Allgemeine Lebensmittelchemie Altklausur PDF

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Fragen und Antworten...

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ALTKLAUSUREN 2019 

Aw- wert definiren und 3 Methoden zur Senkung nennen

Aw- Wert: ist das Mass an ungebundenem Wasser in LM, also für die Verfügbarkeit von Wasser in LM. Wichtig für die Haltbarkeit von LM. Je grösser der aw-Wert ist, also je mehr ungebundenes Wasser ein LM enthält, desto leichter kann es verderben. aw: p/p0 Ist das Verhältnis zwischen Wasserdampfdruck über dem LM und Wasserdampfdruck von reinem Wasser. Je höher die aw-Wert ist, desto leichter kann es verderben. Daher: Konservierung duch Senkung von aw-Wert Zuckern: wie bei Konfitüren Salzen: wie bei pökeln von Fleisch Trocknen: Rosinen, gewürze Erklären Sie das Phänomen, dass zwei verschiedene Lebensmittel den gleichen Wassergehalt, aber unterschiedliche aW-Werte aufweisen können!

Der absolute Wassergehalt sagt nichts über die Anteile an freiem, gebundenem und immobilisiertem Wasser im LM aus. Aw-Wert ist ein Mass an ungebundenem Wasser. Nicht das Gesamtwassergehalt, sondern ungebundenes Wasser ist für die Haltbarkeit von LM wichtig.

Fischer Projektion In welcher Beziehung stehen diese beiden Zucker zueinander? Diastomere an C2 und epimer.

Nennen Sie fünf ernährungsphysiologische oder tefruchnologische Eigenschaften, in denen sich Zuckeralkohole von Zucker unterscheiden! Geringer Brennwert als Saccharose: 0 (Eythrit) bis 60% (Sorbit) Süsskraft 40 bis 100 (Saccharose = 100) z.T abführend (unvollständige Resorption, dann Wasserbindung im Dam) und/oder blähend. Tw. Kühleffekt im Mund, zb. Xylit. Nicht kariogen, tw. Antikariogen (Xylit) Einsatz: als Feuchthaltemittel, verbessert Rehydratation bei Trockenprodukten Wie sieht eine Fettsäure aus, die mit 18:2(ω-9) abgekürzt wird? Beschreiben Sie das Molekül oder zeichnen Sie die Strukturformel 18= eine C-kette mit 18 Kohlenhydraten :2= 2 DB. (ω-9)= nach welchem C-Atom folgt die erste DB (vom Methyende gezählt) a) Welche Substanzgruppe entsteht durch Decarboxylierung von Aminosäuren? Durch decarboxilierung eines AS entsteht biogenes Amin b) In welchem Zusammenhang läuft diese Reaktion in Lebensmitteln ab (zwei Beispiele)? Passiert bei: • Reifung und Verderb von Fleisch und Fisch • Mikrobieller Herstellung von LM z.B. Sauerkraut, Reifung von Käse (Emmental, Salami)

a) Lycopin hat konjugierte Doppelbindungen. b) Lycopin hat isolierte Doppelbindungen.  c) Lycopin ist ein Tetraterpen. d) Lycopin ist hydrophob. e) Lycopin gehört zu den Xanthophyllen. Aufgabe 7

a) Zeichnen Sie die Strukturformel einer beliebigen kanonischen Aminosäure!

b) Was ist gemeint, wenn von „α-Aminosäuren“ gesprochen wird? „α-Aminosäuren“ bezieht sich auf Stellung der Aminogruppe am C2 (alle üblichen proteinogenen AS: L-Konfiguration) Nach CPI: (s), ausser L-Cystein(R) Aufgabe 8 5 P. Maltose hat den systematischen Namen α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-β-DGlucopyranose. Welche Information steckt in den einzelnen Bestandteilen des Namens? α-(nach unten), -β(nach oben): bezieht sich auf die Richtung der OH gruppe am anomeren C-Atom D: OH Gruppen an dem asymmetrisches C-Atom nach rechts -yl: Endung -yl impliziert: Bindung über anomeres C. Dieser Zucker wird zuerst genannt. 1→4: Die OH Gruppen an der 1. C-Atom der ersten Zuckermolekül bindet sich an der am 4. C-Atom befindliche OH-Gruppe der anderen Zuckermolekül. Glucopyranose: es handelt sich um 2 Glucosemoleküle, bei denen der 6-gliedriger Zuckerring Änhlichkeit mit Pyran hat.

