Eq. 7 Extracción, purificación e identificación de la cafeína a partir de pastillas comerciales Super tiamina PDF

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Universidad Nacional Autónoma deMéxicoFacultad de Estudios Superiores ZaragozaQuímica Farmacéutica BiológicaLaboratorio de Química OrgánicaPráctica: Extracción, purificación e identificación de la cafeína apartir de pastillas comerciales “Super tiamina”Profesor: Carina Gutiérrez IglesiasAutores:Alpí...

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Universidad Nacional Autónoma de México  Facultad de Estudios Superiores Zaragoza  Química Farmacéutica Biológica  Laboratorio de Química Orgánica  Práctica: Extracción, purificación e identificación de la cafeína a partir de pastillas comerciales “Super tiamina”  Profesor: Carina Gutiérrez Iglesias  Autores: Alpízar Martínez Nallely Mercado Conde Enrique Yael  Grupo: 2305  Fecha: 12/05/2019

Resumen En el presente experimento se realizó la extracción de cafeína de pastillas comerciales “Super tiamina” con cloruro de metileno y posteriormente se purificó el compuesto extraído mediante sublimación, obteniendo 93 mg de cafeína con un rendimiento del 31%. Finalmente se realizaron dos pruebas para identificar la cafeína: la prueba de fusión alcalina para comprobar la presencia de Nitrógeno, y la prueba de murexida para identificar la presencia del grupo purina; ambas pruebas fueron positivas.

Introducción La cafeína ( C 8 H 10 N 4 O 2 ) también conocida como 1,3,7-trimetilxantina, es una sustancia alcaloide perteneciente al grupo de las bases xánticas cuya sustancia básica es la purina.

3,7-Dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona La cafeína tiene aspecto de polvo blanco cristalino o agujas brillantes generalmente aglomeradas; y se presenta de forma anhidra o hidratada, esta última es eflorescente al aire. La solubilidad de la cafeína está dada por el grupo de las bases xánticas, las cuales se caracterizan por ser solubles en disolventes orgánicos clorados, por lo que se puede solubilizar la cafeína con cloruro de metileno. La sublimación, es el proceso por el cual una sustancia cristalina absorbe una cantidad determinada de energía por unidad de masa y pasa directamente al estado de vapor. La sublimación es usualmente una propiedad de substancias relativamente no polares y las cuales tienen también una estructura altamente simétrica y presiones de vapores altas. La cafeína fue aislada por primera vez como sustancia pura en 1820 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge.

La cafeína se encuentra en forma natural en las hojas, semillas y frutos de más de 60 plantas, entre las que se pueden mencionar, hojas de té, nueces de cola, café y granos de cacao. También se encuentra en el chocolate, plantas de yerba mate y guaranás. Se utiliza en la preparación de las bebidas a base de cola, en medicina como estimulante del sistema nervioso y como diurético. La cafeína se puede identificar mediante diversas pruebas físicas y químicas, algunas de ellas son: La prueba de fusión alcalina para identificar nitrógeno y la prueba de murexida para identificar purina. Prueba de fusión alcalina. La identificación de los elementos que ordinariamente se encuentran junto al carbono, hidrógeno y oxígeno (nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo y yodo), se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la identificación de estos mediante pruebas específicas. Uno de los métodos para esta conversión es la fusión alcalina. En este método se hacen reaccionar los compuestos a identificar con sodio para formar sales. Una vez realizada y formada la sal de sodio, se realizan las pruebas químicas sencillas coloreadas o formando precipitados, que revelarán la presencia de éstos. Prueba de murexida. La prueba de murexida se emplea para identificar al grupo purina en distintos compuestos, éste se indicará con una coloración rojo púrpura.

Objetivo Extraer la cafeína de las pastillas “Super tiamina” con un disolvente miscible con ésta, para posteriormente purificar por sublimación e identificar cualitativamente, mediante pruebas químicas, la presencia de nitrógeno y purina para comprobar la presencia de cafeína. Hipótesis Se extraerá 300 mg de cafeína de dos pastillas con cloruro de metilo ya que este disolvente es miscible con la cafeína. Enseguida se extraerá el exceso de disolvente en el rotavapor para después purificar la cafeína por sublimación. Al realizar las pruebas para identificar que el producto obtenido es el esperado: en la prueba de la murexida se obtendrá, en el producto final, un color rojo intenso que indica la presencia de purina; mientras que en la prueba de fusión alcalina se obtendrá, igualmente en el producto final, una coloración azul que indica la presencia de nitrógeno.

Variables ● Dependiente: Obtención de cafeína pura, coloración azul en la prueba de fusión alcalina, coloración rojo intenso en la prueba de murexida ● Independiente: Disolvente empleado en la extracción, tiempo y temperatura en el rotavapor para la eliminación completa del disolvente, diversos reactivos empleados en cada una de las pruebas de identificación.

