Conformazioni del butano (2) PDF

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Conformazioni del butano...

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Principali conformazioni del butano (derivanti dalla rotazione intorno al legame C2-C3)

La differenza tra A (la meno stabile di tutte ) e D (la più stabile di tutte) è di circa 4.5 Kcal/mole. La differenza tra le forme “Gauche” B/E e la forma “Anti” D è di circa 0.9 Kcal/mole , ed è dovuta alla tensione sterica tra i CH3. Quindi la stragrande maggioranza delle molecole di butano, in un dato istante, si trova nelle 3 conformazioni sfalsate, e ci saranno più molecole nella conformazione D che non nelle conformazioni B/E. Una singola molecola di butano cambia continuamente conformazione (in quanto a temperatura ambiente l’energia media delle molecole è sufficiente a superare la barriera di 4.5 Kcal/mole) e trascorre la maggior parte del tempo in quelle più stabili. Ovviamente, a causa della rapida interconversione tra di esse, non è possibile isolare le diverse conformazioni. Notare a questo proposito la differenza tra le “conformazioni” (che sono le forme che la molecola assume mediante rotazione intorno a legami sigma) e “configurazioni” che sono le diverse forme che la molecola può avere a causa di centri chirali, doppi legami o anelli. Le diverse configurazioni cis/trans o R/S non interconvertono tra loro (se non mediante reazioni che causino la rottura di legami). Le diverse conformazioni interconvertono invece facilmente a temperatura ambiente....