Gesättigte FS

Kanonische Aminosäuren

Aminozucker

Steroide/sterole

Zuckeralkoholen

Aufgabe 10 4 P. Welche Aussagen über die üblichen Fettsäuren in Lebensmittel und Futtermittel sind richtig, welche sind falsch? a) Die üblichen Fettsäuren haben eine gerade Anzahl C-Atome. b) Eine Kettenlänge von 16 oder 18 C-Atomen ist besonders häufig. c) In den üblichen mehrfach ungesättigten Fettsäuren liegen die Doppelbindungen konjugiert vor. d) Am Namensbestandteil „Omega“ erkennt man essentielle Fettsäuren. Welche der analytischen Fettkennzahlen geben einen Hinweis auf die Struktur der enthaltenen Fettsäuren? Verseifungszahl: Je länger die Fettsäuren, desto kleiner die Verseifungszahl. Iodzahl: Korreliert mit Anzahl der DB, aber nicht exakt stöchiometrisch. Zudem reagieren andere Fettbestandteile mit DB z.B. Sterine. (Säurezahl: Lässt sich umrechnen in Gehalt an freien Fettsäuren (FFA, „Säuregehalt“, „Säuregrad“), üblicherweise als Ölsäure berechnet).

Aufgabe 12 3 P... Nennen Sie drei Substanzen oder Substanzgruppen, die als Emulgator in Lebensmitteln benutzt werden! Lecithin, Mono- und Diaglyceride Aufgabe 13 3 P. Nennen Sie drei übliche Verfahren, die auf natürliches Mineralwasser angewendet werden und dessen Zusammensetzung verändern. Zulässigre Aufarbeitung: Filtrieren, Behandlung von ozonangereichter Luft(Entfernung von Fe, Mn, S- und AsVerbindungen), Entfernen von Fluroid, Zusatz oder Entzug von CO2. Aufgabe 14 4 P. a) Nennen Sie zwei verschiedene chemische Reaktionen, die für die Stärkeverzuckerung eingesetzt werden. Sauer: Erhitzen mit verdünnten Säuren. Ergebnis: Gluc, Maltose, Dextrine und enzymatisch: Stärkeverflüssigung: sauer, mit α-Amylase oder beides Verzuckerung: α-Amylase, β-Amylase Isomerisierung von Gluc zu Fru b) Welchen Zweck hat der Einsatz von Glucose-Fructose-Mischungen anstelle von reiner Glucose (aus lebensmittelcehmischer oder lebensmitteltechnologischer Sicht)? Glucose-Fruktose-Sirup enthält > 5% Fruc in TM, aber weniger als Glu. Und Glukosesyrup < 5% Fruc in TM Welche Aussagen über die Denaturierung von Proteinen sind richtig, welche sind falsch? a) Die Denaturierung ist irreversibel. b) Denaturierte Proteine haben eine geringere biologische Wertigkeit c) Denaturierte Proteine sind oft nicht mehr allergen. d) Denaturierte Enzyme verlieren ihre Funktion. e) Auf molekularer Ebene betrachtet ist das Dicklegen von Milch für die Käseherstellung eine Denaturierung des -Caseins. (Proteinänderung) Aufgabe 16 6 P. Welche Zutaten sind für die Herstellung von Schmelzkäse erforderlich? Beschreiben Sie Funktion der einzelnen Zutaten. Frischen Käse, gereiften Käse, Schmelzsalze: Na- und K-Salze von Citronen-, Wein-, Milchsäure; Polyphosphate.

Mahlen, mischen, , bei ca. 120 C schmelzen: Verbindungen zw. Casein-Submicellen werden gelöst. Ergebnis: Casein-Gel, weiche Konsistenz.

