DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: AISLAMIENTO DE EUGENOL DEL CLAVO PDF

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Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Industrial de Santander Construimos FuturoUNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDERPRACTICA Nº 2DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:AISLAMIENTO DE EUGENOL DEL CLAVOLaboratorio II de orgánica.Docente: Alirio Palma Rodríguez.Grupo: GSub grupo: 1Fecha: 16 de...

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Formación para la Investigación Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Industrial de Santander Construimos Futuro

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER PRACTICA Nº 2 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: AISLAMIENTO DE EUGENOL DEL CLAVO Laboratorio II de orgánica. Docente: Alirio Palma Rodríguez. Grupo: G2 Sub grupo: 1 Fecha: 16 de agosto del 2021

Edwin Fernando Rugeles Garzón -2170150. Daniela Gamarra Bautista – 2150764.

Resumen La destilación por arrastre de vapor o hidrodestilación es una técnica que permite separar y purificar compuestos orgánicos volátiles que son inmiscibles en agua; su principal utilidad se presenta en la obtención de aceites esenciales a partir de fuentes naturales. En el desarrollo experimental de esta práctica es necesaria para la obtención de una mezcla compleja constituida mayoritariamente por Eugenol proveniente de los clavos de olor, también se realizarán pruebas de insaturación activa para la presencia de doble enlaces del Eugenol y prueba de oxidación de alcoholes. Finalmente, mediante la toma del espectro IR para ver la banda ancha de tensión del OH del mismo compuesto, confirmando así que el productor final está constituido mayoritariamente por el compuesto de interés.

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OBJETIVOS  Conocer y apropiarse de la técnica de destilación por arrastre con vapor, una metodología

ampliamente utilizada para obtener aceites esenciales a partir de material vegetal de plantas aromáticas y medicinales.

 Aislar el eugenol del clavo empleando el proceso de destilación por arrastre con vapor y posterior extracción del compuesto fenólico a partir del aceite esencial obtenido.

 Confirmar la presencia del grupo funcional fenol (ArOH) y el doble enlace Carbono-Carbono

(C=C) en la estructura por medio del espectro infrarrojo (IR) y utilizando pruebas cualitativas de identificación.

INTRODUCCIÓN Desde la antigüedad diferentes sectores de la sociedad han demandado el aislamiento de extractos vegetales, durante la edad media incluso la técnica usada para tal propósito es la destilación se perfecciono al pasar por las manos del médico Tadeo Alderroti en el siglo XIII para finalmente llegar a su cumbre en 1830 con el ingeniero Aeneas Coffey el cual recibió una patente por su diseño que perfeccionaba la extracción. En la actualidad la técnica ha tenido variantes las cuales se han destinado para sectores concretos de la industria; un claro ejemplo es la destilación por arrastre de vapor la cual se usa específicamente para procesos de separación donde los materiales son sensibles a la temperatura como lo son los compuestos aromáticos naturales. Gran parte de los compuestos orgánicos tienden a descomponerse a elevadas temperaturas sostenidas, no obstante, mediante este método permite efectivamente la destilación a temperaturas más bajas preservando la materia prima con altos resultados en el proceso final, esto se debe a que en un sistema compuesto por líquidos inmiscibles cada constituyente ejerce una presión de vapor propia en función de una temperatura determinada como si los demás compuestos no estuvieran, como consecuencia la presión total del sistema aumenta. La ebullición del sistema ocurre cuando la suma de presiones supera la presión atmosférica, por tal motivo muchos compuestos orgánicos pueden extraerse y purificarse a una temperatura por debajo de su punto de descomposición. Mediante este principio se pueden hallar muchos productos comerciales como perfumes y aceites esenciales que son extraídos de plantas o demás material vegetal, un caso como este es el de la sustancia de estudio de esta práctica el clavo.

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Formación para la Investigación Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Industrial de Santander Construimos Futuro El Clavo de olor son las yemas florales del árbol del clavo, nombre común de un árbol tropical de la familia de las Mirtáceas familia (Las yemas florales se recolectan y secan por exposición al humo). Las yemas florales se recolectan y secan por exposición al humo de leña y al sol. El clavo así obtenido se usa mucho como condimento de cocina. Del clavo de olor se obtiene por destilación por arrastre de vapor de agua, un aceite esencial utilizado en odontología, como anestésico y, en ocasiones, como antiséptico. También se emplea en la elaboración de perfumes y jabones. Este aceite contiene principalmente eugenol, un compuesto fenólico que le da el olor, un compuesto fenólico que le da el olor característico al clavo de olor. El eugenol, ácido eugénico o carifilico, es un líquido oleoso obtenido de la esencia de clavos de olor, que lo contiene en proporción de un 70-90%. Es un guaicol (un compuesto orgánico de origen natural de fórmula es C6H4(OH)) con una cadena de alil sustituida con una contextura oleosa de color amarillo pálido extraída del clavo de olor, la nuez moscada y la canela. Este es difícil solublemente en agua y soluble en varios compuestos orgánicos; tiene un olor fuerte a clavo. Experimentalmente se puede obtener Eugenol realizando una mezcla de alcohol etílico con clavos de olor y posteriormente usando una destilación. Este compuesto se usa en gran medida en saborizantes, perfumes y antisépticos, en la odontología se usa junto con el óxido de zinc para preparación de cemento dental en procesos de obturaciones temporales o provisorias, insecticidas, componente en varios productos de consumo masivo como los cigarrillos (Mentolados) y como precursor para compuestos como la Vainillina, Así como este compuesto se puede encontrar varios que tienen propiedades específicas dependiendo de su origen.

