Experience 1: Chromatographie sur Couche Mince (CCM) PDF

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Intro: 1/1

Procédure et Observations: 1 /1

Résultats et Discussion:

CCM – Partie A : 2/2

CCM – Partie B: 4 /4

CCM – Partie C: 2 ...

Description

CHM 1721 Feuille de travail – Expérience 1 Titre de l’expérience: Chromatographie sur couche mince (CCM)

Nom: Kerrie S. Ngambia Mbamou (300173696)

Nom du TA (démonstrateur): Jonathan Bieul

Date de soumission du rapport: 26/01/2021

Numéro de Jeu de données pour la partie A et B: Pyr. – Benzo. (B)

Numéro de Jeu de données pour la partie C: L1c – Data5

(Veuillez remarquer que si les numéros des jeux de données ne sont pas inclus, vous ne recevrez pas de note pour les résultats. Les TAs qui font les corrections n’ont aucune idée de quels jeux vous avez reçu)

Document(s) inclus au besoin Motif valable approuvé:

_____

Procédure et Observations (1) Comme c’est décrit dans le manuel d’Introduction au Laboratoire de Chimie Organique, expérience 1, page 1 à 6. Résultats et Discussion: Partie A: (au maximum la moitié d’une page de texte, 1 ou 1.5 espace, 11 point grandeur)

5.38 cm

4.67 cm

Système de Solvant

Rf = 0.68 Rf = 0.63

Rf = 0.62

Rf = 0.26

Rf = 0.20 Co

Système de Solvant

1:3 EtOAc/Hexane

1:3 EtOAc/Hexane Rf = 0.60

Légende

Pyr.

Rf = 0.64

Légende

Pyr. = Pyridine

Benzo. = Benzophénone

Co = Co-Spot

Co = Co-Spot

B = Inconnu B

Benzo.

Co

B

B = Inconnu B

B

Figure 1 : Plaque CCM 1Pyridine et Inconnu B

Figure 2 : Plaque CCM 2Benzophénone et Inconnu B

Tableau 1 : La valeur de Rf de l’échantillon inconnu B et les solutions de références : pyridine et benzophénone

Plaque CCM 1 : Pyridine Plaque CCM 2 : Benzophénone

Distance du Front de solvant (en cm) 5.38

Distance de la solution référence (en cm) 1.09

Distance de l’échantillon inconnu (en cm) 3.67

Valeur Rf de la solution référence

Valeur Rf de l’échantillon inconnu

0.20

0.68

4.67

2.89

2.98

0.62

0.64

Exemple de calcul Calculer la valeur de Rf 𝐹𝑜𝑟𝑚𝑢𝑙𝑒 𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑙𝑒: 𝑅𝑓 = D1 : Distance de la solution Ds : Distance du Front de solvant

𝑑1 𝑑𝑠

Exemple : trouver la valeur de Rf de la solution de référence (pyridine) 𝑅𝑓 =

1.09 5.38

𝑅𝑓 = 0.20 *La valeur de Rf de la solution de référence (pyridine) est 0.20.

Plaque 1 : Sur cette plaque de gauche à droite il y a la pyridine qui est la solution de référence, le Co-Spot qui est le mélange de pyridine et l’inconnu B. Finalement à droite c’est l’échantillon d’une solution inconnu. Il se trouve 4 points, 2 des 4 points appartiennent aux Co-spot. Celui le plus bas était proche au point de la pyridine (le point de référence) et celui le plus élevé était proche avec le point de l’inconnu B. Ce qu’on a pu conclure c’est que la pyridine est une grande molécule puisque la solution n’a pas pu atteindre le front de solvant de plus que c’est la solution la plus polaire ce qui signifie que sa valeur de Rf est la plus basse. De plus, que la solution de l’inconnu B est non seulement une petite molécule mais qu’elle est aussi non-polaire avec une valeur de Rf très élevé. Plaque 2 : Sur cette plaque de gauche à droite, nous avons la solution de référence qui est la benzophénone, au milieu le Co-spot et à la gauche la solution inconnu B. Nous pouvons voir que les 3 points sont très proches. Mais le point de benzophénone est situé plus bas que celui de la solution inconnu B, ce qui signifie qu’il est plus polaire que l’inconnu B et que ça valeur de Rf est moins élevés que celle de l’échantillon de l’inconnu B. En comparant, les 2 plaques de CCM nous remarquons d’abord que la pyridine est la molécule la plus élevée entre la benzophénone et l’inconnu B. Aussi que la valeur de Rf de l’inconnu est à peu près la même sur les 2 plaques. Partie B: (au maximum la moitié d’une page de texte, 1 ou 1.5 espace, 11 point grandeur)

4.57 cm

Rf = 0

4.38 cm

Légende

Légende

Pyr. = Pyridine

Benzo. = Benzophénone

Co = Co-Spot

Co = Co-Spot

B = Inconnu B

B = Inconnu B

Rf = 0

Rf = 0

Rf = 0 Pyr.

