Anexo 4.1 - Informes Química Orgánica hidrocarburos acetonas aldehídos , esteres éteres PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIAECISATECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIAINFORMES PRÁCTICAS DE LABORATORIO VIRTUALCURSO: QUÍMICA ORGÁNICACÓDIGO: 100416 GRUPO_JOHN JAIRO ORTEGA [email protected] MARINBOGOTÁ, MAYO DE 2021INTRODUCCIÓNEn este componente práctico de q...

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ECISA TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA

INFORMES PRÁCTICAS DE LABORATORIO VIRTUAL CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO: 100416 GRUPO_1

JOHN JAIRO ORTEGA NARVAEZ 5204126 [email protected]

CLAUDIA MARIN

BOGOTÁ, MAYO DE 2021

INTRODUCCIÓN En este componente práctico de química orgánica tiene como finalidad el desarrollo de los compuestos del carbono, la descripción de las funciones orgánicas y sus reacciones específicas. En esta actividad se a desarrollar 3 practicas relacionadas de la siguiente manera: En la práctica N.1 vamos a trabajar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos como el punto de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad. Las propiedades químicas de los fenoles y alcoholes como la acidez y la reactividad química de estos mismos. En la práctica N.2 se va a desarrollar las propiedades químicas del grupo carbonilo como la reactividad de los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos sus derivados y biomoléculas como los carbohidratos, proteínas y aminoácidos. En la práctica N.3 se identificaran por medio de videos tutoriales las técnicas de extracción y separación de compuestos orgánicos.

OBJETIVOS Objetivo general Identificar los fundamentos básicos de la química orgánica, su nomenclatura, la estructura química, la reactividad, estereoquímica y reacciones químicas.

Objetivos específicos 1. Determinar las propiedades físicas de compuestos orgánicos y las propiedades químicas de los fenoles y alcoholes. 2. Identificar las propiedades químicas del grupo carbonilo y biomoléculas. 3. Conocer las técnicas de extracción y separación de compuestos orgánicos.

INFORME No 1. PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

ACTIVIDAD 1. PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ¿Qué es una propiedad física? R/ Una propiedad física es una propiedad que se puede medir y observar sin alterar la composición o identidad de la sustancia. 1.1. Ejercicio de Solubilidad ¿Qué es la solubilidad? R/ La solubilidad es la capacidad que posee determinada sustancia(soluto)para disolverse en una determinada cantidad(disolvente) a una temperatura específica Tabla 1. Resultados experimentales de solubilidad de algunos hidrocarburos alifáticos. 1. Sustancia Analizada

2.1. H2O I I I I I

2.2. NaOHac I I I I I

2.3. HClac I I I I I

2. Solvente 2.4. 2.5. Acetona Éter M S M S M S M S M S

Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano 2-bromo-2metilpropano I: insoluble; S: soluble; M: parcialmente soluble.

2.6. Cloroformo S S S S S

2.7. Etanol I I I I I

Con base en los resultados de la tabla 1 y teniendo en cuenta que el agua, hidróxido de sodio acuoso (NaOHac), ácido clorhídrico acuoso (HClac) y etanol, son solventes polares; la acetona, éter y cloroformo medianamente polar. Clasificar en la tabla 2 las sustancias analizadas previamente.

Tabla 2. Clasificación de las sustancias analizadas según la solubilidad. 1. Clasificación Polares Mediamente polar Apolares

2. Sustancias analizadas

Hexano, Hexeno, Ciclohexano y metilpropano.

Hexino, 2-bromo-2-

1.2. Ejercicio de Punto de Fusión ¿Qué es el punto de fusión? R/ Es el punto o temperatura la cual un sólido pasa a su estado líquido. Nombre de la sustancia Ácido ascórbico Estado de agregación (sólido, líquido, gas) Sólido Temperatura de fusión teórico (°C) 190 °C Temperatura de fusión experimental (°C) 195 °C Porcentaje de error Con base en los valores de temperatura de fusión teórica y experimental, calcular el %Error con la siguiente fórmula: %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 =

|195 °𝐶 − 190 ° 𝐶 | ∗ 100 = 2,6% 190 ° 𝐶

Con base en el porcentaje de error responder: 1.2.1. ¿Puede afirmar que su medida y proceso experimental fue correcto? R/ Si se puede afirmar que la medida y el proceso experimental fue correcto porque tiene una margen de error aceptable 1.2.2.

