Esteres Quimica 4º- 5º secundaria Bimestre II PDF

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obra impresa, manuscrita o pintada en una serie de hojas de papel, pergamino, vitela u otro material, unidas por un lado (es decir, encuadernadas) y protegidas con tapas, también llamadas cubiertas. Un libro puede tratar sobre cualquier tema....

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ÉSTERES Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más átomos de hidrógeno son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizado por R').

1.- PROPIEDADES FÍSICAS: 1.1.

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

1.2.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, incoloros e inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

1.3.

Presentan baja temperatura de fusión y ebullición que aumenta con su masa molecular.

1.4.

Son poco solubles en agua. Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos de la cadena.

1.5.

Su olor característico disminuye a medida que aumenta su masa molecular.

2.- PRODUCTOS NATURALES QUE CONTIENEN LA FUNCIÓN ÉSTER: 2.1.- ESENCIA DE FRUTAS: Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

2.2.- GRASAS Y ACEITES: Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

2.3.- CERAS: Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

3.- APLICACIONES DE LOS ÉSTERES:

3.1.- COMO DISOLVENTES DE RESINAS: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

Disolvente de resinas

3.2.- COMO AROMATIZANTES Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña) y butirato de isopentilo (pera).

3.3.- COMO ANTISÉPTICOS: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

3.4.- EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS: Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

3.5.- SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES: El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

3.6.- EN LA COSMÉTICOS:

INDUSTRIA

ALIMENTICIA

Y

PRODUCCIÓN

DE

Los monoésteres del glicerol como el monolaurato de glicerol, son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

3.7.- EN LA OBTENSIÓN DE JABONES: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

4.- LACTONA: Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un éster cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas.

5.- OBTENCIÓN: Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación. Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

6.- TIPOS DE ÉSTERES:

ÉSTER

FÓRMULA

AROMA

Acetato de etilo

C4H8O2

Barniz, afrutado

Acetato de isoamilo

C7H14O2

Plátano, pera

Acetato de hexilo

C8H16O2

Manzana madura

Acetato de isobutilo

C6H12O2

Plátano

Acetato de feniletilo

C10H12O2

Dulce, afrutado

Butanoato de etilo

C6H12O2

Floral, afrutado

Hexanoato de etilo

C8H16O2

Manzana, plátano y violetas

Octanoato de etilo

C10H20O2

Piña, pera...