Title | DETERMINACIÓN DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN |
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Author | Emmanuel Varo Sánchez |
Course | Fisicoquimica 2 |
Institution | Benemérita Universidad Autónoma de Puebla |
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BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLAFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICASÁREA DE FISICOQUÍMICALICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGOLABORATORIO DE FISICOQUÍMICA IIEQUIPO N°MIEMBROS DEL EQUIPO:EMMANUEL VARO SÁNCHEZKARINA GOIZ JIMÉNEZMARIANA JUÁREZ CARRETEROPROFESOR: MARIO GONZÁLEZ PEREAFECHA DE REALIZAC...
BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
ÁREA DE FISICOQUÍMICA
LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO
LABORATORIO DE FISICOQUÍMICA II
EQUIPO N°2
MIEMBROS DEL EQUIPO: EMMANUEL VARO SÁNCHEZ KARINA GOIZ JIMÉNEZ MARIANA JUÁREZ CARRETERO
PROFESOR: MARIO GONZÁLEZ PEREA
FECHA DE REALIZACIÓN: 22 de Enero de 2019
FECHA DE ENTREGA DEL REPORTE 27 de Enero de 2019
DETERMINACIÓN DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN OBJETIVOS. Investigar la distribución del ácido benzoico entre dos solventes inmiscibles (aguatolueno).
INTRODUCCIÓN. Si consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes que no se pueden mezclar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta sustancia en los distintos solventes es el llamado coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante para una determinada temperatura, y puede representarse con la siguiente fórmula: Falta la fórmula. Donde k es el coeficiente de reparto, C1 la concentración de la sustancia en el primer solvente y C2 la concentración en el segundo solvente. Si tomamos como C1 la concentración de una sustancia en un solvente hidrófobo (solvente apolar, no miscible con agua) y como C2 la concentración de la misma sustancia en agua, tendremos que sustancias cuyo coeficiente de reparto sea elevado, son mayormente hidrófobas, es decir, que escasamente se disuelven en agua, y, por el contrario, sustancias con un coeficiente bajo, tienen tendencia hidrófila, es decir que se disuelven bien en agua u otro solvente polar. Esta característica es estudiada en fármacos, para predecir de qué manera se distribuirá el medicamento en los tejidos. Si su coeficiente de reparto es elevado, tenderá a concentrarse en medios hidrófobos, como por ejemplo la bicapa lipídica de la membrana celular, en cambio si su coeficiente es bajo, tendrá tendencia a distribuirse en entornos hidrófilos, como por ejemplo el plasma sanguíneo. Suponiendo que tenemos una sustancia soluble en un disolvente X1, y esta misma sustancia es aún más soluble en un segundo disolvente no miscible con X1, que llamaremos X2, podemos extraer la sustancia de X1, agregándole el solvente X2, agitando la mezcla y luego separando las dos fases. Este proceso se llama extracción, y es muy usado a nivel industrial, para extracción de aceites, grasas y pigmentos. La extracción nunca será completa, pero se obtienen buenos resultados agregando X2 en fracciones, es decir, agregando un poco de X2, agitando, y luego agregando más X2
HIPÓTESIS. Comprobaremos que tan eficiente es la dilución de ácido benzoico en la mezcla entre agua-tolueno para la extracción de este compuesto, esperando que el φCOOH estará diluido mayormente en la fase orgánica, por lo que utilizaremos más cantidad de NaOH en las fases orgánicas a comparación de las acuosas en las titulaciones.
MÉTODO EXPERIMENTAL. 1. Se colocan 15 ml de agua libre de CO 2 (se prepara hirviendo agua destilada durante 10 min., después se deja enfriar sin acceso de aire) y 15 ml de tolueno en cada uno de los embudos de separación. 2. A cada embudo agregar 0.5 g, 0.8 g y 1.0 g de ácido benzoico (etiquetar para evitar confusión). 3. Tapar los embudos y agitar vigorosamente durante un lapso de tiempo suficiente para disolver y distribuir el ácido benzoico en los líquidos inmiscibles. 4. Dejar reposar para que ocurra la separación de fases y tomar una alícuota de 2 ml de la fase orgánica y diluir en 25 ml de agua libre de CO 2, agregar 2 o 3 gotas de fenolftaleína. 5. Si la muestra se observa turbia hay que calentar para disolver los cristales de ácido benzoico, de no ser así, se deja sin calentar. 6. Titular con la solución de NaOH de concentración 0.025 M. 7. Se repite la operación con los embudos restantes. 8. Posteriormente, tomar una alícuota de 10 ml de la fase inorgánica (acuosa) y titular con la solución de NaOH usando fenolftaleína como indicador.
