Grupo 3 - Laboratorio 9, informe de química sobre esteres PDF

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Summary

Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la biología, la química y la industria. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural en plantas y animales. Ésteres pequeños, en combinación con otros compuestos volátil...

Description

UNIVERSIDAD PRIVADA DE TACNA FACULTAD DE INGENIERÍA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

“PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO”

Docente

: Ing. Junior Miranda Gutierrez

Integrantes : Paula Leslie Flores Huichi

Curso

2019063497 – EPIAM

Héctor Josué Flores Etchebarne

2019064900 – EPIAM

Juan Raymar Japura Salazar

2014049416 – EPIAM

: Química Orgánica - Laboratorio

Tacna - Perú 2021

INTRODUCCIÓN Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la biología, la química y la industria. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural en plantas y animales. Ésteres pequeños, en combinación con otros compuestos volátiles, producen el agradable aroma de frutas. En general, una sinfonía de productos químicos es el responsable de las fragancias afrutadas específicos, sin embargo, muy a menudo un solo compuesto juega un papel principal. Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se pueden preparar mediante el simple cambio del número de carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster. La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster más agua se conoce con el nombre “reacción de esterificación de Fischer”. Ésta es una reacción de equilibrio, el experimento a realizarse está diseñado para ilustrar este tipo de reacción. Se realiza en este práctico la reacción de esterificación para el acetato de etilo, la cual se lleva a cabo a partir de ácido acético y alcohol etílico empleando ácido sulfúrico como catalizador de la reacción. Algunos de los procedimientos involucrados en la realización del práctico son calentamiento a reflujo, destilación simple, decantación para separar el acetato de etilo de los otros componentes y finalmente se deja secar el producto sobre sulfato de magnesio anhidro. En la industria química se utiliza ésteres para diversos propósitos. por ejemplo, el acetato de etilo es un disolvente de uso común, y los ftalatos de dialquilo se emplean en los así llamados plastificantes, para conservar a los polímeros y evitar que se vuelvan quebradizos. Pese a que el rendimiento teórico es del 100%, el rendimiento en éster, en las condiciones de equilibrio, es aproximadamente del 67% debido a las pérdidas que ocurren en los diferentes procesos que se realizan. En gramos este rendimiento suele ser de 25-30gr.

OBJETIVOS



Identificar la formación de ésteres.



Reconocer los compuestos oxigenado, el éster



Conocer la preparación del éster acetato de etilo

ÍNDICE INTRODUCCIÓN..............................................................................................................................2 OBJETIVOS.......................................................................................................................................3 CAPITULO I: FUNDAMENTO TEÓRICO..................................................................................5 Definición de ésteres...........................................................................................................................5 Nomenclatura......................................................................................................................................6 Formación de los ésteres....................................................................................................................6 Propiedades físicas..............................................................................................................................7 Propiedades químicas.........................................................................................................................7 Aplicaciones en la vida cotidiana......................................................................................................7 Esencias de frutas...............................................................................................................................8 Grasas y aceites...................................................................................................................................8 Ceras....................................................................................................................................................8 En la elaboración de fibras semisintéticas.......................................................................................9 Rayón al acetato (seda al acetato).....................................................................................................9 Síntesis para fabricación de colorantes..........................................................................................10 En la industria alimenticia y producción de cosméticos...............................................................10 En la obtención de jabones..............................................................................................................10 CAPITULO II: MARCO EXPERIMENTAL................................................................................11 Formación de acetato de etilo..........................................................................................................11 Datos teóricos:...................................................................................................................................11 Procedimiento...................................................................................................................................11 Resultados.........................................................................................................................................12 Discusión............................................................................................................................................12 CONCLUSIÓN.................................................................................................................................13

