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Abiturrelevante Chemie LK Zusammenfassung...

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Chemie! Kohlenwasserstoffe!

• Alkane (gesättigt*)! *gesättigt, weil C-Atom seine maximale Bindungsmöglichkeit erreicht hat. !

Kohlenstoff- und Wasserstoffatome besitzen ähnliche Elektronegativität, deswegen sind Alkan-Moleküle nahezu unpolar.! Zwischen den Alkan Molekülen wirken Van-der-Waals-Kräfte*.! *Van-der-Waals-Bindung: Wechselwirkung zwischen unpolaren und schwach polaren Molekülen.!

Schwache Anziehungskräfte!

Kaum Zusammenhalt zwischen den Molekülen!

Geringe Dichte

niedrige Temperatur niedriger Schmelzpunkt geringe Viskosität !

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Schmelz- und Siedetemperatur! • Große Moleküle: große Berührungsfläche! • Kleine Moleküle: kleine Berührungsfläche! • Van-der-Waals-Bindung: besonders fest! —>Siede- und Schmelztemperatur steigt mit der zunehmenden Kettenlänge der AlkanMoleküle.! —> Van-der-Waals-Kräfte nehmen zu.! • Je kleiner die Oberfläche, desto kleiner sind die Van-der-Waals-Kräfte.! Konstitutionsisomerie (gleiche Strukturformel, andere Struktur)! -Warum sind die Siedetemperaturen unterschiedlich?! • Starke Verzweigung von Molekülen -> niedrige Siedetemperatur! • Je verzweigter die Alkane, desto kleiner sind die Berührungsfläche, deswegen auch desto schwächer die Van-der-Waals-Bindungen. Löslichkeit! • Alkan+Alkan -> immer mischbar, weil sie gleiche Polarität haben.(hydrophob)! • Alkane sind hydrophob, so sind sie nich mit Wasser mischbar.! -> Wasser ist polar, Alkane sind umpolar und Stoffe mit ähnlicher Polarität lösen sich ineinander. • Hydrophile Stoffe( Zucker,Salz,Stoffe mit Ionenverbindungen) sind in Alkanen unlöslich, da VWK zu schwach ist um Kristallverband aufzulösen.! Viskosität! • Je länger die Kette des Alkanmoleküls, desto größer dessen Oberflächen.! • Langkettige Alkane -> stärkere Anziehungskräfte ! • Zwischen langbettigen Alkanen ist stärkere VWB möglich.! • Diese Anziehungskräfte zu den Molekülen schränken diese in ihrer Beweglichkeit ein und der Stoff ist zählflüssiger.! —> Je mehr die Van-der-Waals-Kräfte, desto viskoser sind die Alkane.! Flüchtigkeit (flüssige Atome verdampfen sehr schnell)! • Je länger die Kohlenstoffkette, desto geringer ist die Flüchtigkeit (langkettige Alkane-> stärkere Anziehungskräfte)$ 2

Alkene (ungesättigt)! • Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung.! • Sind sp2-hybridisiert.!

Cis-trans-Isomerie ! • unterschiedliche Stellung von Substituienten an Doppelbindungen.! • Durch die π-Bindung ist die freie Drehbarkeit um die C-C Bindungsachse aufgehoben(moleküle sind nicht drehbar.).! • Wenn die Doppelbindung in der Mitte der Kette ist, kann man die Struktur nicht verändern und es muss cis- und trans-Isomerie unterscheiden werden:! ! Cis: Methyl-Gruppen liegen auf der gleichen Seite.! Trans:Methyl-Gruppen stehen einander gegenüber.

Eigenschaften:! • Alkene entsprechen in ihren physikalischen Eigenschaften denen der Alkane. Die cisund trans-Isomere unterscheiden sich in ihren Schmelz- und Siedetemperaturen.! • Alken-Moleküle sind unklar und gehen untereinander Van-der-Waals-Bindungen ein.! • Alkene sind brennbar.! 3

Nachweis von Kohlenstoffdioxid mittels Kalkwasserprobe! • Einleitung des nachzuweisenden Gases in eine Calciumhydroxidlösung! • Ist CO2 enthalten, dann setzt sich ein weißer Niederschlag(calciumcarbonat) an und die Lösung wird trüb.!

