Carbohidratos PDF

Preview

Summary

Download Carbohidratos PDF

Description

CARBOHIDRATOS 

Os a : a z ú c a r

As a : e n z i ma Ca r b o h i d r a t o syo t r o sn o mb r e s h i d r a t o sd ec a r b o n o , g l ú c i d o s , a z ú c a r e sos a c á r i d o s . L ama y o r í ad el o sh i d r a t o sd ec a r b o n oc o n t i e n e nc a r b o n o , h i d r ó g e n oyo x í g e n oc o nu n ap r o p o r c i ó n( CH2O) , d ea q u í e l n o mb r ed eh i d r a t od ec a r b o n o . T i e n e nf u n c i o n e sb i o l ó g i c a sc o mof u e n t e sd ee n e r g í a( g l u c o s a ) ,e l e me n t o se s t r u c t u r a l e s( c e l u l o s ayq u i t i n a e nv e g e t a l e se i n s e c t o sr e s p e c t i v a me n t e )y p r e c u r s o r e se nl ap r o d u c c i ó nd eo t r a sb i o mo l é c u l a s ( a mi n o á c i d o s , l í p i d o s , p u r i n a syp i r i mi d i n a s ) . Sec l a s i fi c a ne nmo n o s a c á r i d o s , d i s a c á r i d o s , o l i g o s a c á r i d o syp o l i g o s a c á r i d o s . Gl u c o c o n j u g a d o s( mo l é c u l a sp r o t e i c a syl i p í d i c a sc o ng r u p o sd eh i d r a t o sd ec a r b o n ol i g a d o s c o v a l e n t e me n t e ) . Yl o sa z ú c a r e sr i b o s ayd e s o x i r r i b o s a .



Mo n o s a c á r i d o s So nl o sa z ú c a r e sq u en os ep u e d e nh i d r o l i z a r h a c i ac a r b o h i d r a t o smá ss i mp l e s . So np o l i h i d r o x i a l d e h í d o soc e t o n a s . , Ad e má sd ea l d e h í d o syc e t o n a s , l o sa l c o h o l e sp o l i h í d r i c o s( a l c o h o l e s a z ú c a rop o l i o l e s ) ,e nl o sc u a l e se lg r u p oa l d e h í d ooc e t o n as eh ar e d u c i d oau ng r u p oa l c o h o l ,Pu e d e s c l a s i fi c a r s ed ea c u e r d oa l #d eá t o mo sq u ed ec a r b o n o sq u ec o n t i e n e n( t r i o s a , t e t r o s a , p e n t o s ayh e x o s a ) . A me n u d os ed e s c r i b eal o smo n o s a c á r i d o sc o nn o mb r e sc o moa l d o h e x o s a syc e t o p e n t o s a s .Po re j e mp l o , l a g l u c o s a , u na z ú c a r d e6c a r b o n o sq u ec o n t i e n eu na l d e h í d o , s ed e n o mi n aa l d o h e x o s a .



Ce t o s a s L o smo n o s a c á r i d o sc o nu ng r u p of u n c i o n a la l d e h í d os ed e n o mi n a na l d o s a s ( g l i c e r a l d e h í d o )



Al d o s a s mi e n t r a sq u el o sq u et i e n e nu ng r u p oc e t os ed e n o mi n a nc e t o s a s ( d i h i d r o x i c e t o n a ) .



