17. monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi PDF

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MONOSACCARIDI , DISACCARIDI, POLISACCARIDI - BIOLOGIA...

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Monosaccaridi: glucosio, fruttosio e galattosio I monosaccaridi sono sostanze cristalline, di colore bianco, caratterizzate in generale dal sapore dolce, facilmente solubili in acqua e insolubili in solventi organici. Dal punto di vista chimico, i monosaccaridi sono composti organici formati da C, H, O nella proporzione Cn(H2O)n e da qui il termine carboidrati. I monosaccaridi si classificano in base al numero di C ed al gruppo carbonilico che, oltre ai diversi gruppi ossidrilici, li caratterizza: - aldosi (-COH, -oso oppure -osio) - chetosi (=CO, -ulosio oppure –uloso) Questi gruppi funzionali, grazie alla loro polarità, rendono gli zuccheri molto solubili in acqua e, nelle molecole che contengono più di cinque atomi di C, producono un effetto che modifica drasticamente la struttura della molecola. Quando questi monosaccaridi sono in soluzione acquosa, il gruppo aldeidico o chetonico mostra una tendenza a reagire con uno dei gruppi carbossilici, dando luogo ad una struttura ciclica, ossia ad un anello (si veda: strutture cicliche dei monosaccaridi).

Tipi di monosaccaridi Tra i monosaccaridi più importanti vanno ricordati il Glucosio, il Fruttosio e il Galattosio.

Glucosio Aldo-esoso che, in soluzione acquosa, può avere due diverse strutture cicliche, α e ß a seconda della posizione del gruppo ossidrilico coinvolto nella formazione dell’anello, in equilibrio con la forma a catena aperta. È un componente della frutta (è anche detto zucchero d’uva), della verdura ed è presente in forti concentrazioni (60-100 mg/100 ml) anche nel sangue umano in quanto rappresenta la forma ultima di utilizzazione di tutti i glucidi. Sintetizzato dalle piante verdi e da queste trasformato in amido di riserva, cellulosa e molecole complesse, si ricava industrialmente per idrolisi acida dall’amido di cereali e patate.

Fruttosio Cheto-esoso la cui struttura ciclica si forma, in soluzione acquosa, per la reazione tra il gruppo chetonico sul Carbonio 2 ed il gruppo ossidrilico del Carbonio 5.

Molto diffuso nel regno vegetale, è lo zucchero della frutta e del miele. Presenta potere dolcificante nettamente superiore al saccarosio, caratteristica che, unita alla più lenta utilizzazione da parte dell’organismo, lo rende idoneo come succedaneo dello zucchero comune nelle diete ipocaloriche. Molti polimeri del fruttosio sono poi del tutto non digeribili.

Galattosio Il galattosio è un aldo-esoso importante poiché insieme al glucosio costituisce la molecola del lattosio, il disaccaride del latte.

I monosaccaridi otticamente attivi vanno incontro al fenomeno chimico-fisico della mutarotazione. I monosi distereoisomeri che differiscono per la configurazione di un solo carbonio chirale sono detti epimeri.

Disaccaridi Disaccaridi: lattosio e saccarosio I disaccaridi sono sostanze solide, di colore bianco, caratterizzate dal sapore dolce, facilmente solubili in acqua e insolubili in solventi organici. Nascono per condensazione (creazione di un legame covalente tra i due monomeri con rilascio di una molecola di acqua) di due monosaccaridi.

Tipi di disaccaridi Tra i disaccaridi vanno ricordati il lattosio e il saccarosio.

Lattosio Il lattosio è dato dalla condensazione di galattosio e glucosio mediante un collegamento 1 → 4 (legame che coinvolge il Carbonio 1 del galattosio ed il Carbonio 4 del glucosio) con conseguente eliminazione di una molecola d’acqua (al contrario la scissione dei monomeri necessita di una molecola d’acqua, idrolisi).

Sintesi del lattosio

È l’unico disaccaride di origine animale ed infatti costituisce lo zucchero del latte e viene sintetizzato dalle ghiandole mammarie. L’idrolisi del lattosio necessita dell’enzima lattasi di cui gli adulti sono in maggior parte sono privi. Da questo deriva l’intolleranza al latte, spesso tipica di intere popolazioni geneticamente predisposte alla perdita di tale enzima con il sopraggiungere dell’età adulta.

Saccarosio Il saccarosio è dato dalla condensazione di glucosio e fruttosio mediante un collegamento 1 → 2 (legame che coinvolge il Carbonio 1 del glucosio ed il Carbonio 2 del fruttosio) con conseguente eliminazione di una molecola d’acqua.

Sintesi del saccarosio

È il comune zucchero da tavola. Si trova in notevole quantità nelle piante fotosintetiche dove rappresenta la forma di trasporto dell’energia dalle foglie (sede della fotosintesi

clorofilliana) alle altre parti dell’organismo, nonché una fonte energetica di riserva. In notevole quantità lo si ritrova nella barbabietola (Europa) e nella canna da zucchero (paesi tropicali) da cui è quindi possibile estrarlo con facilità. Altri disaccaridi importanti sono il maltosio e il cellobiosio.

