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Die funktionellen Gruppen

Eine funktionelle Gruppe kann an einer Vielzahl von chemischen Reaktionen teilnehmen. Einige der wichtigen funktionellen Gruppen in biologischen Molekülen sind oben gezeigt: Hydroxyl, Methyl, Carbonyl, Carboxyl, Amino, Phosphat und Sulfhydryl (nicht gezeigt). Diese Gruppen spielen eine wichtige Rolle bei der Bildung von Molekülen wie DNA, Proteinen, Kohlenhydraten und Lipiden. Funktionelle Gruppen können manchmal als polar oder unpolar klassifiziert werden, abhängig von ihrer atomaren Zusammensetzung und Organisation. Der Begriff polar

beschreibt etwas, das eine Eigenschaft hat, die nicht symmetrisch ist - es kann verschiedene Pole haben (mehr oder weniger von etwas an verschiedenen Stellen). Im Falle von Bindungen und Molekülen ist die Eigenschaft, die uns interessiert, normalerweise die Verteilung von Elektronen und damit die elektrische Ladung zwischen den Atomen. In einer unpolaren Bindung oder Molekül sind Elektronen und Ladung relativ gleichmäßig verteilt. In einer polaren Bindung oder einem Molekül sind Elektronen in einigen Bereichen stärker konzentriert als in anderen. Ein Beispiel für eine unpolare Gruppe ist das Methanmolekül (weitere Informationen finden Sie im Kapitel "Bindungsarten"). Zu den polaren funktionellen Gruppen gehören die Carboxylgruppe, die in Aminosäuren gefunden wird, einige Aminosäureseitenketten und die Fettsäuren, die Triglyceride und Phospholipide bilden.

Unpolare funktionelle Gruppen Methyl R-CH3 Die Methylgruppe ist die einzige unpolare funktionelle Gruppe in unserer obigen Klassenliste. Die Methylgruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, das an drei Wasserstoffatome gebunden ist. In dieser Klasse behandeln wir diese CH-Bindungen als effektiv unpolare kovalente Bindungen (mehr dazu im Kapitel "Bindungsarten"). Dies bedeutet, dass Methylgruppen keine Wasserstoffbrücken bilden können und nicht mit polaren Verbindungen wie Wasser interagieren.

Polare funktionelle Gruppen

Hydroxyl R-OH Eine Hydroxylgruppe (Alkoholgruppe) ist eine -OH-Gruppe, die kovalent an ein anderes Atom gebunden ist. In biologischen Molekülen ist die Hydroxylgruppe oft (aber nicht immer) an ein Kohlenstoffatom gebunden, wie unten dargestellt. Das Sauerstoffatom ist viel elektronegativer als entweder der Wasserstoff oder der Kohlenstoff, was dazu führen wird, dass die Elektronen in den kovalenten Bindungen mehr Zeit um den Sauerstoff verbringen als um das C oder H. Daher werden die OH- und OC-Bindungen in der Hydroxylgruppe polare kovalente Bindungen sein.

Carboxyl R-COOH Carbonsäure ist eine Kombination aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxylgruppe, die an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden ist, was zu neuen Eigenschaften führt. Die Carboxylgruppe kann ionisieren, dh sie kann als Säure wirken und das Wasserstoffatom von der Hydroxylgruppe als freies Proton (H +) freisetzen. Dies führt zu einer delokalisierten negativen Ladung an den verbleibenden Sauerstoffatomen. Carboxylgruppen können in Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung zwischen protonierten (R-COOH) und deprotonierten (RCOO-) Zuständen hin und her schalten. Die Carboxylgruppe ist sehr vielseitig. In seinem protonierten Zustand kann es Wasserstoffbrücken mit anderen polaren Verbindungen eingehen. In seinem deprotonierten Zustand kann es ionische Bindungen mit anderen positiv geladenen Verbindungen eingehen. Dies wird mehrere biologische Konsequenzen haben, die mehr untersucht werden, wenn wir über Enzyme diskutieren.

Können Sie alle Carboxylgruppen an den oben in Abbildung 5 gezeigten Makromolekülen identifizieren?

Amino R-NH 3 Die Aminogruppe besteht aus einem Stickstoffatom, das durch Einfachbindungen an Wasserstoffatome gebunden ist. Eine organische Verbindung, die eine Aminogruppe enthält, wird Amin genannt. Wie Sauerstoff ist Stickstoff auch elektronegativer als sowohl Kohlenstoff als auch Wasserstoff, was dazu führt, dass die Aminogruppe etwas polaren Charakter zeigt. Aminogruppen können auch als Basen fungieren, was bedeutet, dass das Stickstoffatom an ein viertes Wasserstoffatom binden kann, wie in Abbildung 6 gezeigt. Sobald dies geschieht, erhält das Stickstoffatom eine positive Ladung und kann nun an ionischen Bindungen teilnehmen.

Phosphat R-PO4Eine Phosphatgruppe ist ein Phosphoratom, das kovalent an vier Sauerstoffatome gebunden ist und eine P = OBindung und drei P-O-Bindungen enthält. Die Sauerstoffatome sind elektronegativer als das Phosphoratom, was zu polaren kovalenten Bindungen führt. Daher können diese Sauerstoffatome Wasserstoffbrücken zu benachbarten Wasserstoffatomen bilden, die ebenfalls ein δ + (an ein anderes elektronegatives Atom gebundene Wasserstoffatome)

aufweisen. Phosphatgruppen enthalten auch eine negative Ladung und können an ionischen Bindungen teilnehmen....