Hibridación DE Átomos - Informe de química PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

MONOGRAFÍA Hibridación de los átomos

ESTUDIANTE: Antoni Yefferson Argomedo Aureliano PROMOCIÓN: LXXXVII DOCENTES: Q.F. Danny Daniel Gutierrez Mendoza

Q.F. Yuri Freddy Curo Vallejos Q.F. Jesus Guillermo Gallardo Melendez TRUJILLO-PERÚ 2021

ÍNDICE INTRODUCCIÓN…………………………………………………………………………………….1 HIBRIDACIÓN DE LOS ÁTOMOS ..................................................................................................2 HIBRIDACIÓN .....................................................................................................................................2 LA DESCRIPCIÓN MECANO-CUÁNTICA DELENLACEQUÍMICO......................................................2 LA TEORÍA DELENLACE DE VALENCIA(TEV)................................................................................2 ENLACES SENCILLOS......................................................................................................................3 ENLACES DOBLES Y TRIPLES ......................................................................................................4 MOLÉCULAS CON DIRECCIONES DE ENLACE NO EQUIVALENTES................................4 HIBRIDACIÓN Y ELECTRONEGATIVIDAD...............................................................................4 LATEORÍADELOSORBITALESMOLECULARES......................................................................4 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO .....................................................................................................5 ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO ..............................................................................5 ALCANOS............................................................................................................................................5 ALQUENOS.........................................................................................................................................7 ALQUINOS..........................................................................................................................................7 CICLOALCANOS...............................................................................................................................7 CICLOALQUENOS............................................................................................................................8 CONCLUSIÓN ....................................................................................................................................8 ESTADO FUNDAMENTAL DEL CARBONO................................................................................9 TEORÍA DE LA HIBRIDACIÓN .....................................................................................................9 ES ESTADO EXCITADO DEL CARBONO....................................................................................9 HIBRIDACIÓN SP3.............................................................................................................................9 3 CONFIGURACIÓN DE LOS ORBITALES SP..............................................................................10

EL ÁTOMO DE CARBONO TETRAÉDRICO..............................................................................10 HIBRIDACIÓN SP2 ............................................................................................................................11 HIBRIDACIÓN SP..............................................................................................................................12 EJERCICIOS DE LA ESTRUCTURA DEL CARBONO...............................................................14 HIBRIDACIÓN DE NITRÓGENO Y DE OXÍGENO....................................................................17 EJERCICIOS DE LA ESTRUCTURA DEL NITROGENO Y OXÍGENO..................................18

INTRODUCCIÓN La nueva regla del octeto encuentra el mecanismo íntimo y preciso de cómo se lleva a cabo la hibridación en el átomo de Carbono claro, que se sostiene en un postulado puntual y convencional en el segundo número cuántico, que sin contradicción revolucionan tanto al tercer número cuántico magnético como a la misma mecánica cuántica. El segundo número cuántico tendría valores enteros que van desde 1, 2, 3.. hasta el infinito y partiría desde uno con s y no desde cero. Con estos valores el momento angular sería entonces distinto de h Esta relación no contradice en nada a las series experimentales de Lyman, Balmer, Ritz ni de Pfund. Tampoco se contradice el número de valores posibles que pueda tener el tercer número cuántico m que entonces sería de y mucho menos contradice a la cantidad de electrones que le corresponden a cada orbital. Inclusive este sistema que adopta la nueva regla del octeto separa definitivamente los efectos de la distancia en el valor que pueda tomar el primer número cuántico de un electrón, porque lo deja intrínseco y no lo sujeta a tener que situarse a un determinado trecho o nivel especifico que lo separe del núcleo atómico, para poder tener determinado primer número cuántico. Por ultimo la nueva regla del octeto demuestra que un electrón y un orbital se puede simbolizar por la siguiente relación donde tiene representado a los 4 números cuánticos: nlms. El subíndice m es el tercer número cuántico y el superíndice s, es el cuarto número cuántico de espín.