¿Es la sustancia analizada pura? Justifique su respuesta. R/ La sustancia analizada no es pura porque supera el rango del punto de fusión que es de 0,5 a 1,0 °C.

1.2.3.

Ejercicio de análisis: Un estudiante analiza el punto de fusión de la Lisina. Para ello, realiza el respectivo montaje y utiliza un termómetro que tiene escala hasta 100 °C. Al finalizar el

experimento, el estudiante encuentra que el punto de fusión de la Lisina es de 100 °C. Sin embargo, al consultar el punto de fusión teórico encuentra que es de 224 °C. Con base en lo anterior, ¿qué podría concluir el estudiante? R/ El estudiante con base a lo anterior podría concluir que tuvo un error sistemático y utilizo el instrumento inadecuado para realizar el experimento.

1.3. Ejercicio de Punto de Ebullición ¿Qué es el punto de ebullición? R/Es la temperatura a la cual un líquido pasa a estado gaseoso Nombre de la sustancia Estado de agregación (sólido, líquido, gas) Temperatura de ebullición teórica (°C) Temperatura de ebullición experimental (°C)

Hexano líquido 69 °C 74 °C

Porcentaje de error Con base en la temperatura de ebullición experimental y teórica, calcular el porcentaje de error: |74 °𝐶 − 69 °𝐶 | ∗ 100 = 7,2% %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 69 °𝐶 Con base en el porcentaje de error: 1.3.1. ¿Puede afirmar que su medida y proceso experimental fue correcto? R/ Si se puede afirmar que la medida y el proceso experimental fue correcto porque tiene una margen de error aceptable 1.3.2.

¿Es la sustancia analizada pura? Justifique su respuesta. R/ La sustancia analizada no es pura debido a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad de impurezas

1.3.3.

Un estudiante determinó el punto de ebullición del hexano, y el benceno, siguiendo el procedimiento realizado en el laboratorio. Como resultado encontró que el punto de ebullición era 69 y 80 °C, respectivamente. ¿A qué se debe la diferencia de los valores, si ambas sustancias están compuestas por el mismo número de átomos de carbono?

R/La diferencia de valores se debe a las fuerzas intermoleculares (fuerzas de dispersión) que tiene el benceno y el hexano son diferentes.

1.4. Ejercicio de Densidad ¿Qué es la densidad? R/Es la relación que existe entre la masa y el volumen de una sustancia(líquido) Nombre de la sustancia Estado de agregación (sólido, líquido, gas) Densidad teórica (g/mL) Densidad experimental (g/mL)

Octanol líquido 0,83g/mL 𝑊𝑆 − 𝑊𝑃 𝑊𝐴𝑔𝑢𝑎 − 𝑊𝑃 1,9 − 0,5 1,4 = = 2,0 − 0,5 1,5 = 0,93

𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑎 =

Porcentaje de error Con base en la densidad experimental y teórica, calcular el porcentaje de error: %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 =

0,83g /mL − 0,93𝑔/𝑚𝐿 ∗ 100 = 12% 0,83𝑔/𝑚𝐿

Con base en el porcentaje de error: 1.4.1. ¿Puede afirmar que su medida y proceso experimental fue correcto? R/ No se puede afirmar que la medida y el proceso experimental sea correcto porque la margen de error no es aceptable no cumple con los rangos establecidos. 1.4.2.

¿Es la sustancia analizada pura? Justifique su respuesta. R/ La sustancia analiza no es pura porque puede haber error sistémico o error accidental.

ACTIVIDAD 2. PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES 2.1. Ejercicio de Prueba de Acidez ¿Qué es la acidez? R/Es la cantidad de ácido en una sustancia, es una medida de los iones de hidronio (H+o H3O+) se mide a través en la escala del pH. Tabla 3. Resultados experimentales de las pruebas de acidez de alcoholes y fenoles. 1. Sustancia analizada

2.1. Estructura química

Etanol

2. Prueba de acidez 2.2. Papel 2.3. Con hidróxido tornasol de calcio Color amarillo Solución blanca

Resorcinol

Color rojizo

Solución menos blanca

2.1.1.