Polisaccaridi Polisaccaridi: amido, glicogeno e cellulosa I polisaccaridi sono macromolecole formate dall’unione di numerose molecole di monosi (uguali o diversi) uniti da legame covalente ed hanno peso molecolare variabile in base al numero di costituenti. Sono poco solubili o insolubili in acqua (dato l’elevato numero di legami che contemporaneamente dovrebbero spezzarsi), privi di sapore dolce e vengono scomposti nei rispettivi monomeri mediante idrolisi in soluzione acida ed in presenza di enzimi. I polisaccaridi sono i glucidi più rappresentati in natura, in particolare nei vegetali, dove svolgono funzioni di riserva, di sostegno e di protezione. Polisaccaridi di riserva Caratteristiche: immagazzinati come granuli permettono ai vegetali ed agli animali di accumulare riserva di glucosio da utilizzare per esigenze energetiche Esempi: amido (mondo vegetale), glicogeno (mondo animale) Polsaccaridi di sostegno Caratteristiche: costituiscono la struttura dei tessuti animali e, soprattutto, vegetali Esempi: cellulosa, emicellulosa, pectina, agar Polisaccaridi complessi Caratteristiche: molecole specializzate Esempi: glicoproteine

Tipi di polisaccaridi Tra i polisaccaridi vanno ricordati l'Amido, il Glicogeno, la Cellulosa.

Amido L'amido è un polimero dell’α-glucosio presente in due forme diverse: amilosio e amilopectina. Il primo, circa il 20% in peso concentrato nel centro del granulo di amido, ha una molecola costituita da 50-300 molecole di glucosio unite con legame 1→ 4 a formare una lunga catena lineare avvolta a spirale.

La molecola dell’amilopectina, costituita da 1000-6000 molecole di glucosio, ha invece una struttura ramificata per l’instaurarsi a intervelli regolari di legami 1 → 6 tra le singole catene lineari caratterizzate da legame 1 → 4; costituisce una struttura globulare, finemente spugnosa, che la rende insolubile in acqua e che è responsabile del rigonfiamento dei granuli.

L'amido rappresenta la riserva energetica delle piante che attuano la fotosintesi clorofilliana e che lo immagazzinano nei semi, nei tuberi, nelle radici in granuli. L’amido viene parzialmente idrolizzato a maltosio e destrine dall’azione delle amilasi, presenti nella saliva (in bocca) e nel succo pancreatico (nell’intestino). Tuttavia le amilasi non sono in grado di spezzare i legami 1→ 6 (le destrine sono appunto frammenti di amilopectina caratterizzati da legami 1 → 6 ancora intatti, che si formano per idrolisi parziale o per riscaldamento dell’amido: la crosta del pane deve il suo colore giallo proprio alle destrine) e dunque la digestione termina sulle membrane delle cellule della mucosa intestinale ove l’ α-1,6-glicosidasi e le disaccaridasi permettono la scissione in glucosio semplice.

Glicogeno Il glicogeno è un polimero dell’α-glucosio con struttura simile all’amilopectina (legami 1 → 4 e 1 → 6) ma ramificazioni più frequenti. Costituisce il polisaccaride di riserva del tessuto animale e viene depositato sotto forma di granuli nel fegato (1/3) e nei muscoli (2/3). Le finalità dei due depositi sono diverse: il glicogeno epatico serve a mantenere costante la glicemia, mentre quello muscolare ha funzione energetica. Il tutto è reso possibile da continui passaggi dalla forma monomerica (glucosio) a quella polimerica (glicogeno) e viceversa. La quantità di glicogeno presente negli alimenti è irrilevante in quanto, dopo la morte dell’animale, viene rapidamente idrolizzato liberando le singole molecole di glucosio che vengono poi ossidate ad acido lattico. Questa trasformazione è indispensabile per la frollatura ed una migliore conservazione della carne.

Cellulosa La cellulosa è un polimero del ß-glucosio (300-15000 unità), con legami 1 → 4, le cui molecole lineari di cellulosa si dispongono parallelamente tra loro unite da legami a H a

formare fibrille e infine, grazie a sostanze cementanti polisaccaridiche come le emicellulose, le pectine e l’estensina (glicoproteina), le fibre vegetali dalle notevoli caratteristiche di resistenza longitudinale ed insolubilità. È il più importante polisaccaride di sostegno: si trova nelle pareti cellulari dei vegetali a cui conferisce rigidità e resistenza. Si ricava dal legno, dalla paglia e, allo stato quasi puro, dalle fibre tessili, in particolare il cotone. Si trova oltre che nelle piante superiori, nelle alghe, nei muschi, nei funghi ed anche nel regno animale (Tunicati). L’uomo e la maggior parte degli animali non possiedono gli enzimi necessari all’idrolisi dei legami ß-glicosidici e non possono quindi utilizzarla come alimento. Viene invece scissa da numerosi microrganismi tra cui batteri del rumine e quelli intestinali che producono la cellulasi, l’enzima che la idrolizza a glucosio. Separazione ed analisi dei polisaccaridi La separazione e l'analisi dei polisaccaridi è possibile mediante l'elettroforesi....