1

HIBRIDACIÓN DE LOS ÁTOMOS La Hibridación: sucede cuando se combinan varios orbitales atómicos para formar otros orbitales con la misma energía y mayor estabilidad; las hibridaciones, en el caso de los compuestos orgánicos, son entre el carbono y los átomos que lo rodean, y estos enlaces son los que le van a dar la geometría a la molécula. Ladescripciónmecano-cuánticadelenlacequímico La resolución exacta de la ecuación de Schrödinger es imposible para moléculas polielectrónicas, por lo se precisa realizar algunas aproximaciones. Estas aproximaciones se basan en dos modelos alternativos. La teoría del enlace de valencia construye la función de onda de la molécula vista como un conjunto de pares electrónicos localizados en un átomo o entre dos átomos. Se trata de la versión mecano-cuántica de las ideas de Lewis y comparte con ellas conceptos como la resonancia. La teoría de los orbitales moleculares construye la función de onda de la molécula como un conjunto de orbitales moleculares deslocalizados por toda la molécula. En ambas teorías, el solapamiento de orbitales atómicos juega un papel fundamental. Cuando participan orbitales direccionales, el solapamiento depende de la dirección de interacción: A

Máximo

A

B

Solapamiento

B

Solapamiento

A

intermedio

B

Solapamiento

nulo

Lateoríadelenlacedevalencia(TEV) La teoría de enlace de valencia supone que un enlace entre dos átomos se forma por el solapamiento de dos orbitales, uno de cada átomo, si el total de electrones que ocupan ambos orbitales es de dos. Un enlace óptimo exige un máximo solapamiento entre los orbitales participantes, por lo que cada átomo debe tener orbitales adecuados dirigidos hacia los otros átomos con los que se enlaza. A menudo esto no es así, y en la formación de un enlace no participa un orbital atómico puro sino una mezcla (hibridación) de orbitales atómicos adecuada para que los orbitales híbridos se encuentren orientados en las direcciones de enlace. Por ejemplo, en una molécula lineal como BeCl2, los enlaces Be–Cl estarán previsiblemente formados por orbitales híbridos sp (50% s, 50% p) del berilio: s

A

A

&

A

equivale a s

p

&

A sp

p

En la tabla 1, se da la hibridación necesaria para cada tipo de geometría. En los ejemplos, la hibridación dada es la de los orbitales del átomo central. Tabla 1. Hibridación de orbitales atómicos y geometría electrónica Geometría electrónica Orbitales necesarios Orbitales híbridos s +p sp Lineal sp2 Triangular plana Tetraedro s + p + p +p+ p +p sp3 (o sd3) Bipirámide trigonal Octaedro

s +p+ p +p+ d + p+ p + p+ d + d

sp3d (o spd3)sp3d2

Ejemplos BeCl 2, CO2 BF3, SnCl2, C2H4 CH4, NH3, H2O PCl5, SF4, ClF3, I3– SF6, BrF5, XeF4

s s

La energía de un orbital híbrido es la media aritmética de la de los orbitales mezclados. Es importante resaltar que la tabla anterior predice los orbitales híbridos que participarán en los enlaces a partir de la geometría de molécula (estimada por la VSEPR u obtenida experimentalmente), y no viceversa. 2

Enlaces sencillos: Se forman por solapamiento frontal de orbitales, llamado solapamiento . 1s

BeH2 2sp(Be)

1s(H)

H 2sp

2p(Be)

2p

Be

BH3

2p

2s

Enlaces 

Orbitales 2p vacíos

Be

1s(H)

1s H 2sp2

2sp2(B)

2p

2p(B)

B 2p

2s

Orbital 2p vacío

B

Enlaces 

CH4

1s 1s(H)

2sp3(C)

H 2sp3 C 2p

2s C Enlaces  1s

NH3

H

2sp3(N)

1s(H)

2sp3 N 2s

Enlaces 

2p

N

3

Enlaces dobles y triples: Sólo se puede formar un enlace entre dos átomos por solapamiento . En los enlaces múltiples, un enlace se forma por solapamiento frontal  y el resto por solapamiento lateral . 1s

C2H4

1s(H) 2

2sp (C)

H 2sp2 C 2p

2s Enlaces 

2p(C)