Aufgabe 17 3 P. Nennen Sie die Faktoren bei der Olivenernte, die einen Einfluss auf die Qualität des Olivenöls haben! Erntezeitpunkt beeinflusst Inhaltstoffe Schonende Ernte entscheidend; anderfalls: Läsionen----Lipasen! Schnelle Weiterverarbeitung (24h) entscheidend; anderfalls---- Lipasen! Aufgabe 18 7 P. Welche Schritte der Herstellung von schwarzem Tee unterscheiden sich wesentlich von denen der Grünteeherstellung? Beschreiben Sie kurz(!), was dabei auf molekularer Ebene passiert Die Teeverarbeitung fängt mit Ernte und Welken an beim Grüntee folgt das Dämpfen (denaturiert Enzyme, die die Inhaltstoffe verändern würden) und danach das Rollen. Bei Schwarztee folgt das Rollen und dann eine Fermentation durch blatteigene Enzyme führt zu neuen Aroma- und Farbstoffen: Terpene, Biflavone, Theaflavine, Thearubigene. Die letzte Schitte bei beiden sind Trocknen und Sortieren

Es ist ein D-Zucker, da die Richtung der OH-Gruppe bei der asymetrichem 4. C-Atom rechts ist. c) Kreuzen Sie die richtige Aussage an: Xylose ist eine Pentose / Hexose. Xylose ist eine Aldose / Ketose

Aufgabe 3 4 P. a) Was ist der Unterschied zwischen Pyranosen und Furanosen? Pyranosen 6-gliedriger Zuckerring Ähnlichkeit mit Pyran Furanosen 5-gliedriger Zuckerring Ähnlichkeit mit Furan c) Ist D-Glucose eine Pyranose oder Furanose? D-Glucose ist der Name für die offenkettige Form, die Beta-D-glucopyranose ist das bevorzugte Form von Gluc.

Glukose-Fruktose-Sirup, Honig, Zucker, Gerstenmalzextrakt Nennen Sie die vier Bindungsarten, die die Tertiärstruktur von Proteinen stabilisieren. Tertiärstruktur beruht zusätzlich auf Wechselwirkungen zwischen den Seitenketten der AS: Wasserstoffbrückenbindungen, S-S Brücken, ionische Bindungen, hydrophobe Wechselwirkungen. Aufgabe 6 4 P. Welche der folgenden Reaktionen bzw. Bedingungen führt üblicherweise zu einer Verringerung der biologischen Wertigkeit eines Proteins: a) Denaturierung b) Erhitzung c) Maillard-Reaktion d) Hydrolyse durch Proteasen Aufgabe 7 4 P.. Welche Milchbestandteile gelangen bei der Käseherstellung überwiegend in den Käse und welche überwiegend in die Molke? Caseine (incl. para-κ-Casein bei Lab-Käse), Fett, Enschluss von etwas Molke Bei der Molke: Laktose, Wasser, Molkeproteine, Glycomacropeptid (bei Lab-Kässe) Aufgabe 8 7 P. Was sind die chemischen Strukturmerkmale der häufigeren Fettsäuren in Triacylglyceriden aus Pflanzenölen?

Setzen sich aus FS und Glycerin zusammen (Eigenschaften der FS bestimmen den Schmelzpunkt). Von 5-10 verschiedenen FS bei Pflanzenfette. Je mehr Doppelbindungen in den Fettsäuren, desto niedriger der Schmelzpunkt. Also: bei RT feste Fette haben mehr gesättigte Fettsäuren. Olivenöl 10-20% gesättigte FS schmelzpunkt bei -5C, Palmöl ca 50% gesättigte FS und Schmelzpunkt ca. 35C. Bei olivenöl, Rapsöl sind überwiegend häufig die einfach ungesättigte FS. Bei Sojaöl die mehrfach ungesättigte omega-6 FS, bei Leinöl mehrfach ungesättigte omega 3-FS. Bei Kokosfett gesättigte.

ja

ja

ja

Aufgabe 10 4 P. „Spiegel online“ meldet am 25.04.2019: „Die EU-Kommission hat eine verbindliche Obergrenze für sogenannte Transfette in Lebensmitteln festgelegt. Demnach dürfen Produkte, die bereit zum Verzehr sind, in Zukunft nicht mehr als zwei Prozent dieser Art von Fetten enthalten. Ausgenommen sind Lebensmittel, in denen die Stoffe von Natur aus vorkommen - etwa Butter.“ a) Was ist mit „Transfetten“ gemeint?