En a n t i óme r o I s ó me r o se s p e c u l a r e s . Enq u í mi c a , l o se n a n t i ó me r o s( d e l g r i e g o‘ ? ν ? ν τ ι ο ς ’ ,e n á n t i o s ,“ o p u e s t o ” ,y‘ μ ? ρ ο ς ’ ,mé r o s ,“ p a r t e ”o“ p o r c i ó n ” ) , t a mb i é n l l a ma d o s i s ó me r o s ó p t i c o s ,s o n u n a c l a s e d e e s t e r e o i s ó me r o st a l e sq u ee nl ap a r e j ad ec o mp u e s t o su n oe s i ma g e ne s p e c u l a rd e l o t r oyn os o ns u p e r p o n i b l e s , e sd e c i r , c a d au n o e su n ai ma g e ne s p e c u l a rn os u p e r p o n i b l ec o nl ao t r a ,l omi s moq u e u n ama n or e s p e c t oal ao t r a . Ca d au n od ee l l o st i e n e , e ns un o mb r e , l al e t r ac o r r e s p o n d i e n t e :R( d e ll a t í nr e c t u s ,d e r e c h o )oS( d e ll a t í ns i n i s t e r ,i z q u i e r d o ) .L o sc o mp u e s t o s e n a n t i o p u r o ss o nmu e s t r a sq u ep o s e e n ,d e n t r od el o sl í mi t e sd ed e t e c c i ó n ,s ó l ou n ad el a sd o smo l é c u l a s q u i r a l e s . L a sa l d o p e n t o s a sDr i b o s ayl aL r i b o s as o ne n a n t i ó me r o s , i g u a l q u el aDa r a b i n o s ayl aL a r a b i n o s a



Di a s t e r o i s óme r o Es t e r e o i s ó me r oq u en oe se n a n t i ó me r o . L o sa z ú c a r e sDr i b o s ayDa r a b i n o s as o nd i a s t e r e ó me r o sd e b i d oa q u es o ni s ó me r o sp e r on oi má g e n e se s p e c u l a r e s .



Ep í me r o L o sd i a s t e r e ó me r o sq u es ed i f e r e n c i a ne nl ac o n fi g u r a c i ó nd eu nú n i c oá t o mod ec a r b o n oa s i mé t r i c o .Po r e j e mp l ol aDg l u c o s ayl aDg a l a c t o s as o ne p í me r o sd e b i d oaq u es i e s t r u c t u r a ss ó l os ed i f e r e n c i a ne nl a c o n fi g u r a c i ó nd e lg r u p oOHd e lc a r b o n o4 .L aDma n o s ayl aDg a l a c t o s an os o ne p í me r o s ,y aq u es u s c o n fi g u r a c i o n e ss ed i f e r e n c í a ne nmá sd eu nc a r b o n o . L o si s ó me r o sq u ed i fi e r e nc o mor e s u l t a d od ev a r i a c i o n e sd ec o n fi g u r a c i ó nd e l —OHy—He nl o sá t o mo s d ec a r b o n o2 ,3y4d el ag l u c o s a ,s ec o n o c e nc o moe p í me r o s .De s d ee lp u n t od ev i s t ab i o l ó g i c o ,l o s e p í me r o sd ema y o ri mp o r t a n c i ad el ag l u c o s as o nma n o s a( e p i me r i z a d ae ne lc a r b o n o2 )yg a l a c t o s a ( e p i me r i z a d ae ne l c a r b o n o4 ) .



An óme r o L o sd o sd i a s t e r e ó me r o sp o s i b l e sq u ep u e d e nf o r ma r s ed u r a n t el ar e a c c i ó nd ec i c l a c i ó n .L o sa n ó me r o ss e d e fi n e nc o nr e l a c i ó nal ac l a s i fi c a c i ó nd ea z ú c a r e sDyL -



Az ú c a rr e d u c t o r L o sa z ú c a r e sq u ep u e d e no x i d a r s ep o ra g e n t e so x i d a n t e sd é b i l e sc o moe l r e a c t i v od eBe n e d i c t .De b i d oa q u el ar e a c c i ó ns ó l os ep r o d u c ec o na z ú c a r e sq u ep u e d e nr e v e r t i rl af o r mad ec a d e n aa b i e r t a ,t o d o sl o s mo n o s a c á r i d o ss o na z ú c a r e sr e d u c t o r e s .