Co

Rf = 0 Rf = 0

B

Figure 3 - CCM de la pyridine et de l'Inconnu B Éluée dans l'Hexane

Benzo

Co

B

Figure 5 - CCM de la Benzophénone et de l'Inconnu B Éluée dans l'Hexane

4

Tableau 2 : La valeur de Rf de l’échantillon inconnu B Éluée et les solutions de références : pyridine et benzophénone dans l'Hexane

Plaque CCM 3 : Pyridine Plaque CCM 5 : Benzophénone

Distance du Front de solvant (en cm) 4.57

Distance de la solution référence (en cm) 0.36

Distance de l’échantillon inconnu (en cm) 0

Valeur Rf de la solution référence

Valeur Rf de l’échantillon inconnu

0.08

0

4.38

0.15

0.11

0.03

0.03

Rf = 0.89 Rf = 0.86

4.49 cm Rf = 0.88

4.14 cm

Légende

Rf = 0.88

Légende

Rf = 0.87 Rf = 0.55

Pyr. = Pyridine

Benzo. = Benzophénone

Co = Co-Spot

Co = Co-Spot

B = Inconnu B

B = Inconnu B

Rf = 0.52

Pyr.

Co

B

Benzo

Figure 2 - CCM de la pyridine et de l'Inconnu B Éluée dans l'Acétate d'Éthyle

Co

B

Figure 1 - CCM de la Benzophénone et de l'Inconnu B Éluée dans l'Acétate d'Éthyle

Tableau 3 : La valeur de Rf de l’échantillon inconnu B Éluée et les solutions de références : pyridine et benzophénone dans l'Acétate d'Éthyle

Plaque CCM 4 : Pyridine Plaque CCM 6 : Benzophénone

Distance du Front de solvant (en cm) 4.49

Distance de la solution référence (en cm) 2.48

Distance de l’échantillon inconnu (en cm) 3.95

Valeur Rf de la solution référence

Valeur Rf de l’échantillon inconnu

0.55

0.88

4.14

3.67

3.58

0.89

0.86

Dans la plaque 3 de gauche a droite c’est compose de la solution de reference la pyridine, puis au centre le co-spot et a droite la solution B eluee dans l’hexane. Nous constatons que les 3 points sont tous sur la ligne de base, ce qui veux dire qu’il n’y a pas eu de mouvement et sa n’a rien a avoir avec la polarite. Dans la plaque 5 de gauche a droite nous voyons la benzophénone (solution de reference), au centre le cospot et a droite l’inconnu B. Les 3 points sont de meme sur la ligne de base. D’apres tableau 2, ca demontre que tous la distance des solutions et la valeurs de Rf sont tous inferieur a 1. Sur la plaque 4, à gauche c’est la pyridine, au milieu le Co-spot et à droite l’inconnu B. La plaque 4 est compose de 4 points là ou 2 des points sont du Co-spot le point le plus bas est relativement aligne avec le point de référence mais plus bas. Le point élevé du mélange est relativement au même niveau que la solution inconnu B. Alors nous pouvons tire que la pyridine est l’élément le plus polaire puisqu’il n’a pas beaucoup voyagé le long de la plaque. Et que la solution anonyme B est le moins polaire puisqu’il a voyagé presqu’au front de solvant. Pour continuer, sur la plaque 6 à gauche c’est la benzophénone, au centre le mélange et à droite l’inconnu B. La plaque affiche 3 points qui sont relativement tous au même niveau, mais la benzophénone est moins polaire que l’inconnu B.