TransFs sind ungesättigte FS mit einer oder mehreren DB in TransKonfiguration, unerwünschte Produkte, die bei der Raffination von Ölen entfernt wird.

d) Wie kommt es, dass Butter von Natur aus relativ hohe Gehalte an diesen „Transfetten“ enthält?

Wir können in Butter Trans-FS finden weil sie von Mikroorganismus im Wiederkäuern gebildet wird, und Butter ein tierischen LM ist. Aufgabe 11 3 P.. Nennen Sie drei Reaktionstypen, die beim Fettverderb auftreten. Mechanismen: Lipolyse: • enzymatisch • beim Erhitzen mit Wasser Lipidperoxidation: • Autoxidation • enzymatische Oxidation (Lipoxygenase-Katalyse) Aufgabe 12 2 P. Grenzen Sie die Begriffe „Kontaminant“ und „Rückstand“ gegeneinander ab. Kontaminant: nicht absichtlich hinzugefügt, jedoch ist als Rückstand der Gewinnung infolge einer Verunreinigung durch die Umwelt im LM vorhanden. Zb: bei Pilzen (Mykotoxine) Rückstände: Während der Herstellung bewusst zugesetzt, aber unerwünscht im Endprodukt. ZB: Pestizidrückstände, Tierarzneimittelrückstände Aufgabe 13 2 P. a) Was versteht man im Lebensmittelbereich unter Migration? Übergang von Stoffen aus Verpackung in Lebensmittel • Kontaktmigration • Penetrationsmigration • Abklatsch c) Wie wird die Migration gemessen? Wird mit Lebensmittelsimulanzien gemessen.

Aufgabe 14 5 P. Welche Reaktionen führen direkt zur Bildung von Stoffen, die Geruch und/oder Geschmack eines Lebensmittels beeinflussen? a) Enzymatische Bräunung b) Maillard-Reaktion c) Oxidativer Fettverderb d) Hydrolyse von Triacylglyceriden

e) Hydrolyse von Proteinen zu Aminosäuren Aufgabe 15 4 P. Schattentees gelten als besonders hochwertig . a) Welches Ziel hat die Beschattung der Teepflanzen?

Die Teesträucher können vor der Ernte beschattet werden, sodass verschiedene Tee-Arten durch Dauer und Intensität der Beschattung entstehen können, sowie: Schattentee (Gyokuro) 21 Tage 90% Schatten, Halbschattentee (Kabusecha) 8 tage 50% Schatten, nicht beschattet: Sencha. Ziel war und ist mit der Beschattung einen wohlschmeckenden Tee zu produzieren e) Nennen Sie drei Tee-Inhaltsstoffe, deren Gehalt im Teeblatt von der Beschattung beeinflusst wird. Durch 10 Tage Vollschatten Coffein +15%( bitter), Flavanole -30%(weniger bitter), Flavonole -50%, Theanin +100% (süßer), Carotinoide +10%, Chlorophyll +30%. Aufgabe 16 6 P. In der Stevia-Pflanze gibt es verschiedene Steviolglycoside, die für den süßen Geschmack verantwortlich sind. a) Inwiefern unterscheiden sich die Steviolglycoside untereinander strukturell?

Es gibt 10 die, die wichtigsten steviaglycoside sind.. Aglycon ist das Steviol. Als Rest 1 und R2 sind verschiedene Mono- oder Oligosaccharide möglich. 20 weitere Steviolglycoside mit Steviol als Aglycon sind bekannt sowie 6 weitere mit einem anderen, aber ähnlichem Aglycon. b) Inwiefern unterscheiden sich die Steviolglycoside untereinander in ihren sensorischen Eigenschaften?

Steviolglycoside schmecken nicht nur süss aber auch haben die einen bitteren Beigeschmack. Je mehr Zuckerreste die Steviolglycoside haben, desto süsser und weniger bitter der Geschmack, und je weniger Zuckerreste, desto bittere Geschmack. Alle haben verschiedene süssstärke. Off-Flavours sind nach Lakritz, bitter, und metallisch

Aufgabe 17 2 P. Unter welchen Voraussetzungen darf ein Lebensmittelhersteller eine gesundheitsbezogene Aussage auf die Verpackung eines Lebensmittels schreiben?

