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Ésteres Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo. Los esteres se nombran como alcanoatos de alquilo. Un éster está conformado por un grupo carbonilo de doble enlace carbono oxigeno unido a un grupo alcoxido. Como grupo funcional la nomenclatura de un éster se escribe acabando el nombre del alcano en ¨…oato de alquilo¨, donde el alquilo va a ser el nombre del grupo R cuando actúa como sustituyente y los ¨…¨ reemplazan al nombre del alcano. Otra forma de nombrarlos es terminando el nombre del alcano en ¨… carboxilato de alquilo¨, en la parte de adelante va el nombre de la cadena principal y se usa esta forma para nombrar esteres que van unidos a ciclos. O 1

OR

Cuando se nombran a los esteres como grupos sustituyentes se utiliza el prefijo alcoxicarbonilo, alcoxi es el grupo OR y carbonilo es el grupo COO.

R

Ejemplo

O O

O OCH 3

H3 C OCH 3

Etanoato de metilo

O OH

OCH 3

5-methoxy-5-oxopentanoic acid methyl cyclohexanecarboxylate

Ciclohexanocarboxilato de metilo

Acido 5-metoxicarbonilpentanoico

Fuentes Hay varios productos naturales que contienen la función ester. Entre los tres principales se encuentran: 1. Esencia de frutas Los esteres son procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. El butirato de butilo el cual es aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato dcisoamilo con aroma a platano. El olor de estos productos naturales se debe, no obstante a más de una sustancia química. 2. Grasas y aceites Los esteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas son esteres sólidos y los aceites son líquidos, se denominan glicéridos. Una cera natural es la que es producida por las abejas, las cuales utilizan para construir el panal. 3. Ceras Son esteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

Obtención Los esteres se obtienen de dos formas. En la primera forma se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua

que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster. H2 SO 4

+

H3 C

HOH 2C

CH 3

CH 3

O

+

H 3C

COOH

H2O

O propanoic acid

ethanol

Ácido propanoico

water

ethyl propanoate

Etanol

Propanoato de etilo

Agua

La segunda forma es en combinación de anhídridos con alcoholes.

CH3

O

H3 C O

H 2SO 4

+

HOH2 C

O

CH 3

CH3 H3C

O

acetic anhydride

ethanol

Anhídrido etanoico

Etanol

O

methyl acetate

Etanoato de etilo

+

H3 C

COOH

acetic acid

Acido etanoico

Reacciones      

Hidrolisis acida de esteres: Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les calienta en medios ácidos o básicos. Transesterificacion: Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos o básicos formando nuevos ésteres sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico. Reacción de ésteres con Aminas y amoniaco: Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la reacción requiere calefacción. Reacción de Ésteres con Organometálicos: Los ésteres reaccionan con dos equivalentes del reactivo de Grignard para dar alcoholes con dos cadenas carbonadas iguales. Reducción de ésteres a alcoholes: Los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio seguido de una etapa de acidulación final. Obtención de alquenos por pirólisis de ésteres: Los ésteres se rompen al calentarlos a temperaturas próximas a los 300ºC. Los productos de esta reacción son un alqueno y un ácido carboxílico.

Aplicación Los esteres se aplican generalmente como disolventes de resina, como aromatizantes, en la elaboración de fibras semisinteticas, también se le da uso en la industria alimenticia y en la elaboración de cosméticos, en la obtención de PVC....