la línea D del sodio, a 25 °C. ¿Cuál es la rotación específica y cómo se simboliza?

GUIA 4 ALCOHOLES, FENOLES 1.-

2.-

Nombre cada uno de los siguientes alcoholes: a.

CH3CH2CH(OH)CH2CH3

b.

CH3CH(Cl)CH(OH)CH2CH3

c.

(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

d.

CH3CH(Cl)CH2CH(OH)CH3

Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a. 2,2-dimetil-1-butanol c. 2,3-pentanodiol e. etóxido de sodio g. trans-2-metilciclopentanol i. 2-metil-2-propanol

b. o-bromofenol d. fenilmetanol f. 1- metilciclopentanol h. (R)-2-butanol j. 2-ciclohexenol

3.-

Clasifique los alcoholes de las partes a,d,f,g,h,i y j del problema 2 como primarios, secundarios o terciarios.

4.-

Dé nombre a cada uno de los siguientes compuestos: (considere isomería geométrica) CH3C(CH3) 2CH(OH)CH3

a.

b.

CH3CHBrC(CH3) 2OH

Cl d. H OH Cl OH f.

Br

g.

CH3CH=CHCH2OH

i. HOCH2CH(OH)CH(OH)CH2OH 5.-

h. CH3CH(SH)CH3 j. CH3CH2CH2O-K+

Explique por qué no es correcto cada uno de los siguientes nombres y dé el nombre correcto. a. 2,2-dimetil-3-butanol c. 1-propén-3-ol e. 3,6-dibromofenol

b. 2-etil-1-propanol d. 2-cloro-4-pentanol

6.- Acomode los compuestos da cada uno de los siguientes grupos, en orden decreciente de sus solubilidades en agua. Explique brevemente sus respuestas. a. etanol; cloruro de etilo; hexanol b. 1-pentanol; 1,5-pentanodiol; HOCH2(CHOH)3CH2OH 7.- Acomode los siguientes compuestos en orden de acidez creciente. Explique las . razones de la elección de dicho orden: . ciclohexanol, fenol, p-nitrofenol 8.-

Complete cada una de las siguientes ecuaciones:

9.- Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la deshidratación, catalizada por ácido, de cada uno de los siguientes compuestos, y diga cuál se forma en mayor cantidad. a. ciclopentanol b. 2-butanol c. 2-metilciclopentanol d. 1-fenil-2-propanol 10.-

Escriba una ecuación para cada una de las siguientes reacciones: a. 1-pentanol + Na b. ciclopentanol + PBr3 c. 1-feniletanol + SOCl2 d. Etilenglicol + HONO2 e. 1-octanol + HBr + ZnBr2 f. 1-pentanol + CrO3 / H3O+

12.- ¿Cuáles son los alcoholes de cuatro carbonos que se pueden obtener comercialmente por la hidratación de alquenos, catalizada por ácido? (¡Recuerde la regla de Markovnikov!) 14.- ¿Cuál producto se esperaría para la oxidación del colesterol (busque la estructura) con CrO3 y H+? 15.-

Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a. dipropil éter b. t-butil etil éter c. 3-metoxihexano d. alil propil éter

e. p-bromofenil etil éter g. dimetil éter del etilenglicol i. óxido de propileno (metiloxirano) 16.-

f. cis-2-etoxiciclopentanol h. 1-metoxipropeno j. p-etoxianisol

Dé nombres a cada uno de los siguientes compuestos: a)

b)

(CH3)2CHOCH(CH 3) 2

c)

HC

e)

(CH3)2CHCH 2OCH3

d)

CH2

CH3CH(OCH2CH 3)CH2CH 2CH3

f)

h)

g)

Br

OCH 3

CH3OCH2CH2OH

H3C

O CH

O

CH3

17.- Los éteres y los alcoholes pueden ser isoméricos. Escriba las estructuras y dé los nombres para todos los isómeros posibles de fórmula C4H10O. 18.-

Los siguientes cuatro compuestos tienen pesos moleculares muy semejantes: 1,2-dimetoxietano, etil propil éter, hexano y 1-pentanol. ¿Cuál tendrá el mayor punto de ebullición? ¿Cuál será más soluble en agua? Explique la razón de la selección..