Seit 2006 die Health Claims-Verordnung (HCV) EU-VO 1924/2006: Alle gesundheitlichen Aussagen sind erstmal verboten, es sei denn sie werden explizit zugelassen;

Art 1: „Nährwert- und gesundheitsbezogene Angaben, die in komerziellen Mitteilungen“ auf Verpackung oder in Werbung an der Endverbraucher gerichtet sind (auch indirekt zb. Über Gastronimie) Art.2: „nährwertbezogene Angabe“ zb reich an Vitamin C, laktose „gesundheitsbezogene Angabe“: ca trägt zu einer normlen Muskelfunktion bei. „Angabe über die Reduzierung eines krankheitsrisikos“ 

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Definition Dosis-Wirkungsbeziehung Dosis-Wirkungsbeziehung mit Information bei welcher Expositionshöhe die Wirkung nicht vorhanden sind bzw. Auftreten. Müslie: Welche Zutaten, Mono+ Disaccharide Strukturmerkmale Pflanzlicher Triglyceride nennen

Bei Pflanzlichen Triglyceride gibt es verschiedene FS wie einsäurig, zweisäurig, dreisäurig. 1. Geradkettig, geradzahlig: Gesättigt C4-C14: Butter-Kokos-, Pal-, Kernfett., Cis-Konfiguration: ölsäure Isolensäure: essentiell (cis), Pflanzenöle 2.  Zucker aufgemahlt. D. Oder L. Zucker. Gluc, Furanose, Pyranose, D oder L. Unterschied Furanose/Pyranose, Hexose/Pentose, Aldose/Ketose. D oder L Zucker: nach Stereochemie am chiralen C-Atom, das am weitesten vom höchst oxidierten C-Atom entfernt ist. Furanose/Pyranose: unterschied bei der Forme von dem Ring, furanose (5er Kohlenstoffkette) und pyranose (6 C), Unterschied bei der Länge von der Kette von den Zuckern Hexose: Zucker mit 6 kohlenstoffe, Pentose: Zucker mit 5 Kohlenstoffe. Aldose: Zucker mit 6 Kohlenstoffe. Unterschied bei der ersten Position der Zucker; Aldose: an der 1. Position Aldehyd, Ketose: an der 1. Position ein Keton. Warum derivatisiert man AS; Gaschromatographie. Was ist derivatisierung. AS relativ polar: Retention auf Umkehrphase kann durch Derivatisierung erhöht werden. Für die Analyse von AS mittels Gaschromatographie sind die flüchtige Verbindungen erforderlich um die zu trennen, aber AS liegen als zwitterionen vor und sind ---: deswegen ist Derivatisierung erforderlich.  

Wie wird es gemacht+Flüssigkeit=HPLC, GS 3 Parameter Fruchtsaftanalytic (Gesundheitszustand der Pflanze)

Pholyphenole als Indikatorverbindungen bei der Authentizitätskontrolle Anwendung der Chiralen AS-Analytik. Fruchtsaftanalytik mittels Stabilisotopenmassenspektrometrie 

Metabolismus. Phase 1+2 Enzume nennen.

Botanicals: Arten von Verfälschungen Formen der Verfälschung von Botanicals  

Absichtliche Verwendung flascher Pflanzen bzw. Pflanzenteile Verwendung bereits extrahierter Rohware Zusatz billiger Füllstoffe Zusatz natürlicher Wirkstoffe zur Vortäuschung eines höheren Extraktgehalts Nicht deklarierte Zugabe von Verschiebungsarzneimitteln oder synthetischer Analoga Wirkstoffgehalte in Nahrungsergänzungsmitteln teils sogar höher als in Arzneimitteln! Auch Zusatz weiterer pharmakologisch aktivr Stoffe beschrieben: Coffein, Antidepressiva, Amphetamine, usw.

Heausforderungen: Analytic, probleme DNA-Analytic (Pulver schicht, DNA in Blatt+Wurzel fleich

Herausforderungen bei der Analytik: -

Fahlende Produktstandardisierung Unterschiedliche Pflanzenteile---differierende Menge bioaktiver Stoffe Einfluss von Boden, Anbaubedingungen, Klima, geographische Lage usw. Mangelde Kenntnis der bioaktiver Verbindungen Standardisierung auf einige oder weniger irrelevante Verbindungen Limitierter Verfügbarkeit reiner, hinreichend charakterisierter Referenzen; häufig sehr teuer! Mehr oder weniger komplexer Matrix; sehr komplexes Gemisch von Verbindungen Grosse Anzahl möglicher zugesetzter, nicht deklarierter natürlicher bzw. Synthetischer Substanzen Eine analytische Methode allein i.d.R nicht ausreichend.