MATERIAL Y SUSTANCIAS 3 embudos de separación 3 pipetas graduadas de 5 ml 1 vaso de precipitado de 500 ml 1 bureta de 25 ml 1 pinzas para bureta 1 parrilla 1 matraz aforado de 100 ml 3 matraces erlenmeyer de 125 ml 1 vidrio de reloj
Indicador de fenolftaleína Agua destilada libre de CO 2 Ácido benzoico Tolueno 100 ml de solución 0.025 M de NaOH
DESARROLLO EXPERIMENTAL Pesar 0.01g, 0.03g y 0.05g de Ac. Benzoico
Obtuvimos: 0.0175g 0.0301g 0.0583g
Se mide el volumen de tolueno y agua 10 ml c/u.
En el embudo1 agregamos la mezcla de tolueno-agua con 0.01 g de φCOOH, en el #2 0.03g y en el #3 agregamos 0.05g. Agitamos cada uno diluyendo el soluto y liberando gas en ciertos intervalos de tiempo
NO
Observar cada embudo a contra luz para verificar que se a disuelto completamente el ácido benzoico.
Titular con NaOH y registrar el volumen del titulante.
Rotulamos 3 embudos de separación y depositamos el tolueno y agua en cada uno
Llevar a calor la mezcla para poder diluir completamente la solución o lo más que se pueda. VOLVEMOS A
SI
Dejar reposar 15 minutos las mezclas.
Tomar 2ml de la fase orgánica, depositarla en un matraz, y agregarle 15 ml de agua destilada con dos gotas de fenolftaleína.
Tomar 2ml de la fase inorgánica, depositarla en un matraz y dos gotas de fenolftaleína.
Realizar los cálculos correspondientes para obtener el coeficiente de distribución
DATOS EXPERIMENTALES
Recolectar las fases en 3 vasos de precipitado. Uno para la fase orgánica, otro para la región que divide a las dos fases y el ultimo para la fase inorgánica
Titular con NaOH y registrar el volumen del titulante.
FINALMENTE
Repetir esos últimos 5 pasos para cada embudo
Fase Orgánica
g de ác. Benz. agregados
Vol. de la fase
Vol. de la alícuota
Vol. de titulante
Embudo 1
0.0175
10ml
2 ml
6.6 ml
Embudo 2
0.0301
10ml
2ml.
10.7 ml
Embudo 3
0.0583
10ml
2ml.
20.5 ml
Fase Inorg.
g de ác. Benz. agregados
Vol. de la fase
Vol. de la alícuota
Vol. de titulante
Embudo 1
0.0175
10ml
2 ml
1.6 ml
Embudo 2
0.0301
10ml
2ml.
2.1 ml
Embudo 3
0.0583
10ml
2ml.
3.5 ml
Fase Orgánica
No. de moles de soluto en el vol. de la fase
Molaridad
g/L de soluto
Embudo 1
3.3x10-5 moles
0.0165M
2.014 g/L
Embudo 2
5.35x10-5 moles
0.02675M
3.2667 g/L
Embudo 3
10.25x10-5 moles
0.05125M
6.2586 g/L
Fase Inorgánica
No. de moles de soluto en el vol. de la fase
Molaridad
g/L de soluto
Embudo 1
8x10-6
0.004M
0.4884 g/L
Embudo 2
10.5x10-6
0.00525M
0.6411 g/L
Embudo 3
1.75x10-5
0.00875M
1.0685 g/L
CÁLCULOS Y RESULTADOS Fase orgánica: Relación 1:1 por lo tanto mol NaOH = mol Acido Benzoico Embudo 1: 0.005mol ) = 3.3x10-5 mol NaOH En la operación, multiplican 1L un volumen por una concentración molar, como resultado se obtienen moles. Dentro del paréntesis tenían M/L. En las siguientes operaciones cometen el mismo error que deben corregir.