En comparant les plaques 1 et 4, nous pouvons constater que dans le système de solvant 1:3 EtOAc/Hexane et le système de solvant l'acétate d'éthyle, la solution de référence la pyridine est toujours situe le plus bas de la plaque et la solution inconnu B est toujours le plus haut. Maintenant en comparant les plaques 2 et 6, nous observons que la b enzophénone et la solution l’inconnu B sont toujours a peu pres au meme niveau. Ils interchangent de place pour le plus eleve, dans le ysteme de solvant 1:3 EtOAc/Hexane la solution inconnu B est plus élevé et la différence de la valeur Rf est d’environ 0.02. Dans le système de solvant l'acétate d'éthyle c’est benzophénone qui est plus élevé et la différence de la valeur Rf est de 0.03. Finalement, je peux conclure pour qu’il ait un effet de déplacement sur les plaques de CCM avec les solutions : benzophénone, l’inconnu B et la pyridine, il faudra que le système de solvant

d’hexane soit melange avec une autre solution, puisque comme demontre les plaques 3 et 5 il y a aucun mouvement.

Part 3 : (au maximum la moitié d’une page de texte, 1 ou 1.5 espace, 11 point grandeur)

3.77cm

3.94 cm Rf = 0.89 Rf = 0.80

Rf = 0.63 Rf = 0.70

→ 50% EtOAc dans hexane → 25% EtOAc dans hexane

Rf = 0.30

Rf = 0.21

4A

Systèmes de Solvants Utilisés:

4B

Figure 7 - CCMs de l’aminothiazole, du benzophenone et du biphenyl dans deux systems de solvants différents

4

Tableau 4 : La valeur de Rf de l’aminothiazole, du benzophenone et du diphénol dans deux systèmes de solvants différents

Plaque CCM 7 8(4A) : 50% EtOAc dans l’Hexane Plaque CCM 7 (4B) : 25% EtOAc dans l’Hexane

Distance du Front de solvant (en cm)

Distance de la solution du point bas (benzophénone) (en cm)

Distance de la solution du point au milieu (Aminothiazole) (en cm)

Distance de la solution du point à la supérieure (biphenyl) (en cm)

Valeur Rf de la solution du point bas (benzophénone)

Valeur Rf de la solution du point au milieu (Aminothiazole)

Valeur Rf de la solution du point à la supérieure (biphenyl)

3.77

0.81

1.13

2.37

0.21

0.30

0.63

2.74

3.12

3.5

0.70

0.80

0.89

3.94

La plaque 4A et 4B, sont compose de 3 points tous aligne verticalement. Les 3 solutions sont l’Aminothiazole, de la benzophénone et du biphenyl. Et avec leur groupe fonctionnel on peut déduire quel point appartient à quel solution. Alors le point le plus bas ce qui signifie la molécule la plus polaire est la benzophénone, le point au milieu c’est l’Aminothiazole et le point le plus haut signifiant la molécule le moins polaire c’est le biphenyl. Une différence entre les 2 plaques c’est que les solutions sont plus polaires dans un haut pourcentage d’EtOAc dans l’hexane, alors leur voyage le long de la plaque diminue. La différence entre les valeurs de Rf des solutions dans le système de solvant 50% EtOAc dans hexane et le système de solvant 25% EtOAc dans hexane est d’environ 0.3 à 0.5 ce qui une différence significatif.

3

Questions: (vos réponses doivent être le plus bref possible) 1. Pourquoi est-il important d’appliquer l’échantillon dans la zone du point combiné en dernier? Il est important d’appliquer l’échantillon dans la zone du point combine en dernier puisque c’est le mélange du référence et de l’échantillon. Et en l’appliquant en dernier il est moins susceptible de contamination et des résultats de la CCM qui ne seront pas inexacte ou bien n’ont fiable.

2. Quel effet à l’augmentation de la polarité sur une CCM? Lorsqu’on augmente la polarité sur une CCM l’affinité du solvant augmentera aussi. Alors le déplacement d’un compose au long d’une plaque accéléra. L’augmentation de la polarité a aussi un effet sur la séparation lors de la phase mobile.

3. Un étudiant suit l’avancement d’une réaction par CCM. La réaction transforme le compose A en B. Le compose A est utilisé comme référence. Dans le système de solvant utilisé les valeurs Rf sont : Rf, A = 0.45 ; Rf, B = 0.68 a. Dessinez un schéma de la plaque CCM au début de la réaction. b. Dessinez un schéma de la plaque CCM lorsque la réaction est à 50% (50% de A est converti en B). c. Dessinez un schéma de la plaque CCM à la fin de la réaction (Toutes les molécules de A ont été converties en B). d. Pourquoi est-il préférable d’utiliser A plutôt que B comme référence. a) Au Début de la réaction