2p

C

Enlaces 

Moléculas con direcciones de enlace no equivalentes: En moléculas como el NH3 o el C2H4, todos los híbridos no tienen por qué ser exactamente iguales, ya que juegan papeles diferentes (en el NH 3, 3 sirven enlazan N con H y otro aloja un par solitario; en el C2H4, dos enlazan C con H y otro C con C). En dichos casos se pueden esperar separaciones de la hibridación prevista. Para el H 2O o el H2S, podemos pensar en dos modelos extremos (ver figura 3.1). Posiblemente el modelo con hibridación sea más real para el H2O, ya que H–O–H = 104°, y el modelo sin hibridación lo sea para el H 2S, ya que H–S–H = 92°. Sólo mediante el cálculo mecano-cuántico correspondiente se podría confirmar esa previsión. Figura 3.1. Dos modelos para el enlace X–H en el agua y en el sulfuro de hidrógeno.

Modelo CON hibridación

Modelo SIN hibridación (Por claridad, no se han dibujado los orbitales s y p de los pares solitarios)

nsp3 (X) 1s(H)

X = O (n = 2), S (n = 3) np(X) 1s(H) 3

nsp

X

X Angulo H–X–H acorde con hibridación

np

ns

109,5°

90°

Carácter en orbitales de X del enlace X–H

25% s más caracter p 75% p

0% s 100% p

Carácter en orbitales de X de los pares solitarios

25% s más caracter s 75% p

50% s 50% p

Hibridación y electronegatividad: Recordemos (ver tema 2) que la capacidad de un átomo para atraer los electrones de un enlace covalente puede ser modificada por varios factores, de manera que la electronegatividad de un átomo es mayor cuanto mayor es su estado de oxidación y cuanto mayor es el carácter s del orbital híbrido que participa en el enlace. Lateoríadelosorbitalesmoleculares Muchas moléculas no son descritas correctamente mediante la teoría de Lewis. Un ejemplo es el diborano (B2H6) que es un compuesto electro-deficiente: no hay suficientes electrones de valencia para poder asignarle una estructura de Lewis. Otro ejemplo es el O2 que es paramagnético, mientras que la teoría de Lewis prevee que sea diamagnético. Orbitales enlazantes y antienlazantes. En la teoría de orbitales moleculares, los orbitales atómicos al solapar forman orbitales moleculares. Dos orbitales atómicos solapan dando un orbital molecular enlazante y otro antienlazante. En un orbital enlazante, los electrones que lo ocupan tienen una alta 4

probabilidad de situarse entre los átomos, por lo que su llenado estabiliza la molécula. En un orbital antienlazante, los electrones que lo ocupan tienen una baja probabilidad de situarse entre los átomos, por lo que su llenado desestabiliza la molécula. En un diagrama de interacción (fig. 3.2) se muestran los niveles de energía de los orbitales atómicos y moleculares, así como los orbitales atómicos que contribuyen a cada orbital molecular.

Hibridación del carbono La química orgánica estudia los compuestos del carbono, pero esto resulta a veces difícil de analizar por hay algunos compuestos que también contienen carbono, pero que, por sus propiedades son estudiados por la química inorgánica. Podríamos decir entonces, que los compuestos orgánicos en general, deben poseer ciertas características que los diferencian de los compuestos inorgánicos.

Estructura del átomo de carbono El carbono es el átomo fundamental de los compuestos orgánicos, cuyas moléculas contienen uno o más átomos de dicho elemento. El carbono tiene la propiedad de unirse entre sí mediante enlaces de tipo covalente, formando cadenas. Los compuestos orgánicos que contienen solo carbón e hidrogeno reciben el nombre de hidrocarburos. Se les puede dividir en dos clases principales: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Estas dos clases principales se puede dividir en familias, cada una de las cuales presenta propiedades características: ALCANOS. Fórmula general:

CnH2n+2

El conjunto de reglas en uso fue desarrollado a través de varias conferencias internacionales que se conocen como las reglas de la unión internacional de química pura y aplicada. (Reglas IUPAC) Los alcanos se clasifican en: Alcanos de cadena continua: Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono de la cadena están unidos a no más de dos átomos de carbono. Alcanos Ramificados: Son hidrocarburos en que los átomos de carbono de la cadena están unidos a más de dos átomos de carbono. Ejemplos: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (Pentano) Alcano de cadena continua.