CO2 + Ca(OH)2 -> CaCO3 + H2O! Nachweis von Wasser ! • Mittels entwässertem Kupfersulfat (CuSO4)! • Wasserfreies Kupfersulfat hat eine weiße Färbung ! • Gibt man Wasser zu diesem wasserfreien Kupfersulfat hinzu, entsteht Kupfersulfat Pentahydrat, welches eine blaue Farbe hat.!

CuSO4 + 5H2O-> CuSO4.5H2O!

Oxidation der Alkane! • Vollständige Verbrennung -> nur bei viel O2! • Eine Oxidation liegt vor, wenn die OZ eines Stoffes während einer Reaktion erhöht wird.! Alkan + Sauerstoff -> Kohlenstoffdioxid + Wasser! C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O! Radikalische Substitution! • Alkan + Halogen -> Halogenalkan! • Wasserstoffatom wird durch Halogen ersetzt.! • Substituition: Bei einer Reaktion in einem Molekül ein Bindungspartner durch einen anderen ersetzt wird.! • Reaktivität nimmt immer bei den Halogene innerhalb der Hauptgruppe ab, weil die Schalenanzahl zunimmt.!

Eigenschaften der Halogenalkane:!

-

Geringe Polarität -> lipophil! Siedetemperaturen liegen höher als die der Alkane! Große solare Masse ->hohe Gasdichte! Brennbarkeit nimmt mit zunehmender Anzahl der Halogene ab.!

Reaktion:! • Bei Lichterstrahlung reagieren Alkane mit Halogenen zu Halogenalkanen.! • Rolle des Lichts: Lichteinwirkung spaltet das Brommolekül in zwei Bromatome und durch Bindungsbruch erhält jedes Atom ein ungepartes Elektron(Radikal).! Heptan + Brom -> Bromheptan + Bromwasserstoff! C7H16 + Br2 —> C7H15Br + HBr! 4

Reaktionsmechanismus:$

Licht

Greift an

Eliminierung! • Aus einem Molekül wird ein kleines Molekül oder eine Molekülgruppe unter Ausbildung einer C-C-Mehrfachbindung abgespalten.! • Bei der Eliminierung entstehen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen.! CH3-CH3 —> CH2=CH2 + H2

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Elektrophile Addition:! • Ein Molekül wir dann eine C-C Mehrfachbindung eines ungesättigten Kohlenwasserstoffs addiert.! • Die Doppelbindung wird zur Einfachbindung, indem sie sich öffnet dann gibt es Platz für ein anderes Element.! Annäherung des Elektrophils

1-Das elektrophile Teil greift die Doppelbindung des Kohlenstoffs an und lässt diese auf.! 2-Es bildet sich ein instabiler Zustand: überbrücktes Kation und ein Bromatom mit negativer Ladung.! => Die Elektronenpaarbindung des Brom-Moleküls wird asymmetrisch gespalten: Das Bromid-Ion erhält beide Elektronen; man spricht von einer heterolytischen Bindungsspaltung.! -> Das andere Bromid-Ion geht nach unten wegen der streichen Hinderung*.! *Sterische Hinderung:Wenn etwas im Weg steht, etwas kann aus Platz Gründen nicht stattfinden.! Nachweis des Mechanismus:!

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Markownikow Regel!

- wird HX (X=Halogen) an ein unsymmetrisches Alken addiert, so ergibt sich nu ein einziges Produkt, da der elektrophile Wasserstoff stets am am wasserstoffreicheren C-Atom der Doppelbindung angreift.!

- Bevorzugte Stelle ist die stabilste Stelle (1: tertiär; 2;sekundär; 3:primär) !