Con base en las observaciones de la tabla 3, ¿cuál sustancia es más ácida, el alcohol o el fenol? Justificar la respuesta. R/El fenol es más ácido porque su color es rojo en la escala de pH y a través de reacciones ácido-base.

2.2. Ejercicio de Reacciones Tabla 4. Resultados experimentales de la reactividad química de alcoholes y fenoles. 3. Reacciones de oxidación 1. Sustancia analizada

2. Remplazo del grupo hidroxilo

3.1. Ensayo con bicromato de potasio

3.2. Ensayo con permanganato de potasio

4. Ensayo del Xantato

5. Reacción con cloruro férrico

en medio ácido

Etanol Terbutanol Resorcinol

Negativa Positiva

Positiva Negativa

Positiva Negativa

Positiva Positiva

Negativa Negativa

Negativa

Positiva

Positiva

Negativa

Positiva

2.2.1.

Con base en las reacciones o pruebas cualitativas mencionadas en la tabla 4, ¿cuáles permiten identificar alcoholes y cuáles son para fenoles? Justifique su respuesta. Recuerde el video explicativo Méndez, P. (2020) OVI – Alcoholes y fenoles. [Archivo de video] De https://youtu.be/pr8vVMd3JRw R/Las pruebas que permiten identificar los alcoholes son el remplazo del grupo hidroxilo, las reacciones de oxidación que me permiten distinguir un alcohol primario de un alcohol terciario como son el ensayo con bicromato de potasio en medio ácido y el ensayo con permanganato de potasio, el ensayo de Xantato. Las pruebas para identificar fenoles son las reacciones de oxidación y la reacción con cloruro férrico.

2.2.2.

¿Qué tipo de alcoholes se analizaron: primario, secundario o terciario? ¿Cómo sabe que es primario, secundario o terciario? R/Se analizaron alcoholes primario y terciario, se sabe que es primario porque a la reacción de la oxidación se convierte en un aldehído o ácido carboxílico, el secundario se oxida y se convierte en una cetona y el terciario no tiene reacción.

ACTIVIDAD 3. IDENTIFICACIÓN DE MONTAJES Con base en los videos observados:  

Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas constantes físicas de compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/MMeYNPS9_HA Méndez, P. (2020) OVI – Alcoholes y fenoles [Archivo de video] De https://youtu.be/pr8vVMd3JRw.

El estudiante selecciona uno de los montajes vistos en los videos y lo construye con ayuda de la herramienta online: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado el 27 de febrero de 2021, https://chemix.org/

Montaje seleccionado: Punto de fusión Imagen del montaje desarrollado:

Ahora, el estudiante responde las siguientes preguntas: 3.1. Si un estudiante desea hacer las pruebas cualitativas de reactividad para un alcohol y un fenol, ¿es correcto utilizar un Beaker y un gotero para hacer esto? Si o no, argumentar la respuesta. R/ No es correcto utilizar un Beaker porque no es el correcto para este tipo de pruebas ya que es muy grande y de boca ancha, el gotero si es correcto para este tipo de pruebas. 3.2. ¿Para hacer pruebas de solubilidad que elementos de vidriería se requieren? Mencionarlos R/ Los elementos de vidriería que se necesitan para la prueba de solubilidad son tubos de ensayo, pipeta graduada de vidrio, varilla de vidrio, reloj de vidrio y vaso de precipitado de vidrio.

INFORME No 2. PROPIEDADES CARBONILO Y BIOMOLÉCULAS

QUÍMICAS

DEL

GRUPO

ACTIVIDAD 1. ALDEHÍDOS Y CETONAS La tabla 5 presenta las sustancias analizadas en el laboratorio, debe consultar la estructura química y clasificarla como aldehído o cetona. Tabla 5. Identificación y clasificación de las sustancias analizadas en el laboratorio. 1. Sustancia analizada Pentanal