CAPITULO I: FUNDAMENTO TEÓRICO Definición de ésteres Los ésteres son compuestos orgánicos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido. Su fórmula química general es RCO2R’ o RCOOR’. El lado derecho, RCOO, corresponde al grupo carboxilo, mientras que el derecho, OR’ es el alcohol. Los dos comparten un átomo de oxígeno y comparten cierta semejanza con los éteres (ROR’). Por esta razón el acetato de etilo, CH3COOCH2CH3, el más simple de los ésteres, se consideró como el éter del ácido acético o de vinagre, y de allí el origen etimológico del nombre ‘éster’. De modo que un éster consiste de la sustitución del hidrógeno ácido del grupo COOH, por un grupo alquilo proveniente de un alcohol. Son muchas sus fuentes naturales, el agradable olor de las frutas, como las de las bananas, peras y manzanas, es producto de la interacción de los ésteres con muchos otros componentes. Asimismo, se los encuentra en forma de triglicéridos en aceites o grasas. Nuestro organismo fabrica triglicéridos a partir de los ácidos grasos, los cuales poseen cadenas carbonadas largas, y el alcohol glicerol. Lo que diferencia unos ésteres de otros reside tanto en R, la cadena del componente ácido, como de R’, la del componente alcohólico. Un éster de bajo peso molecular debe tener pocos carbonos en R y R’, mientras que otros, como las ceras, tienen muchos carbonos especialmente en R’, el componente alcohólico, y por lo tanto altos pesos moleculares. Sin embargo, no todos los ésteres son estrictamente orgánicos. Si se sustituye el átomo de carbono del grupo carbonilo por uno de fósforo, entonces se tendrá RPOOR’. Este se conoce como un éster fosfato, y son de crucial importancia en la estructura del ADN. Así, siempre que un átomo pueda enlazarse eficientemente al carbono o al oxígeno, como el azufre (RSOOR’), puede formar en consecuencia un éster inorgánico.

Nomenclatura Para nombrar apropiadamente un éster es necesario tener en cuenta los números de carbonos de las cadenas R y R’. Asimismo, toda posible ramificación, sustituyente o insaturaciones. Una vez hecho esto, al nombre de la cada R’ del grupo alcóxido –OR’ se le adiciona el sufijo –ilo, mientras que a la cadena R del grupo carboxilo –COOR, el sufijo –ato. Primero se menciona el tramo R, seguido de la palabra ‘de’ y luego el nombre del tramo R’. Estructura:

Por ejemplo, el CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 tiene cinco carbonos del lado derecho, es decir, son los que corresponden a R’. Y del lado izquierdo hay cuatro átomos de carbonos (incluyendo al del grupo carbonilo C=O). Por lo tanto, R’ es un grupo pentil, y R un butano (por incluir el carbonilo y considerarse la cadena principal). Entonces, para darle nombre al compuesto, basta con agregar los sufijos correspondientes y nombrarlos en el orden adecuado: butanoato de pentilo. Ejemplo: ¿Cómo nombrar al siguiente compuesto:CH3CH2COOC(CH3)3? La cadena -C(CH3)3 corresponde al sustituyente alquílico tert-butil. Como el lado izquierdo posee tres carbonos, es un “propano”. Su nombre entonces es: propanoato de tert-butilo. Formación de los ésteres Esterificación: Existen muchas rutas para sintetizar éster, sin embargo, todas convergen en el hecho de que debe formarse el triángulo de la imagen de la estructura, es decir, el enlace CO-O. Para eso, debe partirse de un compuesto que previamente tenga el grupo carbonilo: como un ácido carboxílico. Este debe enlazarse a un alcohol, de lo contrario no tendría el componente alcohólico que caracteriza a los ésteres. No obstante, los ácidos carboxílicos requieren de calor y acidez para permitir que el mecanismo de la reacción proceda. La ecuación química siguiente representa lo anterior dicho:

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O Por ejemplo, los ácidos grasos pueden esterificarse con metanol, CH3OH, para sustituir sus H ácidos por grupos metilo, por lo que esta reacción también puede considerase como de metilación. Este es un paso importante al momento de determinarse el perfil de ácidos grasos de ciertos aceites o grasas. Ésteres a partir de cloruros de acilo: Otra manera de sintetizar ésteres es a partir de los cloruros de acilo, RCOCl. En ellos, en lugar de sustituir un grupo hidroxilo OH, se sustituye el átomo de Cl: RCOCl + R’OH => RCOOR’ + HCl Y a diferencia de la esterificación de un ácido carboxílico, no se libera agua sino ácido clorhídrico. Dentro del mundo de la química orgánica están disponibles otros métodos, como el de la oxidación de Baeyer-Villiger, el cual usa peroxiácidos (RCOOOH). Propiedades físicas Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua. Propiedades químicas Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación. Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico. Aplicaciones en la vida cotidiana Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres).