Induktiver Effekt! • Schiebung von Elektronen! • Wenn negativ geladene Elektronen anziehen-> -I Effekt! • -I Effekt ->elektronenziehend ! • +I Effekt ->elektronenschiebend ->Alkylreste haben immer einen positiven I-Efekt! • -I Effekt verlangsamert die Reaktionsgeschwindigkeit! • Die, die einen höheren Elektronegativitätswert haben, erhöhen die Induktionseffekt.! • Alkylgruppe beschleunigt den Effekt.! -> Je stabiler das Molekül, desto höher ist die Reaktionsgeschwindigkeit, weil die Stabilität zunimmt.$

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Alkanole und Carbonylverbinungen! Alkohole! • Funktionelle Gruppe: Hydoxygruppe (OH)! • Alkan+ol (z.B. Ethanol)! • C-OH Bindung ist polar -> Wasserstoffbrückenbindung: wasserlöslich! • Löslichkeit:! -kurzkettige Alkanole (C1-C3)=> hydrophil! -langkettige Alkanole (C4-…)=> hydrophob —> polare Hydroxygruppe wirkt hydrophil wegen der Wbb, unpolarer Alkylrest wirkt hydrophob ! • Siedetemperatur:! -höher als Alkane-> starke Wasserstoffbrückenbindungen werden ist bei höheren Temperaturen als die Van-der-Waals-Kräfte überwunden! -nimmt mit zunehmender Kettenlänge zu! • Isomerie:!

• Partielle Oxidation:! -Veränderung der funktionellen Gruppe! -primär —> Aldehyd/Alkanal! -sekundär —> Keton/Alkanon! -keine partielle Oxidation ist bei tertiärem Alkohol möglich!

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Aldehyde! • primärer Alkohol wird oxidiert.! • Funktionelle Gruppe: Aldehydgruppe ->! • Schwach polar- unpolar! • Kurzkettige Aldehyde sind wasserlöslich,! • Keine Wasserstoffbrückenbindung untereinander ! • Starke Dipol-Dipol-Wechselwirkung! • Höhere Siedetemperatur als Alkene ! • Niedrigere Siedetemperatur als Alkohole! • Aldehyde lassen sich im Gegensatz zu Ketone leicht oxidieren, dabei entstehen Carbonsäuren.! • Können mit der Fehling-Probe oder Tollens-Probe nachgewiesen werden.! !

! Ketone! • sekundärer Alkohol wird oxidiert.! • Funktionelle Gruppe: Ketogruppe/Carboylgruppe ->! • Starke Dipol-Dipol-Wechselwirkung! • Unpolar bis leicht polar! • Schlecht bis nicht mischbar, kurzkettige sind wasserlöslich ! • Niedriger Siedepunkt (mehr als Aldehyd, da die Aldehydgruppe polarer als eine Ketogruppe ist.)! • Keton gleicht seine positive Ladung am Kohlenstoff von zwei Seiten aus. Je polarer ein Molekül ist, umso stärker die Wechselwirkung mit anderen Molekülen!

Siedepunkte von Alkanen/Alkanolen/Alkoholen!

< -keine OH-Gruppe! -V.d.W.K.! -unpolar

< -polar! -Dipol-Dipol WW! -keine OH-Gruppe! -V.d.W.K.

-polar! -Dipol-Dipol WW! -OH-Gruppe ->H-Brückenbindung! -V.d.W.K.!

=> Je länger die C-Kette, desto geringer die Wasserlöslichkeit.! => Wenn die Van-der-Waals-Kräfte stärker werden, wird das Molekül auch unpolar.!

Fehling Probe: Nachweis von Aldehyde ! • Eine stark alkalische, tiefblaue Kupfersulfatlösung wird mit der zupfenden Substanz versetzt und leicht erwärmt.! • Beim Aldehyd verändert sich die Lösung zu einem rotbraunen Feststoff (roter Niederschlag)! • Reaktionsgleichung:!

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Reaktion zwischen Alkohol und Aldehyd bzw. Keton! (Halbacetal+Acetalbildung)! 1. Schritt: Halbacetalbildung -> nucleophile Addition!

1.

Protonisierung!

-Aldehyd wird mit Säure gemischt.! -Zuerst geht die + Ladung an das C-Atom! -dann wird die Doppelbindung abgebrochen und O-Atom kriegt einen Bindungspartner.! -C kriegt die + Ladung(jetzt kann der Alkohol besser angreifen.)! 2. Nucleophiler Angriff des Alkohols (der Hydroxygruppe)! -O-Atom des Alkohols greift das + geladene C-Atom an und O-Atom kriegt danach die positive Ladung.! 3. Deprotonierung (Abgabe eines Protons/Rückgewinnung des Katalysators)! 2.Schritt: Vollacetalbildung ->nucleophile Substitution!

