Chimie organique- Exp 4 Synthèse de l’acide benzoïque à l’aide d’un réactif de Grignard PDF

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Chemistry lab 4...

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CHM 1721 Feuille de travail – Expérience 4 Titre de l’expérience: Synthèse de l’acide benzoïque à l’aide d’un réactif de Grignard

Nom:

Nom du TA (démonstrateur):

Date de soumission du rapport: Le 9 Mars 2021

Numéro de Jeu de données: L4-Données6

Introduction (6) : Le but de cette expérience est de synthétiser l’acide benzoique à l’aide d’un réactif appelé Grignard. Les réactifs de Grignard sont très importants dans la chimie organique. Elles sont très utiles dans la formation des liaisons carbone-carbone (C-C). Ces réactions sont difficiles à créer mais avec les réaction Grignard, elle ajoute un très bon nucléophile sur le carbone. La formation générale pour cette réaction est: RMgX, où les R signifient un carbone (des alkyl, vinyl et aryl). X signifie normalement un halogène, normalement Br ou Cl mais parfois aussi I. Les réactifs sont formés par une molécule organique et un halogène (halogénure). Ce mélange va interagir avec du métal de magnésium (Mg(o)). Durant cette interaction, le métal devient oxydé par le magnésium.

Procédure (1): Comme décrit dans le ‘’Manuel de laboratoire de Chimie Organique,’’ Expérience 3, Durst et Al. 2021. Synthèse de l’acide benzoïque à l’aide d’un réactif de Grignard Tableau de réactifs (13) : Table 1- Tableau des Réactifs pour la réaction de Gringnard Réactif

Masse moléculaire (g/mol)

Densité (g/mL) Quantité (g/mL Mol

1- bromo-3,5-diméthylbenzè

185.06

1.362

3.6mL

Tournures de Magnésium

24.305

1.74

1.3g

253.8089

4.93

0.46g

CO2 (s)

44.009

1.56

4.4

Ether Diéthylique

74.12

0.71

Iode

NA

Calculs (2) : Calcul du nombre de mole # mol = masse (g) divisé par masse molaire (g par mol) # mol = 3.6mL divisé par 185.06 (g par mol) # mol = 0.019mol Calcul de l’équivalent: # mol divisé par le plus petit # mol de tous les données #d’équivalent = 0.099 divisé par 0.019 #d’équivalent = 5.2 Calcul du Rf: Calculs de Rf: - Tableau 2 Rf du produit de départ Rf= d1/ds Rf= 2.4cm/3cm Rf= 0.8cm

Rf du Co-spot Rf= d2/ds Rf= 2.4cm/3cm Rf= 0.8cm

Rf de la phase organique Rf= d3/ds Rf= 2.4cm/3cm Rf= 0.8cm

Calculs de Rf: - Tableau 3 Rf du produit de départ

Rf du Co-spot

Rf du produit

Rf= d2/ds Rf= 2.4cm/3cm Rf= 0.8cm

Rf= d3/ds Rf= 2.4cm/3cm Rf= 0.8cm

Rf = d1/ds Rf= 2.3cm/3cm Rf= 0.76cm

Équiv.

NA

Tableau 2: Valeur de Rf des plaques CCM CCM de la phase organique et du produit de départ Produit de départ dl ds 2.4cm 3cm

Co-spot (Co) d2 2.4cm

ds 3cm

Phase organique d3 ds 2.4cm 3cm

Dans le tableau ci-haut nous retrouvons les valeurs Rf pour la plaque CCM 1. Il reste à calculer le RF de chacun. En observant la plaque, nous pouvons déterminer que tous les composés sont allez vers la phase organique car elle on tous sauf la phase organique un point en bas dans la phase aqueuse. La phase organique a automatiquement été attirée rapidement envers la phase organique. Tableau 3: Valeur de Rf des plaques CCM CCM du produit final et du produit de départ Produit de départ

Co-spot (Co)

Produit

dl

ds

d2

ds

d3

ds

2.3cm

3cm

2.4cm

3cm

1.7cm

3cm

Dans le tableau ci-haut nous retrouvons les valeurs Rf pour la plaque CCM 2. Il reste à calculer le RF de chacun. En observant la plaque, nous pouvons déterminer que seulement 2 composants, le produit de départ et le Co-spot (mélange de produit final et produit) ont émergé dans la phase organique. Deux points beaucoup moins apparents sont encore plus proches de la phase aqueuse.