20.-

Complete las siguientes reacciones:

a)

2-butanol + HI



b)

1-propanol + HI



c)

ciclohexanol + HCl + ZnCl2

d)

(2,5-dimetilfenil)metanol + HCl (ac)

e)

(S)-2-isopropil-1,5-dimetilcoclohexanol + HBr (ac)

f)

3,3-dimetil-2-butanol + HCl + ZnCl2

g)

2,2-difenil-1-etanol + HI

h)

1-butanol + SOCl2 

i)

ciclohexanol + SOCl2

ll)

1-fenil-2-propanol + H2SO4

m)

4-metil-1,4-pentanodiol + H2SO4

  





 

H2O +  1 H2O + ¿alqueno?



n)

1-fenil-3-metil-2-butanol + H2SO4

H2O +

q)

1-fenil-2-propanol + CrO3 + H2SO4 (ac) 

r)

3-fenil-1-propanol + CrO3 + H2SO4 (ac) 

u)

1,1-difenil-1-propanol + H+ 

21.- El HBr puede producir un bromuro de alquilo a partir de un alcohol. ¿con cuál de los siguientes reacionará más rápido: fenilmetanol, 1-butanol o ciclohexanol?

GUIA 5 ALDEHIDOS Y CETONAS 1.-

Dé nombre a cada uno de los siguientes compuestos. O a)

H3C CH2 C CH2 CH3

b)

CH3(CH2)4CH=O

c) (CH ) C=O 3 2

O d) Br

CH

O

f) (CH ) CCH=O 3 3

e)

O h)

g)

2.-

4.-

5.-

CH

CH C CH3

i)

O Br C CH3

Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a. c. e. g. i.

3.-

H3C

2-octanona m-clorobenzaldehido 2-butenal p-tolualdehido 2,2-dibromohexanal

b. 4-metilpentanal d. 3-metilciclohexanona f. bencilfenilcetona h. p-benzoquinona j. 1-fenil-2-butanona

Dé un ejemplo en cada uno de los siguientes casos: a. acetal b. hemiacetal c. cianhidrina d. imina e. oxima f. fenilhidrazona g. enol h. aldehido sin hidrógeno alfa i. enlato j. dicetona Escriba una ecuación para la síntesis de 2-pentanona, mediante la a) oxidación de un alcohol b) hidratación de un alquino. Mediante la reacción de Friedel-Crafts, escriba una ecuación para la preparación de metil-1-naftilcetona a partir de naftaleno.

6.-

Escriba una ecuación para la reacción, de haberla, del p-bromobenzaldehido con cada uno de los siguientes reactivos, y dé nombre al producto orgánico. a) reactivo de Tollens b) hidroxilamina + c) CrO3 , H3O d) Bromuro de etilmagnesio, después H3O+ e) fenilhidrazina f) Metilamina (CH3NH2) g) ion cianuro h) metanol en exceso, HCl seco i) etilén glicol, H+ j) Hidruro de aluminio-litio

7.-

¿Mediante cuál prueba química sencilla se puede distinguir entre los miembros de cada uno de los siguientes pares de compuestos? a) hexanal y 2-hexanona b) alcoho bencilico y benzaldehido c) ciclopentanona y 2-pentanona.

8.-

10.-

Busque las estructuras de los siguientes productos naturales y complete las reacciones: a. cinamaldehido + reactivo de Tollens b) vainillina + hidroxilamina c) carvona + borohidruro de sodio d) alcanfor + (1) bromuro de metilmagnesio y (2) H3O+ Complete cada una de las siguientes ecuaciones :

a. butanal + etanol en exceso / H+



b. CH3CH(OCH3)2 + H2O , H+



c. +

O

H2O , H

+

OCH3

d. +

O

OH

exceso CH3OH , H

+

11.-

Escriba una ecuación para la reacción de cada uno de los siguientes compuestos con bromuro de metilmagnesio, seguida por una hidrólisis con ácido acuoso. a) acetaldehido b) acetofenona c) formaldehido d) ciclohexanona

12.-

Mediante un reactivo de Grignard y el aldehido o cetona adecuado, proponga cómo se puede obtener cada uno de los siguientes compuestos: a) 1-pentanol

b) 3-pentanol

c) 2-metil-2-butanol

d) 1-ciclopentilciclopentanol

e) 1-fenil-1-propanol 13.-

f) 3-buten-2-ol

Complete la ecuaciones: -

---(H2O/calor/H+ )

a) ciclohexanona + Na+ CN  b) ciclopentanona + CH3MgBr c) 2-butanona + NH2OH + H+

 

d) p-metilbenzaldehido + bencilamina 

e) propanal + fenilhidrazina

14.-



Dé la estructura de cada producto.