2. Estructura química

3. Clasificación (Aldehído o cetona) Aldehído

Butanona

Cetona

Propanal

Aldehído

Pentanona

Cetona

La tabla 6 presenta los resultados experimentales de la reactividad de dos aldehídos y dos cetonas analizadas: Tabla 6. Resultados experimentales de la reactividad química de aldehídos y cetonas. 2. Prueba 2.2. Reacciones de oxidación 1. (diferenciación entre 2.1. Formación Sustancia aldehídos y cetonas) de 2.2.1. 2.2.2. 2.2.3. analizada fenilhidrazonas Ensayo Ensayo Ensayo de de de Fehling Benedict Tollens Pentanal Positiva Positiva Positiva Positiva Butanona Positiva Positiva Positiva Negativa Propanal Positiva Positiva Positiva Positiva Pentanona Positiva Positiva Positiva Negativa

2.3. Detección de hidrógenos α (alfa) – Ensayo del haloformo Negativa Positiva Negativa Positiva

1.1. Con base en la tabla 6, ¿qué pruebas permiten identificar ambos grupos funcionales, aldehídos y cetonas? R/Las pruebas que permiten identificar ambos grupos funcionales, aldehídos y cetonas son formación de fenilhidrazonas, reacciones de oxidación como el ensayo de Fehling y el ensayo de Benedict. 1.2. Con base en la tabla 6, ¿qué pruebas permiten identificar sólo aldehídos? R/La prueba que permiten identificar solo aldehídos son las reacciones de oxidación como el ensayo de Tollens.

1.3. Con base en la tabla 6, ¿qué pruebas permiten identificar sólo cetonas? R/ La prueba que permite identificar solo cetonas es Detección de hidrógenos α (alfa) – Ensayo del haloformo. 1.4. Con base en el video Méndez, P. (2020). OVI – Aldehídos, cetonas y carbohidratos [Archivo de video] De https://youtu.be/L1tcuY9AQSg y en lo estudiado en la unidad 3: ¿Qué tipo de alcohol permite obtener la oxidación de un aldehído (primario, secundario o terciario)? ¿Qué tipo de alcohol permite obtener la oxidación de una cetona (primario, secundario o terciario)? R/El alcohol que permite obtener la oxidación de un aldehído es el primario y el alcohol que permite la oxidación de una cetona es el secundario. ACTIVIDAD 2. BIOMOLÉCULAS Con base en la siguiente información desarrollar las preguntas propuestas en este apartado. 2.1. Ejercicio Identificación de Proteínas y Aminoácidos Tabla 7. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de aminoácidos y proteínas. 1. Sustancia analizada

Huevo Leche de soja Leche entera Leche de almendras Gelatina

2.1.1.

2. Biuret

Tonalidad moderada Tonalidad fuerte Tonalidad baja Tonalidad baja Tonalidad fuerte

3. Reacción Xantoprotéica

Tonalidad moderada Tonalidad moderada Tonalidad fuerte Tonalidad moderada Tonalidad baja

4. Hopkin´s Cole

Tonalidad moderada Tonalidad baja Tonalidad moderada Tonalidad fuerte Sin tonalidad

5. Sakaguchi

Tonalidad moderada Tonalidad moderada Tonalidad baja Tonalidad moderada Tonalidad baja

6. Sorensen (VNaOH)mL

15 18 10 14 16

Con base en lo observado (intensidad de la tonalidad en la prueba de Biuret) ¿Cuáles muestras tienen mayor contenido de proteína? Justificar su respuesta. R/Las muestras que tiene mayor contenido de proteínas son la leche de soja y la gelatina porque la intensidad de la tonalidad es más fuerte.

2.1.2.

Con base en la respuesta anterior, consulte la principal proteína que tiene estos alimentos. R/ La leche de soja son la globulinas, enzimas metabolicas y la gelatina es el colágeno.

2.1.3.

Con base en la intensidad de la tonalidad de la prueba Xantoprotéica. ¿Cuál muestra tiene mayor contenido de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófano? Justificar su respuesta. R/Con base en la intensidad de tonalidad de la prueba Xantoprotéica la muestra que tiene mayor contenido de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófano es la leche entera porque nos permite identificar los aminoácidos de acuerdo con la prueba cualitativa o por la tonalidad fuerte que presento con el reactivo de la prueba Xantoprotéica.

2.1.4.