Organigramme (6):

+

Résultats et Discussion (17): (au maximum une page de texte, 1 ou 1.5 espace, 11 point grandeur) Figure 1. CCM 1

Figure 2. CCM 2

Discussion -

Le but de ce laboratoire était de produire de l’acide benzoïque à partir du bromobenzène. Pour faire ceci nous devions utiliser une réaction de grignard.

-

Lors de la première partie de la réaction, le but est de forcer le réactif de Grignard de réagir avec un cétone avant même de réagir avec l’acide et ensuite avec l’eau. Normalement, les réaction entre un grignard sont acide réagit beaucoup plus vite qu’une réaction avec un cétone

-

Après ceci, la réaction devient la majorité un benzène qui à trouver et attacher à un hydrogène.

-

Dans cette expérience nous utilisons l’éther diéthylique parce qu’elle à beaucoup moins de molécule d’eau libre ce qui peut assurer une réaction avec le réactif de grignard.

-

Après que la réaction aye commencer et que tous les composés nécéssaire sont ajouter au ballon. L’ajout du CO2 prend place. Avec cette expérience, le CO2 est sous forme solide (dry ice), ceci est encore pour éviter la présence de l’eau.

-

Le carbone du CO2 réagit avec le réactif grignard pour produire ensuite un benzène lier à un groupe d’ester. (dans le schéma d’introduction)

-

À l’aide de l’extraction, nous séparons les produits en phase aqueuse et organique. C’est là qu’on retrouve l’acide benzoïque. Comme vous pouvez observer dans la plaque CCM 1, nous retrouvons le réactif grignard et un benzène qui serait produite par la réaction secondaire.

-

Nous pouvons conclure que le composé n’est pas pur ce qui veut dire qu’il reste en fait des produits non voulus présent.

Questions: (vos réponses doivent être le plus bref possible) 1. Pendant la formation du réactif de Grignard, une petite quantité de benzène se forme. Expliquer cette observation à l’aide d’un mécanisme. (2 points - dessiné à l’aide d’un logiciel) Ceci est parce qu’un benzène a acquis un hydrogène.

2. Pendant la formation du réactif de Grignard, une petite quantité de biphenyl se forme. Expliquer cette observation à l’aide d’un mécanisme. (2 points – dessiné à l’aide d’un logiciel) 3. Quelle masse d’eau est nécessaire pour détruire (complètement réagir avec) le réactif de Grignard produit dans cette expérience? Quel volume est représenté par cette masse d’eau? (2 points) Seulement un petit masse d’eau pourrait détruire le réactif Grignard pour cette expérience car ceci va créer des composés non voulus et causé un autre lavage. 4. Pour quelle raison le bromobenzène est ajouté en deux portions au ballon, au lieu d’une seule portion? (2 points) Ceci est parce que une seule fois va apporter une augmentation du produit phényléthanol et très peu de bromure. Sans le bromure, la synthèse n’aurait pas pus avoir lieu. 5. Si vous effectuez une CCM de votre solution de Grignard avant l’ajout de la neige carbonique, comment paraîtra-t-elle? (2 points) Le CCM apparaîtra très différent parce que l’ajout de cette neige carbonique permet un ajout solide de CO2 et non aqueuse.

Référence -

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2021. PubChem. [online] Available at: [Accessed 7 March 2021].

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Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2021. Magnesium. [online] Available at: [Accessed 7 March 2021].

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Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2021. Carbon dioxide. [online] Available at: [Accessed 7 March 2021]....