Esencias de frutas Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química. Grasas y aceites Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal. Ceras Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado. Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

En la elaboración de fibras semisintéticas Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco). Rayón al acetato (seda al acetato) En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

Síntesis para fabricación de colorantes El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

En la industria alimenticia y producción de cosméticos Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos. En la obtención de jabones Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

Listado de ésteres con sus respectivos olores y sabores. Éster Acetato de isoamilo Etanoato de isopentilo Acetato de octilo (etanoato de octilo) Butanato de metilo Nonanoato de etilo Butanoato de amilo Butanoato de pentilo Pentanoato de pentilo Octanoato de heptilo Salicilato de metilo

Olor y sabor Plátano Plátano Naranja Chabacano Rosas Piña Pera Manzana Frambuesa Menta

CAPITULO II: MARCO EXPERIMENTAL Formación de acetato de etilo

Datos teóricos:

Reactantes y Productos

P. E o P. F.

Densidad (g/ml)

Ácido acético Etanol Acetato de etilo Agua

118°C 78°C 77°C 100°C

1,049 0,78 0,9 1,0

Solubilidad (g/100ml) Agua, éter, benceno + + -

Peso Molecular (g/mol) 60 46 88 18

Peso Molecular Moles

60

46

88

0,4982

0,6782

Gramos Fuente

30 Merck

31,2 J.T.Baker

0,4982 rend teórico 43,8 27,9g obtenidos

Procedimiento En un matraz balón de 250ml de capacidad se colocan 28,5ml (30g) de ácido acético glacial y 40ml de etanol. Se añaden lentamente, agitando en forma continua 5ml de ácido sulfúrico concentrado. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, se añaden granallas para la ebullición y se calienta la mezcla durante 30min. Al final del período de reflujo, se enfría el matraz con su contenido utilizando un paño húmedo, se modifica el aparato disponiéndolo para una destilación simple, se destila el acetato de etilo, hasta que se puedan apreciar humos blancos densos, cuando la gota bajo el termómetro es amarilla ó hasta que la temperatura sea equivalente a 90ºC. En el matraz quedará como residuo una pequeña cantidad de ácido acético y ácido sulfúrico. El destilado se pasa a un embudo de destilación y se agita suavemente con 20ml de solución de Na2CO3. La llave del

embudo se debe abrir frecuentemente para dar salida al CO2(g) hasta que deje de producirse dicho gas. Finalmente, la mezcla se agita más fuertemente hasta que la capa superior no presente reacción ácida al papel tornasol. Se separa la capa superior de acetato de etilo y se lava con una solución de 20ml de CaCl2. El producto se deja secar durante 30min, sobre sulfato de magnesio anhídrido. Luego de esto, se procede a separar el sobrenadante del precipitado de sulfato de magnesio anhídrido, midiendo la cantidad de ml de sobrenadante obtenido, correspondiente a acetato de etilo. Finalmente es posible calcular los gramos de acetato obtenidos. Resultados Volumen de acetato de etilo obtenidos: 31 ml. Gramos de acetato de etilo obtenidos: 27,9 g. T° ebullición acetato de etilo destilación: 74°C % rendimiento=

27,9 g ×100 %=63,6 % 43,85 g

Discusión En el procedimiento se esperaba obtener un porcentaje de rendimiento correspondiente al % teórico el cual no fue alcanzado, ya que existen múltiples causas de pérdida en el trabajo experimental, tanto en la manipulación que se tiene con la muestra como la pérdida que se da a causa de los materiales utilizados. Puede haber ocurrido pérdida de la muestra; al trasladar el destilado al embudo de destilación, quedando residuos en el matraz de destilación. Uno de nuestros mayores errores y creemos que es el más relevante fue el momento en que dejo de correr la llave que entregaba el agua para el refrigerante por lo que mucha parte de la solución fue evaporada sin ser atrapada nuevamente por la parte refrigerante Así también es probable que en luego hayan quedado residuos de éste al embudo de decantación. Otra posible pérdida corresponde al embudo ya que es posible que existan residuos de la muestra una vez que se separan la fase orgánica y fase acuosa. Además, hay que considerar que el destilado no solo consta de acetato de etilo, sino que también contiene pequeñas impurezas de agua, alcohol, éter, ácido acético y ácido sulfúrico.

CONCLUSIÓN

Mediante el uso de la reacción de esterificación entre el alcohol etílico y el ácido acético fue posible preparar con un rendimiento promedio (63,6%) del éster acetato de etilo. El cual tiene un olor particular que se asemeja al conocido esmalte de uñas, llamado también “acetona”, que presenta una coloración transparente. En la destilación simple que se realiza para obtención del éster se aprecia un punto de ebullición de 74°C, el cual varía levemente respecto al punto de ebullición teórico (77°C), lo cual se debe a que esta temperatura teórica corresponde al punto de ebullición del acetato de etilo puro. Luego de la separación de fases correspondiente mediante el uso del embudo de decantación, y haber dejado transcurrir un tiempo de 30min sobre sulfato de magnesio anhidro, se logró obtener el producto de la esterificación correspondiente a 31ml (63,6% rendimiento), lo cual está dentro de más del 50% de rendimiento teórico esperado correspondiente a 48,7ml. Salvo este desfase en el rendimiento, se obtuvo un producto con adecuada pureza....