Materiales y reactivos Material general

Material de vidrio

Instrumentos

Equipo

Otros

Soporte Universal

Matraz bola 250 mL

Balanza analítica

Rotavapor

Manguera para gas

Pinzas de tres dedos

Vaso de precipitados 150 mL

Recirculador de agua

Mangueras para agua (dos)

Mortero con pistilo

Pipeta graduada 5 mL

Tina para agua

Mechero Fisher

Papel filtro poro mediano

Dedo frío

Gotero

Tubos de ensayo Gradilla Crisol Pinzas para crisol Embudo de tallo corto Anillo de hierro Vidrio de reloj

Reactivos Sulfato de sodio (N a2 SO4 )

Sulfato ferroso (F eSO4 )

Cloruro de metileno (CH 2 Cl 2)

Ácido sulfúrico (H 2 SO4 )

Sodio metálico (N a+ )

Hidróxido de amonio (N H 4OH)

Etanol (C 2 H 5OH)

Ácido nítrico (HN O 3)

Procedimiento en párrafo En un vaso de precipitados colocar 50 mL de cloruro de metileno y agregar sulfato de sodio para secar, una vez que se ha secado el disolvente decantar. Por otro lado, en un mortero pulverizar dos pastillas con ayuda de un pistilo y enseguida colocar en un vaso de precipitados. A continuación agregar a las pastillas cloruro de metileno para disolver por completo la cafeína y filtrar por gravedad para eliminar los excipientes y la tiamina de las pastillas. Después, colocar el filtrado en el matraz bola y eliminar el disolvente en un rotavapor. Montar el sistema (esquema 1), colocar el matraz y proceder con la sublimación, para ello: encender el mechero y pasar la flama alrededor del matraz, se observará como la cafeína comienza a sublimar adhiriéndose al dedo frío. Cuando la cafeína se haya adherido por completo al dedo frío, es decir, cuando el matraz esté completamente transparente: retirar con cuidado el dedo frío y raspar la cafeína en un vidrio de reloj previamente pesado para posterior al raspado pesar nuevamente y obtener, por diferencia de pesos, la cantidad de cafeína obtenida. A continuación realizar la prueba de fusión alcalina y la prueba de murexida para identificar la cafeína. Para la prueba de fusión alcalina: colocar un trozo de sodio metálico en un tubo de ensayo y calentar a la flama la parte inferior del tubo hasta fundir; enseguida colocar una porción similar, a la de sodio, de cafeína y exponer nuevamente a la flama hasta calcinar por completo obteniendo una coloración gris. Dejar enfriar. Añadir 5 mL de etanol para eliminar el sodio que no hubiera reaccionado, ésto provocará efervescencia, cuando se detenga calentar al rojo y dejar caer el tubo dentro de un frasco de vidrio que contenga 20 mL de agua destilada. Filtrar la solución por gravedad y obtener un filtrado cristalino e incoloro conocido como solución madre. Posteriormente, en otro tubo de ensayo, fraccionar 1 mL de solución madre, agregar 0.1 de sulfato ferroso y calentar suavemente durante 1 minuto para concentrar la disolución. Acidular la solución fría con ácido sulfúrico

hasta que se disuelva el hidróxido de hierro. La aparición de un color azul indica la presencia de nitrógeno. Para la prueba de murexida: Colocar una pequeña porción de cafeína en un crisol y disolver agregando unas gotas de ácido nítrico. Enseguida poner el crisol a la flama hasta secar por completo, obteniendo un color amarillo mostaza. Después poner a enfriar a temperatura ambiente y posteriormente colocar unas gotas de hidróxido de amonio que propiciarán un color rojo púrpura que indica que está presente el grupo purina de la cafeína.

Diagrama de flujo

Esquemas Esquema 1. Sublimación de la cafeína. y

Resultados Tabla 1. Extracción de cafeína a partir de pastillas “Super tiamina” Cantidad de cafeína esperada (mg)

Cantidad de cafeína extraída (mg)

Rendimiento

300

93

31%

Tabla 2. Prueba de fusión alcalina Color esperado

Color observado

¿Hay presencia de nitrógeno en el producto final?

Azul

Azul

Sí

Color esperado

Color observado

¿Hay presencia de purina en el producto final?

Rojo púrpura

Rojo púrpura

Sí

Tabla 3. Prueba de Murexida

Imagen 1. Prueba de fusión alcalina

Imagen 2. Prueba de Murexida

Análisis de resultados Se obtuvieron 93 mg de cafeína de las pastillas “Super tiamina”, lo cual representa un 31% de la cantidad de cafeína que contienen dos pastillas (300 mg), el rendimiento tan bajo se debe a que se empleó una cantidad insuficiente de disolvente para disolver toda la cafeína que contenían las pastillas, quedando en el papel filtro gran cantidad de cafeína sin disolver. Así también durante el proceso se perdió una cantidad considerable de cafeína al trasvasar de un recipiente a otro la solución de cloruro de metileno con cafeína. Sin embargo, a pesar del rendimiento tan bajo, se comprobó que el compuesto obtenido sí era cafeína, ya que en la prueba de fusión alcalina el producto final presentó una coloración azul que indica la presencia de nitrógeno; además, en la prueba de murexida el producto final presentó un color rojo púrpura, lo que indica que el compuesto obtenido contiene purina y por lo tanto se trata de cafeína.

Conclusión Fue posible extraer la cafeína de las pastillas con cloruro de metileno por ser un disolvente miscible con la cafeína, sin embargo se recomienda emplear un volumen más grande de diclorometano para obtener un mejor rendimiento.

Bibliografía

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