Az ú c a rn or e du c t o r L o sa z ú c a r e sNoRe d u c t o r e ss o na q u e l l o sq u es eu n e np o r e n l a c e sg l u c o s í d i c o sd et i p oAl f aoBe t a , c u a n d o 2mo n o s a c á r i d o si g u a l e sod i f e r e n t e ss eu n e nf o r ma nu nDi s a c á r i d o ,l o sDi s a c á r i d o sp o rc o n d e n s a c i ó n l i b e r a nu n amo l é c u l ad ea g u ays o na z ú c a r e sn or e d u c t o r e sy aq u ee l g r u p oOx i d r i l o(OH) d eu n ah e x o s as e c o mb i n a nc o ne lg r u p oAl d e h í d o( CHO)d eo t r ah e x o s a ,l i b e r a n d ou n amo l é c u l ad eH2O.L aSa c a r o s ay Ma l t o s a .



En l a c eg l u c o s í d i c o Co mp u e s t o sc o ng r u p o sOH, NH2ySHp u e d e nr e a c c i o n a rc o ne l OHh e mi a c e t á l i c od e l c a r b o n oa n o mé r i c o d eu nmo n o s a c á r i d o ,c o np é r d i d ad eu n amo l é c u l ad ea g u ap a r af o r ma rl o sc o mp u e s t o sl l a ma d o s g e n e r a l me n t eg l i c ó s i d o s .Ele n l a c ea c e t á l i c oe s t a b l e c i d os el l a mae n l a c eg l i c o s í d i c o .L afi g u r ai n f e r i o r mu e s t r al af o r ma c i ó nd ee t i l g l u c ó s i d o( u nOg l i c ó s i d o ) ap a r t i r d eg l u c o s aye t a n o l . Se g ú nl an a t u r a l e z ad e l g r u p or e a c c i o n a n t es ed i s t i n g u e nOg l i c ó s i d o s( ap a r t i rd eu nOH,fi g u r as u p e r i o r ) , Ng l i c ó s i d o s( ap a r t i r d eu nNH2 ) ySg l i c ó s i d o s( ap a r t i r d eu nSH)( fi g u r a sd el at a b l ai n f e r i o r ) . Al f o r ma r s eu ne n l a c eg l i c o s í d i c o : - e l c a r b o n oa n o mé r i c op i e r d es uc a r á c t e r r e d u c t o r

- s ee s t a b i l i z al af o r maa n o mé r i c a( aob )d e lmo n o s a c á r i d oe nl af o r mae nq u er e a c c i o n óyy an os e p u e d eo b s e r v a re l f e n ó me n od emu t a r r o t a c i ó n . Sep u e d eh a b l a rp o r t a n t od ea g l i c ó s i d o syb g l i c ó s i d o s . - a u me n t al as o l u b i l i d a dd el aa g l i c o n a ,f a c i l i t a n d oa s íl ae l i mi n a c i ó np o rl ao r i n ad ec o mp u e s t o sp o c o s o l u b l e se na g u a - Ele n l a c eg l i c o s í d i c oe ss u s c e p t i b l eal ah i d r ó l i s i sá c i d ayal aa c c i ó nd el a se n z i ma sl l a ma d a s g l i c o s i d a s a s . De s d ee l p u n t od ev i s t aq u í mi c o , e l g l i c ó s i d oc o n s t ad e : - g l i c o n a : e se l c o mp o n e n t eg l i c í d i c o , q u en o r ma l me n t ea p o r t as o l u b i l i d a dal amo l é c u l a - a g l i c o n aog e n i n a :e se l c o mp o n e n t eq u er e a c c i o n ac o ne l OHa n o mé r i c od el ag l i c o n ayq u es u e l es e r r e s p o n s a b l ed es ua c t i v i d a d L ag l i c o n an ot i e n eq u es e rn e c e s a r i a me n t eu nmo n o s a c á r i d o .Enmu c h o sc a s o se su nd i s a c á r i d oou n t r i s a c á r i d o . Cu a n d ol aa g l i c o n ae so t r omo n o s a c á r i d o , s et r a t ad eu ng l i c ó s i d oh o l ó s i d o , ys i e su nc o mp u e s t od i s t i n t o , e s u ng l i c ó s i d oh e t e r ó s i d o . 

