Cicloalcani - COSA SONO E CHE TIPO DI CONFORMAZIONE HANNO.libro rodomontano di chimica organica. PDF

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COSA SONO E CHE TIPO DI CONFORMAZIONE HANNO.libro rodomontano di chimica organica. Adatto per il completo superamento dell'esame.
fornisce una conoscenza completa dalla nomenclatura alle reazioni....

Description

2. Cicloalcani formula generale CnH2n

Ciclopropano : C3H6

CH2 – CH2 CH2

Ciclobutano : C4H8

CH2 - CH2 CH2 - CH2

Ciclopentano : C5H10

CH2 – CH2 CH2

CH2

CH2 CH2 Cicloesano : C6H12

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

Il ciclopropano, ad esempio, è altamente instabile a causa di una elevata tensione angolare (angoli di legame di 60° contro i 109,5° del carbonio tetraedrico) e di una elevata tensione torsionale (tutti i legami C-H sono eclissati)

Il ciclobutano ha una tensione angolare inferiore rispetto al ciclopropano e riduce leggermente la tensione torsionale dovuta ai legami C-H eclissati attraverso una forma non planare della molecola

Il ciclopentano in conformazione planare avrebbe angoli interni di 108°, quindi molto vicini all’angolo tetraedrico. In tali condizioni sarebbe praticamente assente la tensione angolare, ma la conformazione risulterebbe oltremodo instabile a causa della tensione torsionale prodotta

dalla disposizione completamente eclissata dei legami C-H adiacenti.

In effetti il ciclopentano presenta due conformazioni non planari stabili di energia molto simile che riducono la tensione torsionale: la busta (envelope) e la semisedia (half-chair) o twist. Nella busta 4 atomi di Carbonio giacciono sul medesimo piano, mentre il quinto sporge. Nella semisedia 3 atomi formano un piano, 1 atomo sta sopra ed 1 sta sotto.

Il cicloesano esiste sostanzialmente in tre diverse conformazioni, tutte prive di tensioni angolari, in equilibrio fra di loro: sedia, barca, treccia (o twist).

La forma a sedia è la più stabile perché ad essa corrisponde una situazione priva di tensioni torsionali data dalla disposizione sfalsata dei legami di ogni coppia carbonio-carbonio:

La forma a barca è invece la meno stabile delle tre: ad essa infatti corrisponde una tensione torsionale maggiore perché è data dalla disposizione eclissata dei legami carbonio-carbonio. La forma twist è intermedia, ma più vicina alla barca che alla sedia come contenuto in energia potenziale. Le forme a sedia e twist sono dunque isomeri conformazionali trovandosi ad energie potenziali minori (il rapporto sedia/twist a temperatura ambiente è 10.000/1)....