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Chemischer Unterschied Triglycerid aus Olivenöl (5 Zeichnungen: Welche können aus Olivenöl entstehen (durch Lipase)

Durch Lipase entstehen Läsionen, die für die Ernte entscheidend ist, und auch für die Weiterverarbeitung. Durch Wármeeinfluss stehen dimere triglyceride und Pyrophäophytine, und es besitzt acuh andere Triglyceride OOO/POO, OLO/PLO. 1. Nennen sie 4 LM, in denen Coffein enthalten ist (oder andere Xanthinderivate) Kakao, Cola(nuss), Kaffe, Gurana, Tee 1.

was ist der Unterschied zwischen Koffein und Teein? Koffein und Teein sind chemisch identisch; Teein ist das im Tee enthaltene Koffein; Teein ist stärker an andere Stoffe gebunden  verzögerte und sanftere Wirkung

2.

Wie sehen die Formeln von Theobromin und Theophyllin aus?

Was ist threomin? Ein alkaloid aus der Gruppe der Methyl-Xanthine. Es besitzt eine dem Coffein änhlichen Wird Butter gehärtet?

Nein, Butter ist ein natürliches festes Fett. Was ist chemisch unter dem Begriff Fetthärtung zu verstehen? Hydrierung von Dbder ungesättigten Fettsäuren Wird Butter umgeestert? Nein Was ist chemisch unter dem Begriff Umesterung zu verstehen? Ein Ester wird in einem anderen überführt. Der Alkoholrest eines Esters wird durch einen anderen Alkoholrest ersezt. Was ist Melamin und was hat es mit Milch zu tun? Zeichne die Strukturformel und kennzeichne die Chrialitätszentren. Eigentliche Verwendung Holzwerkstoffleime, Tränkharze wurde eingesetzt, um illegale Streckung von Michpulver mit unbekannten Stoffen zu verdecken. Der Stickstoff anteil des Melanins täuscht täuscht bei der Analytik den Milchproteinanteil vor.

2. Unterschiede zwischen saccahrose, Maltose und Cellobiose erklaren. Saccharose: Beta-D-Fructopyranosyl-(2->1)-alpha-D- Glucpyranosid= Gluc + fructose. kein reduzierendes Ende und keine Mutarotation(voraussetzung: Ringöffnun möglich). Maltose: alpha-D-Glucopyranose+-(1->4) beta-D-Glucopyranose. Entsteht bei enzymatische Spaltung der Starke (Stärke-Baustein) durch Amylase. Mit reduzierendes Ende, glykosidische OH-Gruppe, und Mutarotation. Cellobiose: beta-D-Glucop- (1->4)-D-Gluc. Mit reduzierendes Ende, mutarotation und glykosidische OH-gruppe. a)Zeichne beta D Glukose und Fruktose in offenkettiger Form und kennzeichne alle Chiralitätszentren.

D-Glucose in Sesselform (4C1), warum besonders stabil, reduzierende OH gruppe markieren Ring kann umklappen (ohne öffnen von Bindungen).

Alle OH-Gruppen äquatorial= liegen einiger Substituenten ungefähr in dieser Ebene. H liegen senkrecht=axial Was ist der Unterschied zwischen der 4c1 und der 1c4 Form? Bei 1C4 alle OH-gruppe sind axial

Was ist die Maillard Reaktion? Was sind die Grundsubstanzen? Maillard reaktion ist eine NICHT- enzymatische Bräunung. Voraussetzung: reduzierender Zucker, Amin,( zb. AS, peptide oder protein), geringer Wassergehalt, Hitze oder Zeit. Skizzieren sie mit chem. formeln die bildung des Amadoriproduktes bei der maillard reaction.

zeichne Dipeptid aus 2 verschiedenen essentiellen Aminosäuren mit allen CAtomen, Chiralitätszentren kennzeichnen und Namen der Aminosäuren angeben! Was ist das ...