Ol i g o s a c á r i d o s s o np r o d u c t o sd ec o n d e n s a c i ó nd e3a1 0mo n o s a c á r i d o s . Ca s i n i n g u n oe sd i g e r i d op o rl a se n z i ma sd e l s e r h u ma n o .



Gl i c os i l t r a n s f e r a s a s o nu nt i p od eg l i c o s i l t r a n s f e r a s a sq u ec a t a l i z a nl at r a n s f e r e n c i ad er e s i d u o sd eg l u c o s a . Ej e mp l o si n c l u i d o s : Gl u c ó g e n os i n t a s a . Gl u c ó g e n of o s f o r i l a s a .



Di s a c á r i d os s o np r o d u c t o sd ec o n d e n s a c i ó nd ed o su n i d a d e sd emo n o s a c á r i d o ;l o se j e mp l o ss o nl a c t o s a ,ma l t o s a , s a c a r o s ayt r e h a l o s a .



Po l i s a c á r i do s s o np r o d u c t o sd ec o n d e n s a c i ó nd emá sd e1 0u n i d a d e sd emo n o s a c á r i d o s ; l o se j e mp l o ss o nl o sa l mi d o n e sy l a sd e x t r i n a s , q u ep u e d e ns e rp o l í me r o sl i n e a l e sor a mi fi c a d o s . L o sp o l i s a c á r i d o sav e c e ss ec l a s i fi c a nc o m h e x o s a n o sop e n t o s a n o s , d e p e n d i e n d od el ai d e n t i d a dd el o smo n o s a c á r i d o sq u el o sc o n s t i t u y e n( h e x o s a sy p e n t o s a s , r e s p e c t i v a me n t e ) . Ad e má sd ea l mi d o n e syd e x t r i n a s , l o sa l i me n t o sc o n t i e n e nu n aa mp l i av a r i e d a d d eo t r o sp o l i s a c á r i d o sq u es ec o n o c e ne nc o n j u n t oc o mop o l i s a c á r i d o sn oa l mi d ó n ;l a se n z i ma sd es e r h u ma n on ol o sd i g i e r e n , ys o ne l p r i n c i p a l c o mp o n e n t ed el afi b r ae nl ad i e t a . L o se j e mp l o ss o nc e l u l o s a( u n p o l í me r od eg l u c o s a )d ep a r e d e sd ec é l u l a sv e g e t a l e s , ei n u l i n a( u np o l í me r od ef r u c t o s a ) , e l c a r b o h i d r a t od e a l ma c e n a mi e n t oe na l g u n o sv e g e t a l e s .



Gl u c ó ge n o El g l u c ó g e n oe su np o l i s a c á r i d od er e s e r v ae n e r g é t i c af o r ma d op o rc a d e n a sr a mi fi c a d a sd eg l u c o s a ;n oe s s o l u b l ee na g u a , p o rl oq u ef o r mad i s p e r s i o n e sc o l o i d a l e s .Ab u n d ae ne l h í g a d oye nme n o rc a n t i d a de ne l mú s c u l o . Sue s t r u c t u r as ep a r e c eal ad el aa mi l o p e c t i n ad e l a l mi d ó n , a u n q u ee smu c h omá sr a mi fi c a d a .