1. Protonierung der Hydroxygruppe des Halbacetals! 2. Abspaltung von Wasser! 3. Nucleophiler Angriff des Alkohols! 4. Abspaltung eines Protons!

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Nucleophile Substitution! • Substitution: ersetzen! • Reaktion vom Halogenalkan zum Alkohol! • Bei dieser Reaktion greift ein nucleophiles Teilchen einen organischen Stoff mit einem Rest an, der dann durch das Nuchleophil ausgetauscht und negativ wird.! • Das Nucleophil tauscht mit der Abgangsgruppe Plätze! • Die Abgangsgruppe nimmt dabei das Elektronenpaar aus der Verbindung mit dem CAtom mit.! SN1! Zwischenstufe

• Monomolekulare Reaktion! • Edukte -> Zwischenstufe -> Produkte ! • Nucleophiler Angriff vom Carbenium-Ion.! • Das Carbenium-Ion kann von hinten bzw. vorne angegriffen werden, deswegen kann als Produkt zwei unterschiedliche Strukturen entstehen. Räumliche Ordnung geht verloren.! • Man kann bei der Zwischenstufe ein Stoff isolieren.! • Wenn es mehr Alkylreste(C-Atome) gibt, klappt SN1 besser, da C+ stabiler wird.! • Stereoisomerie (wenn es 4 verschiedene Substituenten gibt, gibt es zwei räumlich unterschiedliche Isomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.)! • Zwischenprodukt wird durch -I-Effekt stabilisiert.!

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SN2! Übergangszustand

• Binomolekulare Reaktion! • Edukte -> Übergangszustand -> Produkte! • Energetisch günstiger ! • Abgesehen vom Übergangszustand findet eine ganze Reaktion statt.! • Übergangszustand: Das angreifende Nucleophil stellt ein freies Elektronenpaar für eine neue Bildung zur Verfügung. Gleichzeitig lockert sich die gegenüberliegende Bildung zum austretenden Teilchen.! • Es gibt keine Teilchen, die man isolieren kann.! • Wenige Alkylreste • Wenn R1, R2, R3 alle H-Atome sind klappt SN2 besser, da das C-Atom nicht so stabil ist.! • Wo die streiche Hinderung am schwächsten ist, reagiert es zu SN2 besser.!

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Carbonsäure! • Funtktionelle Gruppe: COOH! • Höhe Polarität (zweimal negative partielle Ladung von O), sehr polar! • Viele H-Brückenbindungen möglich! • Gute Wasserlöslichkeit! • Höchster Siedepunkt! • Besitzt Acidität, da das H von der OH-Gruppe abgespalten werden kann; wegen des induktiven Effekts und da die negative Ladung gut verteilt werden kann.!

Carboxyl-Gruppe

-Bindung zu O und H muss aufgelöst werden.! $

• Der I-Effekt begünstigt die Spaltung der O-H Bildung.!

• 3.-> Bindung wird aufgelöst.! • 1.->Sauerstoff zieht an der Bindung stärker. Methansäure ! ! -pKs Wert: 3,8

-> Der I-Effekt verschlechtert die Trennung der O-H Bindung.!

• O-> -I Effekt! • H-> +I Effekt Ethansäure!

• pKs Wert = 4,76

—> Je kleiner die pKs-Wert, desto stärker ist die Säure.

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Chloressigsäure! • Der -I-Effekt der weiteren Substituierten erleichtert die Trennung der O-H Bindung.! -> pKs=2,81!

• Wenn man noch ein Chlor dranmacht, klappt es besser.! Trichloressigsäure! ->pKs= 0,65!

! Mesomere Grenzformel!