Figura 1. Estructura química del Eugenol

Fuente: Base de datos de referencias estándar del NIST La destilación es una técnica que permite la separación y purificación de un líquido, la remoción de un solvente o la separación de una mezcla de líquidos. En la destilación los líquidos se calientan en un recipiente adecuado (matraz, balón, etc.,) hasta sus puntos de ebullición y luego se condensan los vapores producidos por la ebullición en otro recipiente. Existen varios tipos de destilación, por ejemplo: La destilación simple, se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un solvente de una mezcla. Es 3

Formación para la Investigación Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Industrial de Santander Construimos Futuro requisito para esta técnica que los líquidos a separar tengan puntos de ebullición muy diferentes. La destilación fraccionada se utiliza para líquidos separados con puntos de ebullición con puntos de ebullición muy similares. La destilación al vacío se utiliza cuando el solvente a eliminar o purificar tiene un punto de ebullición se muy elevado, o cuando éste se descompone por acción de altas temperaturas (termolábil). La destilación por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer aceites esenciales de plantas productos vegetales.

FUNDAMENTO TEORICO La destilación es una técnica que permite la separación y purificación de un líquido, la remoción de un solvente o separación de una mezcla de líquidos, ahora la destilación por arrastre de vapor es una técnica, que permite aislar y purificar sustancias orgánicas no volátiles, permitiendo la purificación de muchas sustancias de punto de ebullición elevado o de aquellas que se descomponen al alcanzar su punto de ebullición, mediante una destilación a baja temperatura. Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles siguen la Ley de Dalton “cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema” y su expresión matemática es la siguiente:

Donde Pt es la presión total y P1, P2, Pn son las presiones parciales.

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones parciales es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Cuando se destila una mezcla de líquidos inmiscibles, el punto de ebullición de esta mezcla permanece constante hasta que uno de los componentes se ha evaporado completamente. La destilación por arrastre de vapor es de gran utilidad para separar aceites esenciales de tejidos vegetales, tales como menta, eucalipto, alcanfor, tomillo, naranjo, etc. Los aceites esenciales son generalmente mezclas complejas de hidrocarburos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles, los cuales son los que proporcionan el aroma característico.

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METODOLOGIA

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FICHAS DE SEGURIDAD Ficha de seguridad del diclorometano Masa molecular: 84.93

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Formación para la Investigación Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Industrial de Santander Construimos Futuro Formula: CH2Cl2 Densidad: 1.33 g/cm³ Punto de fusión: 39.6° C Sinónimos: cloruro de metileno.

Estabilidad

Peligros químicos

Estable cuando se almacena en las condiciones apropiadas. Exposición Síntomas Prevención

Ninguno conocido, en base a la información facilitada. Primeros auxilios

Inhalación

Puede provocar somnolencia o vértigo

Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

Quitar al aire fresco. Si no respira, dar respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar el oxígeno. Conseguir la atención médica.

Piel

Provoca irritación cutánea

Guantes de protección

Limpiar la piel inmediatamente con jabón y agua por lo menos 15 minutos. Quitar la ropa y los zapatos contaminados. Conseguir la atención médica.

Ojos

Provoca irritación ocular grave

Gafas ajustadas de seguridad.

Limpiar los ojos inmediatamente con agua por lo menos 15 minutos, levantando párpados. Conseguir la atención médica inmediatamente.

Ingestión

Se sospecha que provoca cáncer

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Limpiar la boca con agua y beber a continuación abundante agua.

Ficha de seguridad del cloruro de sodio Masa molecular: 58.44 Formula: NaCl Densidad: 2.16 g/cm³ Punto de fusión: 801° C Sinónimos: Sal de mesa.

Estabilidad

Peligros químicos

Estable cuando se almacena en las condiciones apropiadas. Puede absorber humedad.