NaOH 6.6x10-3L(
3.3x10-5 mol de Acido Benzoico(
1 ) = 0.0165M 2 x 10−3 L
122.12 g/mol ) = 2.014 g/L 1 mol
0.0165M(
Embudo 2: NaOH 10.7x10-3L(
0.005 M 1L
) = 5.35x10-5 mol NaOH
5.35x10-5 mol de Acido Benzoico(
0.02675M(
1 ) = 0.02675M 2 x 10−3 L
122.12 g/mol ) = 3.2667 g/L 1 mol
Embudo 3: NaOH 20.5x10-3L(
0.005 M 1L
) = 10.25x10-5 mol NaOH
10.25x10-5 mol de Acido Benzoico(
0.05125M(
1 ) = 0.05125M 2 x 10−3 L
122.12 g/mol ) = 6.2586 g/L 1 mol
Fase inorgánica: Embudo 1: NaOH 1.6x10-3L(
0.005 M ) = 8x10-6 mol NaOH 1L
8x10-6 mol de Acido Benzoico(
0.004M(
1 ) = 0.004M 2 x 10−3 L
122.12 g/mol ) = 0.4884 g/L 1 mol
Embudo 2: NaOH 2.1x10-3L(
0.005 M ) = 10.5x10-6 mol NaOH 1L
1 ) = 0.00525M 2 x 10−3 L
10.5x10-6 mol de Acido Benzoico(
0.00525M(
122.12 g/mol ) = 0.6411 g/L 1 mol
Embudo 3: NaOH 3.5x10-3L(
0.005 M ) = 1.75x10-5 mol NaOH 1L 1 ) = 0.00875M 2 x 10−3 L
1.75x10-5 mol de Acido Benzoico(
0.00875M(
122.12 g/mol ) = 1.0685 g/L 1 mol
2.- Determine el coeficiente de distribución para cada uno de los embudos No. de embudo
Kdist
1
4.125
2
5.095
3
5.857
Kdist= Embudo1=
0.0165 M =4.125 0.004 M
C . organica C .inorganica 0.02675 M =5.095 Embudo2= 0.00525 M
Embudo3=
0.05125 =5.857 0.00875 M
COMENTARIOS La práctica pudo ser mejorada de nuestra parte, debido a que hubo algunos puntos que no consideramos, como no dejar destapados los embudos, puesto nuestra fase orgánica podía evaporarse o tratar de pesar las cantidades exactas, pero fueron cosas que solucionamos y nos ajustamos para que no hubiese error en nuestra obtención de datos. Y fue muy bueno haber rebajado las cantidades del ácido benzoico ya que esto nos permitió diluirlo mejor y más rápido.
CONCLUSIONES Con base en los objetivos logramos determinar la distribución del ácido benzoico en las dos soluciones miscibles (agua-tolueno) que como habíamos inferido, el soluto (φCOOH) se diluyo más en la fase orgánica que en la acuosa, esto debido a las interacciones moleculares, que son más favorables en el tolueno que en el agua. Al comparar los coeficientes de distribuciones, esperábamos que fueran iguales o muy cercanos ya que debería tener una relación con la distribución del ácido benzoico, pero aun así los valores no tienen un gran rango de diferencia por lo que podemos concluir que en la fase orgánica de todos los embudos vamos a encontrar más disuelto e soluto a comparación de fase inorgánica.
ARTICULO Se determinó el coeficiente de reparto octanol/agua y la solubilidad de acetaminofén (paracetamol) en octanol, agua y los solventes mutuamente saturados a 25.0, 30.0, 35.0 y 40.0 °C. Mediante el análisis termodinámico de Gibbs y van't Hoff se observa que el proceso de transferencia del fármaco desde el agua hasta el octanol es espontáneo y de conducción principalmente entálpica. Se encuentra que la saturación mutua de las fases juega un papel importante en el reparto y la solubilidad de este fármaco, lo cual se ha demostrado para otras sustancias semipolares tales como algunos derivados de la guanina y algunas sulfonamidas.
BIBLIOGRAFÍA Coeficiente de reparto | La Guía de Química [Internet]. Quimica.laguia2000.com. 2018 [citado el 23 de Enero 2019]. Disponible en: https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/coeficiente-de-reparto 3. C. Harris D. Análisis Químico Cuantitativo. 3rd ed. 2006. Baena, Yolima, Pinzón, Jorge, Barbosa, Helber, & Martínez, Fleming. (2004). Estudio termodinámico de la transferencia de acetaminofén desde el agua hasta el octanol. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, 40(3), 413420. https://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000300018...