GUIA 6 ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

1.-

Según IUPAC, para nombrar los ácidos carboxílicos se busca la cadena más larga que contenga al grupo carboxílico (COOH), siendo este C el carbono 1. El ácido llevará el nombre del hidrocarburo del mismo número de carbonos, cambiando su terminación “o” por “oico” y anteponiéndole la palabra ácido.

Los sustituyentes se indican por el número correspondiente al C al cual van unidos. Los C-2 y C-3 se conocen como carbonos  y  respectivamente. Indique los nombres IUPAC y común, si lo conoce, de los siguientes ácidos: i) ii) iii) iv)

H-COOH CH3-COOH CH3CH2COOH

v) vi) vii) viii) ix) x) xi) xii) xiii) xiv) xv) xvi) xvii) xvii) xix) xx) xxi) xxii) xxiii) xxiv) xxv)

HOCH2COOH CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH2=CH-COOH CH2=C(CH3)-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH (cis) CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-CH=CH-COOH (trans) HOOC-CH=CH-COOH (cis) HOOC-CHOH-CH2-COOH HOOC-CHOH-CHOH-COOH HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH CH3-CO-COOH CCl3-COOH

2.-

Escriba la fórmulas de los siguientes ácidos carboxílicos: benzoico o-ftálico salicílico nicotínico láctico p-aminobenzoico oleico linoleico linolénico

3.-

¿Cómo llevaría a cabo las siguientes conversiones de los derivados de ácidos? a) RCO2H  RCO2CH3 b) RCOCl  RCON(CH3)2 c) RCONH2  RCN d) RCONH2  RCOCl Ester en amida cloruri de ACIDO EN ESTER, ETC

4.-

Nombre según IUPAC (y/o nombre común) los siguientes derivados de ácidos: a)

d)

b)

c)

e)

f)

g)

7.-

Escriba, en orden de acidez creciente, los siguientes ácidos carboxílicos : a) ácido propanoico c) ácido 3-cloropropanoico e) ácido 2-bromopropanoico

8.9.i)

b) ácido 2-cloropropanoico d) ácido 2,2-dimetilpropanoico f) ácido 2,2-difluorpropanoico

Escriba la estructura y dé el nombre de 9 ésteres isómeros de fórmula C5H10O2. Poner 2 ejemplos Complete las siguiente ecuaciones:

ii)

iii)

iv)

Guia 8, GLUCIDOS 1.-

Defina cada uno de los siguiente términos y dé un ejemplo. (a) aldosa (b) cetosa (c) ácido aldónico (d) ácido aldárico (e) glicósido (f) aglucona (g) azúcar (h) anómeros (i) eritro y treo (j) epímeros (k) furanosa (l) piranosa

2.-

Escriba la fórmula de cada uno de los siguientes compuestos : -D-(+)-glucopiranosa; -D-(+)-galactopiranosa; -D-(-)-fructopiranosa -D-(-)-ribofuranosa. un disacárido reductor otro no reductor.

3.-

La glucosa es el monosacárido más abundante. De memoria, dibuje la glucosa en:

4.-

5.-

a) La proyección de Fischer con la cadena abierta. b) La conformación silla del anómero más estable de la piranosa. c) La proyección de Haworth del anómero más estable de la piranosa Sin consultar el texto dibuje la conformación de silla de  - D – manopiranosa (el epímero C2 de la glucosa).  - D – alopiranosa (el epímero C3 de la glucosa).  - d – galactopiranosa (el epímero C4 de la glucosa). N – acetilglúcosamina, (es la glucosa con el átomo de oxígeno C2 reemplazado por un grupo amino acetilado). Clasifique los siguientes monosacàridos (Ejemplos: D – aldohexosa, L – cetotetrosa). a) (+)-glucosa b) (-)-arabinosa (c) L-fructosa d)

e)

CHO

CH2OH

f)

O

H

HO

H

HO

H

H

OH

OH

H

OH

H HO

H CH2OH

CHO OH

HO

H CH2OH

CH2OH

+

treosa

(-)-gluosa

+

( )-gulosa

6.-

Indique los productos de las siguientes reacciones. (donde no esté indicado, suponga que la temperatu...