Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos PDF

Preview

Summary

PEQUEÑOS RESUMEN ...

Description

Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos

Acidez de los fenoles Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, como se puede mostrar en la imagen, el fenol cede un protón H - al H20 para formar un ion hidronio (H 3O-) y un ion fenoxido. De acuerdo a esto el fenol se comporta como acido

Si se compara las Ka (constante de acidez) los fenoles con las H2O, ROH y los ácidos carboxílicos (RCOOH), se puede concluir que los fenoles son ácidos mas fuertes que el H2O y los ROH, pero mas débiles que los RCOOH (Viera Juan-2015)

Fig.1 Constantes de acidez para agua, alcohol, fenol, y ácido carboxílico

(UNAM-2015) Los fenoles con más ácidos que los ROH debido a que el anión fenoxido esta estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del anillo aromático resalta en la estabilidad incrementada del anión fenoxido en relación al fenol disociado

Acidez de los ácidos carboxílicos el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base conjugada.

Los grupos electronegativos aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos ya que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la siguiente se tabla puede observarse la disminución de pKa que se produce al introducir halógenos en la cadena carbonada, llegándose incluso a valores cercanos a cero.

Fig..2 Grupos electronegativos y su relación con los ácidos carboxílicos Compuesto CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH F3CCOOH

pKa 4,75 2,86 1,26 0,64 0,23

Comportamiento básico Comportamiento básico: la protonación del grupo ácido se produce sobre el oxígeno del grupo carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la carga positiva sobre el grupo hidroxilo. (Fernández German.,2009.)

Referencias: Viera Juan (2015), química orgánica de halógenos y oxigeno . Recuperado de : https://www.academia.edu/17308706/ACIDEZ_DE_FENOLES?auto=download UNAM.Fenoles. Propiedades y reactividad (2012). [en línea]. Recuperado el 11 de septiembre de 2019 de: http://es.slideshare.net/nickistorni/enoles!teora Fernández German. (2009), Química Orgánica, recuperado de: http://www.quimicaorganica.net/...