Exercícios Lista 1 de Estereoquímica - Gabarito PDF

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Exercícios dados em aula sobre estereoquímica, com gabarito feito para entregar já....

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Estereoquímica – Lista de Exercícios 1 1) Explique o que é quiralidade? Quiralidade é uma propriedade de simetria que está relacionada ao fato de um objeto e sua imagem não serem idênticos, ou seja o objeto e sua imagem especular não são sobreponíveis. Os compostos quirais tem como principal diferença física a capacidade de desvia a luz plano polarizada. Como identificar uma molécula quiral? A molécula precisa possuir um átomo de carbono tetraédrico com quatro substituintes diferentes. 2) Defina isômeros, diasteroisômeros e enantiômeros. Isômeros: Compostos distintos, mas com a mesma fórmula molecular. Os isômeros estão normalmente associado a compostos orgânicos distintos com propriedade químicas e físicas diferentes mas que possuem em comum a mesma fórmula molecular. Pode-se ter diferentes casos de isomeria como, por exemplo, isomeria de cadeia, posição, função, metameria e etc. Enantiômeros: São isômeros que desempenham a relação objeto/imagem especular não sobreponível – as moléculas quirais são enantiômeros quando uma é a imagem especular da outra. Diasteroisômeros: São isômeros que não desempenham a relação objeto/imagem – As moléculas não são a imagem especular uma da outra. 3) Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? Justifique.

R: Primeiro passo a gente precisa achar os carbonos quirais, após isso precisa atribuir as prioridades.

Os compostos são diasteroisômeros pois possuem 2 centros quirais, possuem as notações S,S e R,S e não são a imagem sobreponível um do outro. Se fossem a imagem sobreponível um do outro, uma das estruturas teria que ter a configuração S,S e o outra R,R, e assim sendo classificado como um enantiômero. 4) Atribua R ou S para cada centro assimétrico das moléculas abaixo.

R:

5) Indique qual molécula é pró-quiral? a) Etano

b) Propano

c) Butano

d) Ciclopropano

R: Butano. Normalmente as moléculas pró-quirais são alcenos ou carbonilas (funções com ligações duplas) que possuem dois substituintes diferentes no carbono da C=O ou da C=C, para dessa forma quando ocorrer uma reação de adição o carbono possuir 4 substituintes diferentes e se tornar quiral. Entretanto, a adição a ligações duplas não é o único tipo de reação que converte uma molécula aquiral em outra quiral. As outras possibilidade incluem reações de substituição como a formação do 2-clorobutano por cloração por radicais livres do butano.

6) Indique se existem centros pró-quirais nas moléculas abaixo e dê a nomenclatura Ré/Si da face representada.

R: Precisa aplicar-se o sistema de notação de Cahn-Ingold-Prelog. I – é um centro pro-quiral, Re. II – é um centro pro-quiral, Re. III – é um centro pro-quiral, Re. IV – é um centro pró quiral, Re. IV – é um centro pró-quiral, alceno: Z, face da carbonila: Si.

7) Identifique a relação (isômeros constitucionais, enantiômeros ou diasteroisômeros) em cada um dos seguintes pares. Se forem enantiômeros, indique a configuração (R ou S) de cada um deles.

R:

8) Examine a existência de centros de quiralidade nos seguintes compostos: a) 2-Bromopentano R:

b) 3-Bromopentano

c) 1-Bromo-2-metilbutano...