Cuando se calienta por encima de 800,8 ° C tóxicos vapores de Cloruro de sodio y el óxido

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Exposición

Síntomas

Prevención

se emiten. Reacciona con ácidos fuertes (producción de cloruro de hidrógeno) y agentes oxidantes fuertes (la generación de cloro gaseoso). Reacciona con la mayoría de los metales no nobles como el hierro y el acero, materiales de construcción (cemento), el bromo y el trifluoruro. Primeros auxilios

Inhalación

Irritación y tos

Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

Piel

Provoca irritación cutánea

Guantes de protección

Limpiar la piel inmediatamente con jabón y agua por lo menos 15 minutos. Quitar la ropa y los zapatos contaminados. Conseguir la atención médica.

Ojos

Provoca irritación ocular grave

Gafas ajustadas de seguridad.

Limpiar los ojos inmediatamente con agua por lo menos 15 minutos, levantando párpados. Conseguir la atención médica inmediatamente.

Ingestión

Tras ingestión de grandes cantidades: Náusea, Vómitos

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Limpiar la boca con agua y beber a continuación abundante agua.

Quitar al aire fresco. Si no respira, dar respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar el oxígeno. Conseguir la atención médica.

Ficha de seguridad del sulfato de sodio anhidro Masa molecular: 142.04 Formula: Na2SO4 Densidad: 2.7 g/cm³ a 20° C Punto de fusión: 888° C Sinónimos: Sulfato disodico

Estabilidad

Peligros químicos El producto es químicamente estable bajo condiciones normales, puede tener reacciones fuertes con un calentamiento fuerte y hay riesgo peligro de explosión con aluminio

Estable cuando se almacena en las condiciones apropiadas.

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Síntomas

Prevención

Primeros auxilios

Inhalación

Tos, irritación.

Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

Piel

Contacto frecuente y continuo puede irritar la piel.

Guantes de protección

Limpiar la piel inmediatamente con jabón y agua por lo menos 15 minutos. Limpiar la ropa contaminada.

Ojos

Irritación moderada

Gafas ajustadas de seguridad.

Limpiar los ojos inmediatamente con agua por lo menos 15 minutos, levantando párpados. Conseguir atención médica inmediatamente.

Ingestión

Nauseas, vomito, efectos sobre el sistema cardiovascular y gástrico.

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Limpiar la boca con agua y beber a continuación abundante agua.

Quitar al aire fresco. Si no respira, dar respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar el oxígeno. Conseguir la atención médica.

Ficha de seguridad del Eugenol Masa molecular: 164.2 Formula: C10H12O2 Densidad: 1.06 g/cm³ Punto de ebullición: 254° C Sinónimos: 4-Allyl-2-methoxyphenol

Estabilidad

Peligros químicos Polimerización peligrosa: No presenta reacciones peligrosas conocidas en condiciones normales de proceso. Es incompatible con sustancias Ácidos minerales oxidantes, agentes reductores fuertes, agentes oxidantes fuertes. Durante la combustión pueden formarse monóxido de carbono y compuestos orgánicos no identificados. Calentando: Vapores pueden formar con aire una mezcla explosiva

Estable cuando se almacena en las condiciones apropiadas.

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Síntomas

Prevención

Primeros auxilios

Inhalación

Irritación de las vías respiratorias, dificultades respiratorias

Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

Quitar al aire fresco. Si no respira, dar respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar el oxígeno. Conseguir la atención médica.

Piel

Efectos irritantes, sensibilizante cutáneo

Guantes de protección

Limpiar la piel inmediatamente con jabón y agua por lo menos 15 minutos. Limpiar la ropa contaminada.

Ojos

Irritación ocular, sensibilización cutánea.

Gafas ajustadas de seguridad.

Limpiar los ojos inmediatamente con agua por lo menos 15 minutos, levantando párpados. Conseguir atención médica inmediatamente.

Ingestión

Nauseas, vomito, nocivo

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Limpiar la boca con agua y beber a continuación abundante agua.

BIBLIOGRAFIA 1. Ávila Zárraga y otros. (2001). Química Orgánica Experimentos con Enfoque ecológico, UNAM, México. 2. Domínguez, Xorge. (1975) .Química Orgánica Experimental. Limusa, México. 3. Grande Tovar, C.MANUAL DE PRÁCTICAS DEQUÍMICA ORGÁNICA APLICADA, Cali,EditorialBonaventuriana. Pp 9-15. 2013. 4. Romero Bohórquez, A. MANUAL PRÁCTICAS DELABORATORIO II DE QUÍMICA ORGÁNICA,Bucaramanga. Pp 25-28. 2012.

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Formación para la Investigación Escuela de Química, Facultad de Ciencias Universidad Industrial de Santander Construimos Futuro 5. Ntamila, M. and Hassanali, A. (1976). Isolationof oil of clove and separation of eugenol andacetyl eugenol. An instructive experiment for beginning chemistry undergraduates. [online]Pubs.acs.org

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