Compuestos Nitrogenados PDF

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Quimica Organica...

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ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE RECURSOS NATURALES ESCUELA DE INGENIERIA EN RECURSOS NATURALES RENOVABLES

TEMA: “COMPUESTOS NITROGENADOS”

INTEGRANTES: ANCHUNDIA BRYAN - 195

ASIGNATURA: QUIMICA II

DR. GALO MONTENEGRO

FECHA DE ENTREGA: 2021/01/14

COMPUESTOS NITROGENADOS Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrógeno. Este puede ser sencillo o múltiple. En este grupo no incluimos a las amidas que ya han sido consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace

C=O. Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales. Los más destacados son las aminas y las amidas. AMINAS Son compuestos que resultan de las sustituciones de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas primarias, secundarias y terciarias. Se nombran indicando los radicales por orden

alfabético y la terminación -amina.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares, las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas

terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Propiedades: Las aminas presentan las siguientes propiedades generales: 

Tienen carácter básico y reaccionan con los ácidos fuertes para formar sales.



Tiene olor similar al del pescado en descomposición.



Las aminas con pocos átomos de carbono son gaseosas.



Las aminas más pequeñas son solubles en agua, aunque a mayoría no lo son.

AMIDAS Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -OH por el grupo amino (-NH3). Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Una amida importante es la urea, que se encuentra en la orina. Fue el primer compuesto

orgánico obtenido por síntesis en laboratorio. Se halla en estado sólido formando cristales blancos, se descompone antes de hervir, y es soluble en agua y alcohol.

Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos

(estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o

—NRR' (llamado grupo amino).1 Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH 3−CH 2−CH (CONH 2)−CH 2−CH 2−COOH →

ácido

4-

carbamoilhexanoico. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. Propiedades: Las amidas presentan las siguientes propiedades generales. 

A temperatura ambiente son sólidas, excepto la metanamida que es líquida



Tienen temperaturas de ebullición altas.



Las amidas con pocos átomos de carbono son solubles en agua.

NITRILOS

Un nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Su fórmula general es: Modo de nombrarlos Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en carbonitrilo.

ISONITRILOS

es un compuesto orgánico con el grupo funcional R-N≡C. La funcionalidad CN se conecta al fragmento orgánico por medio del átomo de nitrógeno, no por medio del

átomo de carbono como se encuentra en sus isómero nitrilos, que muestran la conectividad R-C≡N. De ahí el prefijo iso. Los átomos de nitrógeno y carbono se conectan por medio de un enlace triple con una carga formal positiva en el átomo de nitrógeno, y una carga formal negativa en el átomo de carbono. Uso Sirven para: estudiar a tiempo real el proceso de la evolución, descubrir y desarrollar compuestos derivados de las proteinas, observar la maduración de los tejidos sanos y como avanzan las condiciones patológicas. Pueden determinar el area perfundida por las arterias coronarias y asi determinar enfermedades, taponamiento de las arterias y hasta anticipar y evitar un infarto del miocardio. Indica que un radical alquilo esta unido por enlace simple al Nitrogeno, y este a su vez al Carbono por triple enlace, la ultima parte de esta estrutura -N≡C corresponde al grupo CIANURO, El Isonitrilo más usado es el Metoxi Isobutil isonitrilo, conocido como TC99m. Que sirve para la Obtención de imagenes de perfusión Miocárdica. Los isonitrilos tienen un comportamiento lipófilo. EJEMPLOS: CH3-CH2-N≡C



Isocianuro de etilo



Etil Isonitrilo

CH3-N≡C

Los Isonitrilos, son compuestos orgánicos nitrogenados, Isómeros de los nitrilos. 

Isocianuro de metilo



Metil Isonitrilo



Isocianuro de bencil



Bencil Isonitrilo

Es decir son compuestos con los mismos elementos, en las mismas proporciones, pero con diferente estructura. Los Isonitrilos son compuestos muy versatiles en la generación de la diversidad química, lamentablemente son poco estudiados, ya que estos tienen un profundo olor desagradable, cuando estan de manera volatil, además que estos han sido explotados en el desarrollo de armas químicas. BIBLIOGRAFIA

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Despaigne Cuevas, R., Cobián Arrimes, J., Calá Babastro, G., Bonaventure Luwanda, L., & Domínguez Borrero, L. (2012). Metabolismo de compuestos nitrogenados. Medisan, 16(6), 978-914.

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Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. 547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5). Madrid: Pearson educación.

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Acurio, L. G. 1.-DATOS INFORMATIVOS: MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA.

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Acurio, L. G. 1.-DATOS INFORMATIVOS: MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO: 20962....