Al mi d ón El a l mi d ó ne su nh i d r a t od ec a r b o n oc o mp l e j o( p o l i s a c á r i d o )d i g e r i b l e , d e l g r u p od el o sg l u c a n o s .Co n s t ad e c a d e n a sd eg l u c o s ac o ne s t r u c t u r al i n e a l( a mi l o s a )or a mi fi c a d a( a mi l o p e c t i n a ) .Co n s t i t u y el ar e s e r v a e n e r g é t i c ad el o sv e g e t a l e s .Enl ac o c i n as ev a l o r ap o rs e ru nh i d r o c o l o i d e :t i e n el ac a p a c i d a dd ea t r a p a r a g u a , l oq u ep r o v o c al af o r ma c i ó nd eg e l e s , od ee s p e s a ru nl í q u i d oou np r o d u c t ol i c u a d o . L aa mi l o s ayl aa mi l o p e c t i n as o np o l i s a c á r i d o sq u ee lo r g a n i s mop u e d ed e g r a d a r( d i g e r i r ) ,me d i a n t el a s e n z i ma sa mi l a s ayg l u c o s i d a s ap r e s e n t e se nl as a l i v aye l j u g op a n c r e á t i c o .

1. Explique el origen del término carbohidrato. 2. ¿Cuántos oligosacáridos distintos se pueden obtener uniendo un residuo de glucosa, uno de manosa y uno de galactosa? Suponga que cada azúcar está en su forma piranosa. Compare este número con el número de tripéptidos que se pueden obtener con 3 aminoácidos distintos. 3. La glucosa y la fructuosa son azúcares reductores, la sacarosa o azúcar de mesa es un disacárido que contiene ambas. ¿Es la sacarosa un azúcar reductor? ¿Por qué? 4. ¿De dónde procede el atomo de oxígeno unido al carbono 1 del metil alpha-d glucopiranósido ¿de glucosa o metanol? 5. Se cree que un disacárido de una glicoproteína de la superficie celular desempeña un papel crucial en la adhesión célula-célula en un tejido concreto. Diseñe un experimento que le permita comprobar esta hipótesis.

6. La rafinosa es un trisacárido y un componente minoritario de la remolacha azucarera. A) ¿Es la rafinosa un azúcar reductor?¿Por qué? B) ¿Cuáles son los monosacáridos que componen la rafinosa? C) La beta galactosidasa es una enzima que elimina residuos de galactosa en un oligosacárido ¿Cuáles serán los productos de tratamiento de la rafinosa con beta galactosidasa?

7. La alpha-d manosa es un azúcar de sabor dulce, por otra parte la beta-d manosa tiene un sabor más amargo. Con el tiempo una disolución pura de alpha pierde su sabor dulce, a medida que se convierte en el anómero beta. Dibuje el anómero beta y explique cómo se forma a partir del anómero alpha. 8. La fructuosa es una forma beta-d tiranosa, responsable del intenso dulzor de la miel. La forma beta-d furanosa, aunque dulce, no es tan dulce como la forma piranosa, la furanosa es la más estable. Dibuje las dos formas y explique por qué no siempre es buena idea cocinar con miel. 9. Compare el número de extremo reductores con el número de extremos no reductores de una molécula de glucómero. El glucógeno es una importante forma de almacenamiento de

combustible que se puede movilizar rápidamente ¿en qué extremo reductor o no reductor crees que tiene mayor parte del metabolismo? 10. Compare las estructuras del glucógeno y el almidón. 11. Explique las diferentes estructuras del glucógeno y de la celulosa. 12. Enumere las principales clases de glucoproteínas, sus características distintivas y sus funciones biológicas. 13. Diferencias entre glucoproteína y lectina. 14. ¿Cuál es la función del glucosamino glucano en la función que proporciona el cartílago? 15. ¿Qué sugiere el hecho de que todos los organismos poseen leptinas en relación con la función de los carbohidratos? 16. La enfermedad de la célula I surge cuando las proteínas que normalmente están destinadas a los lisosomas carecen de la molécula de carbohidrato apropiada para enviarla a su destino. Sugiera otro posible mecanismo para la aparición de la enfermedad de la célula 17. ¿Por qué se considera que los polisacáridos son moléculas ricas en información?...