Ejercicios Compuestos Aromáticos PDF

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Ejercicios Compuestos Aromáticos
Materia Primer certamen química orgánica
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GUIA DE EJERCICIOS AROMATICOS 1.- Escriba las fórmulas estructurales de: a) ciclohexilbenceno c) difenilacetileno e) m-xileno g) o-etiltolueno i) isopropilbenceno

b) 3-fenilpentano d) difenilmetano f) p-dibencilbenceno h) m-bromoestireno j) alilbenceno

2.- Complete la siguientes reacciones: a) p-CH3OC6H4CH=CHC6H5 + HBr

b) p-xileno + Br2

c)

d) alilbenceno + HCl (g) e) fenilacetileno + AgNO3 f) E-1-fenil-1-propeno + KMnO4 g) E-1-fenil-1-propeno + KMnO4

h)

i) C6H5CH=CHCH3 + HBr j) C6H5CH=CHCH3 + HBr

3.- Indique todos los pasos necesarios para la síntesis del etilbenceno a partir de cada uno de los siguientes compuestos, usando cualquier otro reactivo necesario. a) b) c) d) e) f)

benceno estireno fenilacetileno -feniletilalcohol (C6H5CHOHCH3) -feniletilalcohol (C6H5CH2CH2OH) 1-cloro-1-feniletano

g) 2-cloro-1-feniletano h) p-bromoetilbenceno i) acetofenona (C6H5-CO- CH3)

4.- Describa un test químico simple para distinguir entre: a) b) c) d) e)

1-butino y 2-butino ciclohexano y ciclohexeno hexano y fenol anilina y fenol benceno y tolueno

5.- Dé las estructuras y nombres de los productos de deshidrohalogenación de: a) 1-cloro-1-fenilbutano b) 1-cloro-2-fenilbutano c) 2-cloro-2-fenilbutano d) 2-cloro-1-fenilbutano e) ¿cuáles serían los productos de deshidratación de los correspondientes alcoholes (en vez de los haluros)?

6.- El compuesto Indeno, C 9H8, rápidamente decolora el Br 2 en CCl4. Sólo un mol de hidrógeno es absorbido rápidamente para formar indano, C 9H10. Por hidrogenación vigorosa se obtiene un compuesto de fórmula C 9H10. Por oxidación vigorosa se obtiene el ácido ftálico. ¿cuál es la estructura del Indeno? ¿ y del indano? 7.-

A partir de

Obtenga

a) benceno b) benceno c) benceno d) benceno e) benceno f) benceno g) acetofenona h) etilbenceno i) benceno j) benceno

n-propilbenceno p-bromoetilbenceno ácido p-bromobenzoico p-bromoestireno ácido tereftálico 1-fenil-1,2-dihidroxietano etilbenceno ácido benzoico radical trifenilmetilo ácido metanitrobenzoico

8.- Ordene las sustancias siguientes según su acidez creciente (asignar el número 1 a la menos ácida) Explicar el orden elegido, y utilizar estructuras resonantes en los casos en que resulte adecuado. COOH

COOH

COOH

a)

C OCH3 OH

OH

N OH

b)

NO2 CH3

NO2

OH

+

+

+

NH3

NH3

H3C

CH3

NH3

c)

9.- ¿ Cómo sintetizaría m-bromonitrobenceno partiendo del benceno? ¿ Cómo sintetizaría el isómero para? 10.- Completar las ecuaciones siguientes :

a)

HNO 3

+

H2 SO 4

+ CH3 Cl

b)

H3C

+

CH CH2 Cl

AlCl 3

CH3

calor

Cl

c)

+

H 2SO 4

HNO 3

calor

NO2

CH3

O

+

d)

H3C

CH2 CH

C Cl

CH3 Cl Br2

+

e)

Fe

H3C

NO2 HNO3

f)

H2 SO 4 calor

Cl

CH3

+

HCl

calor

g)

h)

H3CO

NO2

HNO3

AlCl 3

+ COOH

Cl 2

Fe

i)

O2 N

O

+

j)

AlCl3 H 3C C

Cl

Br Br 2

k) OH

HNO3

l)

H 2SO4

NO 2

m)

H2SO 4

11.- Esquematizar una síntesis de p-bromoacetofenona partiendo del benceno, del cloruro de acetilo y de reactivos inorgánicos.

12.- ¿En qué carbonos tendría lugar la sustitución electrofilica aromática de los compuestos siguientes? CH3

NO2

CH3

F CH2 CH3

Cl

HN

C O

13.- Completar estas reacciones : H2 SO 4

CH3...