• Negative Ladung ist am Teilchen konzentriert und auf alle 3 verteilt (O,C und O).! • Man weiß nicht, wie es in der Wirklichkeit aussieht(wo die Ladung steht). ! • C hat 3 Bindungspartner -> sp2 hybridisiert.! • Das obere H Atom hat 3 Bindungsparnter (C und 2 freie Elektronenpaare)-> sp2 hybridisiert! • Delokalisierte π-Elektronen stabilisieren das System.! • => Je mehr die Elektronen delokalisiert sind bzw. Je mehr mesomere Grenzformeln möglich sind, desto stabiler wird das Teilchen, es wird energetisch günstiger.$ 15

Carbonsäurederivate!

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Ester! • Nomenklatur: 1) Benennung der Säure und des Alkyrestes! 2) Endung -ester anhängen! • Eigenschaften:! -kaum bis gar keine Wasserlöslichkeit(kein H-> keine Wbb), da es keine positiven HAtome gibt. —>schwache Wechselwirkung zwischen den Molekülen! -Aromastoffe, deswegen riechen sie sehr stark.! Veresterung! Alkohol + Carbonsäure Ester + H2O! 5. Protonisierung! 6. nucleophiler Angriff! 7. Protonenwanderung! 8. Abspaltung von Wasser! 9. Deprotonierung! ->Die Veresterung ist eine nucleophile Substitution und Kondensation(Wasser wird am Ende abgespaltet.! -> Säurekatalysierte Veresterung!

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Alkalische Verseifung (Esterspaltung)!

• Umkehrung der Veresterung! 10. Stark nucleophile Hydroxid-Ion greift am positivierten C-Atom der Estergruppe an.! 11. Das Anion stabilisiert sich durch Eliminierung eines Alkoholas-Ions.! 12. Alkoholat Ion reagiert mit einem Carbonsäure-Molekül.! Seifen! • Eigenschaften:! -kurzes hydrophiles Ende! -langes lipophiles und hydrophobes Ende! -> daher sind sie in der Lage, sowohl fetthaltige Stoffe zu lösen als auch im Wasser gelöst zu bleiben.$

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KOHLENHYDRATE! Monosaccharide! • Glucose! • Fructose! -> lösen sich gut in Wasser aufgrund der Hydroxy-Gruppe.! Nomenklatur! • D- : am letzten asymmetrischen C-Atom hängt die Alkoholgruppe rechts • L- : am letzen asymmetrischen C-Atom hängt die Alkoholgruppe links

Im Ringform! • Pyranose : sechs Ringelemente (Sechseck)! • Furanose : fünf Ringelemente (Fünfeck)! Schreibweisen:! • FISCHER-Projektion : das Kohlenhydrat wird als Kette von oben nach unten gelesen wobei die Anordnung der Reste an den asymmetrischen C-Atomen deutlich wird.! • HAWORTH-Projektion : das Kohlenhydrat wird als, Fünf- oder Sechseck dargestellt, wobei die Reste senkrecht an den Ecken abgehen.! • Sesselform : das Kohlenhydrat wird in seiner Dreidimensionalität als ,,Sessel” dargestellt, sodass ablesbar wird, welcher Rest senkrecht welche Reste schräg abgehen.! Drehwinkel von Zucker -> optische Aktivität! Zucker drehen die Lichtwellen, wobei alle Zucker einen spezifischen Drehwinkel aufweisen. Gemessen wird dieser Drehwinkel mit einem Polarimeter, das eine Zuckerlösung beinhaltet, durch die dann Licht fällt, sodass der Drehwinkel des Lichtes ablesbar wird. Der spezifische Drehwinkel wird mit einem Polarimeter gemessen.! Wenn der Zucker als Lösung erst ein gewisses Verhältnis α- und β- Molekül anstrebt, ist eine Mutarotation ein sich verändernder Drehwinkel messbar. Das ist z.B. bei Glucose der Fall.! ! Mutarotation Offene! Kette

α-Glucose Eröffnung der Ring

! β-Glucose

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Eigenschaften! • Mutarotation (der spezifische Drehwinkel liegt beim Zucker in der Lösung nicht direkt vor, es wird ein Verhältnis angestrebt, dadurch kommt es zu Beginn der Messung des Drehwinkels zu Abweichungen des spezifischen Drehwinkels)! • Saliwanoff (ein Experiment zum Nachweis von Fructose)! • Fehling-Probe / reduzierende Zucker (ein Nachweis von Aldehydgruppen)! • Hydrolyse (Reaktion mit Wasser, siehe Halbacetale)! • Glucosestreifen (enzymatischer Nachweis von Glucose)!

