Esame 2013, domande+risposte PDF

Title	Esame 2013, domande+risposte
Course	Chimica ii
Institution	Università Politecnica delle Marche
Pages	2
File Size	70.2 KB
File Type	PDF
Total Downloads	21
Total Views	142

Preview

CLICK TO PREVIEW PDF

Summary

Download Esame 2013, domande+risposte PDF

Description

CHIMICA II – 14 GIUGNO 2013 GRUPPO A 1. Il malonato di metile e l’aldeide benzoica vengono fatti reagire con Na2CO3 in metanolo. Si forma il prodotto:

Indicare il meccanismo della reazione. 2. Il (2S,4S,6R)-4-t-butil-6-etil-2-metilcicloesanone viene fatto reagire con bromuro di fenilmagnesio. Dire quale dei due possibili cicloesanoli diastereomeri si forma e spiegare il meccanismo della reazione. 3. Il 3-fenil-3-metil-1-cicloesene reagisce a pH 2 formando 1-fenil-2-metilcicloesanolo. Dire quale è il meccanismo della reazione e quale è l’isomero formato in prevalenza. 4. Una soluzione contiene 4-nitrofenolo e alcol benzilico in acetato di etile. Con quale semplice reazione è possibile separare i due componenti della miscela? 5. Il benzoato di benzile a pH 1 subisce idrolisi con velocità 105 volte maggiore rispetto al benzoato di metile. Giustificare l’osservazione considerando che il meccanismo dell’idrolisi è diverso per i due esteri. 6. Lo ioduro di metile viene fatto reagire in eccesso con 3-dimetilamminoesanale in presenza di Na2CO3 a 40 °C e si forma (2E)-esenale. Indicare il meccanismo della reazione.

CHIMICA II – 14 giugno 2013 GRUPPO B 1. L’acetacetato di etile e l’acetone vengono fatti reagire con Na2CO3 in etanolo. Si forma il prodotto:

Indicare il meccanismo della reazione. 2. Il (2S,4S,6R)-6-etil-4-fenil-2-metilcicloesanone viene fatto reagire con bromuro di propilmagnesio. Dire quale dei due possibili cicloesanoli diastereomeri si forma e spiegare il meccanismo della reazione. 3. Il 3-etil-3-(4-metossifenil)-1-cicloesene reagisce a pH 2 formando 2-etil-1-(4metossifenil)cicloesanolo. Dire quale è il meccanismo della reazione e quale è l’isomero formato in prevalenza. 4. Una soluzione contiene 4-metossifenolo e acido benzoico in acetato di etile. Con quale semplice reazione è possibile separare i due componenti della miscela? 5. Il propenoato di benzile a pH 1 subisce idrolisi con velocità 105 volte maggiore rispetto al propenoato di metile. Giustificare l’osservazione considerando che l’idrolisi avviene con meccanismo differente per i due esteri. 6. Lo ioduro di metile viene fatto reagire in eccesso con 3-dimetilamminoesanoato di etile, a 40 °C e in presenza di Na2CO3, e si forma (2E)-esenoato di etile. Indicare il meccanismo della reazione....