RfB= 0.68

b) A 50% (50% de A est converti en B) RfB= 0.68

c) A la fin de la réaction

Rf= 0.68

RfA= 0.68 RfA = 0.45

RfA= 0.45

A

B

A

B

A

B

d) Il est plus favorable d’utiliser A comme point de référence puisque la valeur de Rf d’un compose de référence doit se situer entre 0.5 et 06. Alors entre A et B, la valeur Rf de A est 0.45 qui se situent dans l’intervalle et la valeur de Rf de B est 0.68 qui surpassent l’intervalle de 0.08. Alors le compose A étant comme point référence nous pouvons facilement visualise la migration de l’échantillon comme étant plus ou moins polaire. 4. Un étudiant suit l’avancement d’une réaction par CCM impliquant les composes C et D. Dans le système de solvant utilisé les valeurs Rf sont : Rf, C = 0.43 ; Rf, D = 0.40 a. Dessinez un schéma de la plaque CCM au début de la réaction. b. Dessinez un schéma de la plaque CCM lorsque la réaction est à 50% (50% de C est converti en D). c. Dessinez un schéma de la plaque CCM à la fin de la réaction (Toutes les molécules de C ont été converties en D). d. Pourquoi est-il important d’utiliser un point combiné.

a) Au début de la réaction

RfC = 0.43

b) A 50% (50% de C est converti en D)

c) A la fin de la réaction

RfC = 0.43 RfD = 0.40

RfD = 0.40

RfC = 0.40

C

C

D

D

Rf = 0.40

C

D

d) Il est important d’utiliser un point combine puisqu’il permet de distinguer des composés qui possèdent des valeurs de Rf très semblables.Et si le déplacement des substances est très semblable, le point combiné permet de comparer des taches rapprochées. Alors, dans ce cas il serait utile d’avoir un point combine puisqu’a 50% de la reaction les composes C et D ce rapprochent.

5. Pour chacun des groupes de composés suivant : i. Alcool benzylique, benzaldéhyde, acétate de benzyle. ii. Aniline, N, N-diméthylaniline, naphtalène. iii. Benzophénone, biphényle, acide benzoïque a.

Dessinez la molécule Alcool benzylique, benzaldéhyde, acétate de benzyle.

Aniline, N, N-diméthylaniline, naphtalène.

Benzophénone, biphényle, acide benzoïque

b. Classez-les par ordre croissant de polarité i. Benzaldéhyde – Acétate de benzyle – alcool benzylique ii. Naphtalène – Aniline – N, N-dimethylanine iii. Biphényle – benzophénone – acide benzoïque c. Expliquer votre raisonnement pour la partie b. i. La raison pour laquelle le benzaldéhyde est l’élément le moins polaire puisqu’il ne contient pas d’atome d’hydrogène qui sont directement lie avec l’ oxygène alors ils ne peuvent pas s’attacher. Comparativement à l’alcool benzylique et l’acétate de benzyle. Ensuite c’est l’acétate de benzyle puisqu’il contient 2 atomes d’oxygène e une double liaison. Et finalement l’alcool benzylique est l’élément le plus polaire puisqu’il a la plus grande différence d’électronégativité du a sa liaison d’hydrogène. ii. L’élément qui a la polarité la plus faible c’est le naphtalène puisqu’il ne contient rien que des liaisons carbone-carbone. Ensuite c’est l’aniline comme il à une force intermoléculaire extrêmement puissante crée par une liaison entre l’hydrogène et l’azote. Finalement, l’élément N, N-dimethylanine est la plus polaire puisqu’il a des forces dipôle-dipôle entre les éléments azote et carbonne. iii. Le biphényle est le moins polaire puisqu’il n’a pas de différence d’électronégativité. Ensuite, c’est la benzophénone puisque la liaison entre les éléments carbonne et oxygène es dipôle-dipôle. Finalement, l’acide benzoïque est la plus polaire qu’il a une force intramoléculaire extrêmement fort du a la liaison d’hydrogène avec l’oxygène.

Reference - Venkateswaran, Rashmi. (2020). Manuel de laboratoire de chimie organique I. Expérience 1 - Polarity Of Organic Compound. (2021). Tire de http://chemistry.elmhurst.edu/vchembook/213organicfcgp.html - Laboratoire de chimie organique (2021). Des vidéos utiles : expérience 1 [Brightspace]. https://uottawa.brightspace.com/d2l/le/content/211210/Home?itemIdentifier=TOC...