Con base en la tonalidad de la prueba Hopkin’s – Cole. ¿Cuál muestra tiene mayor contenido del aminoácido triptófano? Justificar su respuesta. R/ La muestra que tiene mayor contenido del aminoácido triptófano es la leche de almendras porque con base en la tonalidad de la prueba Hopkin´s – Cole nos permite identificar este aminoácido de acuerdo con la prueba cualitativa o por la tonalidad fuerte que presento con el reactivo de Hopkin´s – Cole.

2.1.5.

Con base en la intensidad de la tonalidad de la prueba Sakaguchi. ¿Cuál muestra tiene mayor contenido del aminoácido arginina? Justificar su respuesta. R/ Las muestras que tienen mayor contenido del aminoácido arginina son el huevo, la leche de soja, la leche de almendras porque nos permite identificar este aminoácido de acuerdo con la prueba cualitativa o por la tonalidad que presento con el reactivo de la prueba de Sakaguchi.

2.1.6.

De lo anterior, ¿Cuál alimento deberíamos consumir por su mayor contenido de proteína y aminoácidos? Justificar su respuesta.

R/ El alimento que deberíamos consumir es la leche de soja por su mayor contenido de proteínas y por ser rico en aminoácidos. 2.1.7.

Un estudiante desarrolla la titulación de Sörensen con dos alimentos: el huevo y un extracto de lentejas. Finalizado el experimento, el estudiante determina que el volumen de hidróxido de sodio (NaOH) de concentración 0,01 M es de 10 mL para el extracto de lentejas y 15 mL para el huevo. Con

base en esta información, determine, ¿cuál alimento tiene mayor contenido de proteína? Justifique su respuesta. R/El alimento que tiene mayor contenido de proteína es el huevo porque el volumen de hidróxido de sodio que se utilizó para llegar a la titulación de Sörensen es mayor que el extracto de lentejas.

2.2. Ejercicio Identificación de Carbohidratos Con base en los resultados que el estudiante obtuvo en su análisis y que se consolidan en la tabla 8. Responder las preguntas de este apartado. Tabla 8. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de un carbohidrato. 1. Prueba

2. Conclusión

1.1. Molisch

Observación del estudiante: anillo rojo-violeta

1.2. Benedict

¿Si es o no es carbohidrato? R/Carbohidrato Observación del estudiante: color verde o amarillo

1.3. Lugol

1.4. Barfoed

¿Es reductor o no es reductor? R/ Es reductor Observación del estudiante: no observó ningún color. ¿Es almidón, es monosacárido o disacárido, o eritrodextrina? R/ Es disacárido. Observación del estudiante: precipitado naranja en 7 a 12 min.

1.5. Bial

¿No es reductor, o es sacarosa? ¿Es monosacárido o disacárido reductor? R/Es disacárido reductor Observación del estudiante: no hay coloración.

1.6. Seliwanoff

¿Es hexosa o pentosa? R/ Es hexosa Observación del estudiante: no hay coloración. ¿Es aldosa o cetosa? R/Es aldosa

2.2.1.

De acuerdo con las respuestas de la tabla 8, reunir las respuestas y dar una conclusión. Por ejemplo: la muestra analizada es un carbohidrato, no

reductor, de tipo monosacárido, es una pentoaldosa, es decir, pentosa y aldosa. R/La muestra analizada es un carbohidrato, reductor de tipo disacárido, es una hexoaldosa, es decir, hexosa y aldosa. 2.2.2.

Con base en la conclusión y en las siguientes estructuras químicas, ¿Cómo se llama el carbohidrato analizado? Justifique su respuesta.

A. Sacarosa B. Lactosa R/El carbohidrato analizado es una Lactosa porque es un carbohidrato disacárido reductor, hexosa y aldosa.

ACTIVIDAD 3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS 3.1. Ejercicio de Acidez de Algunos Ácidos Orgánicos Con base en la siguiente información desarrollar las preguntas propuestas en este apartado y completar la tabla 9 en el espacio indicado. Tabla 9. Resultados experimentales de la reactividad química de los ácidos carboxílicos. 1. Sustancia Zumo de limón Vinagre Ácido benzoico

2. Papel tornasol (color) Rosado fuerte Rosado claro Rosado claro

3. Desprendimiento de CO2 Desprendi...