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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA JUAN MISAEL SARACHO FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II - QMC 021 PRACTICA # 2

CARBANIONES I - OBTENCIÓN DE DIBENZAL ACETONA 1.- FUNDAMENTO TEORICO.Probablemente uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica es el grupo carbonilo. Forma parte estructural de un gran número de compuestos, como los ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres, amidas, anhídridos, haluros de ácido, que conjuntamente con los aldehídos y cetonas participan como intermediarios fundamentales en la biosíntesis de moléculas de importancia biológica en los organismos vivos. Muchas de las reacciones de importancia de los compuestos carbonílicos tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo, en el carbono. Un ejemplo, es la enolizacion, proceso en el cual un átomo de hidrógeno unido al carbono de un compuesto carbonílico se desplaza al oxígeno carbonílico, a este proceso también se le conoce como TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA.

Los hidrógenos α vecinos al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas poseen una acidez considerablemente mayor que sus hidrocarburos análogos. Esto puede ser atribuido a la capacidad del grupo carbonilo para deslocalizar la carga negativa de la base conjugada, mejor conocido como ANIÓN ENOLATO, especie que participa también en el proceso de enolización catalizada por bases.

Los iones enolato participan en algunos procesos sintéticos de la química orgánica que son de mayor importancia. La mayoría de las reacciones del ion enolato tiene lugar a través del carbono como nucleófilo, y no a través del oxígeno, también sabemos que el átomo de carbono carbonílico es electrófilo. La combinación de ambas especies, la nucleofílica del carbonión enolato y la electrófila del carbono carbonílico, conduce a un importante grupo de métodos sintéticos conocidos como Reacciones De Condensación Del Carbonilo. Un ejemplo de estas reacciones, es la CONDENSACIÓN ALDÓLICA, que es el resultado de combinar dos moléculas de aldehído para generar un aldol. Por otra parte, los aldehídos que no contiene hidrógenos ɑ no pueden formar iones enolato, por lo que no pueden dimerizarse en una condensación aldólica. Sin embargo, estos aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros aldehídos o cetonas que contengan hidrógenos α produciéndose una condensación entre ambos, conocida como “Condensación Aldólica Cruzada”. Una condensación aldólica cruzada es más útil cuando sólo uno de los compuestos carbonílicos tiene hidrógenos ɑ. Las metil cetonas pueden ser usadas en las condensaciones aldólicas cruzadas con aldehídos que no contienen hidrógenos α (Aldehídos aromáticos o formaldehído). Ejemplo:

2.- OBJETIVOS.Sintetizar mediante dibenzalacetona.

una

reacción

3.- MATERIALES.• • • • • • • • •

3 Pipetas graduadas de 1 mL 1 Agitador de vidrio 3 pipetas graduadas de 5 mL 2 vasos de precipitados de 250 mL. 1 Embudo para filtración 1 pinzas para tubo de ensayo 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 parrilla de calentamiento Termómetro

de

condensación

aldólica

cruzada

la

4.- REACTIVOS.- Etanol - Acetona - NaOH - Benzaldehído - HCl 5.- PROCEDIMIENTO.• • • • • • • •

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 1 2 g. de hidróxido de sodio, 15 mL de agua y 10 15 mL de etanol. En seguida agregue poco a poco y con agitación 1.5 8 mL de benzaldehído y 0.5 2,5 mL de acetona (lentamente). Continúe agitando la mezcla de reacción durante 15 min. más, mantenga la temperatura de la mezcla de reacción a 20-25°C, use de ser necesario un baño de agua fría o tibia según el caso. Filtre el precipitado al vacío sobre un embudo Buchner, lave con agua fría hasta que las aguas de lavado tengan pH = 7. Seque y purifique el producto por recristalización de etanol. El producto obtenido bajo estas condiciones tiene una pureza entre 96 y 98% determinada por cromatografía de gases. Si al recristalizar, la solución adquiere un color rojo-naranja, es debido a que el pH es ligeramente alcalino, por lo que debe agregar ácido clorhídrico (1:1), hasta un pH = 7. Pese el producto, calcule el rendimiento, determine el punto de fusion y realice una cromatografía en capa fina.

6.- CUESTIONARIO.a) Explique porqué debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla de reacción. b) Explique porqué obtiene preferentemente un producto y no una mezcla de productos en este experimento. c) Indique porqué se pierde fácilmente agua (reacción de eliminación) en medio alcalino en el producto de adición. d) Diga porqué para recristalizar el producto obtenido, la solución no debe ser alcalina. e) ¿Porqué se utilizan 0.029 moles de benzaldehído y sólo 0.013 moles de acetona. f) La dibenzalacetona puede existir como diferentes isómeros geométricos. ¿Cuáles son? ¿Cuál se obtiene preferentemente? Cómo lo analizaría, si obtuviera una mezcla? g) Diga cómo afectaría en la reacción, la presencia de ácido benzoico en el benzaldehído.

h) Qué característica tienen los hidrógenos unidos a un carbono vecino al carbonilo. i) ¿Cuál sería la temperatura máxima a la que se puede hacer esta reacción? porqué?...