Glucose (Traubenzucker) *: 4 chirale (asymmetrische) C-Atome-> daraus -> Aldehyd-Gruppe! (Aldose)

*

folgen 16 Stereoisomere -> Chiralität! • Asymmetrisches C-Atom:! 4 verschiedene Substituienten!

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=> zwei räumlich unterschiedliche Strukturen, die

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Sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.!

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• Der häufigste Einfachzucker! • Kommt in der Natur als D-Glucose vor.! • Bildet sich aus der Molekülkette von Glucose ein Ring, so entsteht ein weiteres asymmetrisches C-Atom, wodurch die Unterscheidung zwischen α und β notwendig wird.! • Die Besonderheit an Glucose ist, dass fast alle Alkoholgruppen und der Rest (CH2OH) im Ringform senkrecht abstehen, sodass zumindest bei der β-D-Glucose im Ringform die energetisch günstigste Form vorliegt. Deshalb stellt sich in wässriger Lösung auch folgendes Verhältnis ein:! - 1/3 α-D-Glucose! - 2/3 β-D-Glucose (energetisch am günstigsten)! - 1% offene Kette! Glucose verändert den Drehwinkel von Licht wegen diesem Verhältnis auch nicht sofort so, wie der spezifische Drehwinkel. Der spezifische Drehwinkel stellt sich erst mit dem 20

angegebenen Verhältnis in der Lösung ein. Denn in fester Form liegt nur α-D-Glucose vor, sodass das Verhältnis sich erst einstellt, sobald die Glucose in der Lösung ist! • Die Aldehyd-Gruppe wird bei der Fehling-Probe oxidoert, sodass das Kupfersulfat reduziert wird. Da das Verhältnis in der Lösung immer angestrebt ist, werden offene Ketten (Aldosen) immer nachproduziert.!

Intramolekularer nucleophiler Angriff

• intramolekulare nucleophile Addition (ohne Protonen abzugeben) —> Sauerstoffatom der Hydroxy-Gruppe greift am C-Atom der Aldehydgruppe an, Doppelbindung wird aufgelöst.!

Zum Merken:! • Floh-Regel: Fischer links, hier(haworth) oben —> Die Kette nach rechts fallen lassen! • Hochbett: OH-Gruppe ist oben (Beta-Form).!

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Stereoisomere der Glucose! Enantiomere! • verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, sind aber nicht deckungsgleich.! • Gleiche Summenformel! • gleiche Bindungen!

Diastereomere! • Alle Konfigurationsisomeren, die nicht Enantiomere sind! • Min. 2 asymmetrische C-Atome müssen vorkommen.!

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Fructose! • Besitzt Ketogruppe! • Drei asymmetrische C-Atome (FISCHER-Schreibweise)! • 2 verschiedene Kettenform (Fünfeck(Furanose) & Sechseck(Pyranose))$

Disaccharide (Zweifachzucker)! • 2 Monosaccharide bilden Zweifachzucker und H2O wird abgespalten (Hydrolyse fällt immer positiv aus.).! • reduzierte Disaccharide -> anomeres(nicht asymmetrisches) C-Atom ist nicht an Bindung beteiligt.! • Nicht reduzierte Disaccharide -> beide anomere C-Atome sind direkt verbunden.! • Disaccharide sind meistens gut wasserlöslich und sofern sie nicht 1-1 verknüpft sind reduzierende Zucker, da das Monosaccharid, was in der glykosidischen Bindung nicht am ersten C-Atom verknüpft ist und sich somit zur Kette öffnen kann, oft eine Aldehydgruppe ausbilden kann.! Saccharose! Saccharose Bildung:! ! Glykosidische Verknüpfung

• α-Glucose + β-Fructose! • Verknüpfungstyp: α1-β2 -> Die Kette kann sich nicht öffnen, weil C1 nicht mehr frei ist, dadurch entsteht kein Aldehyd und funktioniert Fehling-Probe nicht, es gibt keine ...