- Los 4 primeros miembros de la serie de hidrocarburos de cadena continua no tienen nombres sistemáticos sino nombres comunes que han sido aceptados por la IUPAC. Metano Etano

CH4 CH3 - CH3 5

Propano Butano

CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Llos miembros superiores comenzando por el Pentano tienen nombres sistemáticos y estos nombres están compuestos de : 1. RAIZ: Que corresponde a un "prefijo" numérico que indica el numero de átomos de carbono de la cadena ( pent-, hex-, hept-, etc.) 2. TERMINACION: Indica el grado de saturación, en este caso es "ano" y corresponde a la terminación de los hidrocarburos saturados; alcanos, ciclo alcanos. 3. PREFIJO: Distingue entre estructuras isoméricas. Entre ellos tenemos: N: indica una cadena no ramificada (Normal) ISO: Indica la presencia de un grupo (CH3)2 - CH - en el extremo de la cadena continua mas larga del hidrocarburo NEO: Indica la presencia de un grupo (CH3)3 - C - CH2 - en el extremo de la cadena continua mas larga del hidrocarburo. CICLO: se usa para hidrocarburos cíclicos. Radicales ( R), se forman al remover un átomo de hidrogeno de un hidrogenuro alifático y se nombran reemplazando la terminación ano por ilo. Ejemplos: CH3 Metilo

CH3 - CH2 - CH2 n - propilo

Los radicales se clasifican en: Radicales primarios: si el carbono en el punto de unión está enlazado solamente a un átomo de carbono. Radicales secundarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros dos átomos de carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo sec-. Radicales terciarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros tres átomos de carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo ter Ejemplo:

REGLAS DE LA IUPAC. 1. Seleccionar la cadena de átomos de carbono continua más larga sobre la cual los grupos alquilicos se consideran sustituyentes. 2. Si existen dos cadenas con igual numero de átomos de carbono, elegir la que tiene mayor numero de sustituyentes. 3. Nombrar esta estructura usando como base el alcano correspondiente. 6

4. Enumerar la cadena empezando por un extremo y asignar a los grupos sustituyentes lo números correspondientes a sus posiciones en la cadena. Elegir la dirección para numerar la cadena de tal manera que la suma de los números correspondientes a los sustituyentes sea la mas baja. 5. En los compuestos con dos sustituyentes iguales en una misma posición el número se repite. 6. Si un mismo sustituyente aparece mas de una ves se debe nombrar de la siguiente forma: o Escribir consecutivamente los números asignados. o Anteponer el nombre del sustituyente el prefijo; di, tri, tetra, etc., según las veces que este se repita. 7. Los números se separan por coma y entre números y palabras va un guión. 8. Los números sustituyentes ramificados reciben nombres de acuerdo al sistema usado para hidrocarburos ramificados en la siguiente forma: o Usar paréntesis para separar la numeración del sustituyente de la cadena principal. o La cadena mas larga del sustituyente se enumera asignando él número uno al carbono unido a la cadena principal. 9. Al existir dos o más sustituyentes diferentes presentes, hay dos sistemas usados comúnmente, que se refieren a la secuencia en que se nombran: o En orden de complejidad creciente. o En orden alfabético Ejemplo:

ALQUENOS. Según la nomenclatura IUPAC. 1. Se debe elegir la cadena carbonada mas larga que incluya el doble enlace y nombrarla como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por eno. 2. La cadena se nombra de tal forma que el primer carbono que soporta el doble enlace reciba el número mas bajo. 3. de acuerdo a la relación que existe entre los dobles enlaces, los alquenos se clasifican en: o alquenos conjugados: poseen enlaces dobles alternados con enlaces simples. o Alquenos acumulados: poseen enlaces dobles contínuos. o alquenos aislados : Poseen enlaces dobles separados entre sí por dos o más enlaces simples. ALQUINOS. 1. 1. Elegir cadena carbonada continua más larga que incluya el triple enlace y nombrarla como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por ino. 2. 2. La cadena se enumera de tal forma que el primer carbono que soporta el triple enlace reciba él numero mas bajo. 3. 3. El enlace doble tiene precedencia sobre el enlace triple cuando ambos están presentes en una molécula 4. 4. Los radicales provenientes de los números alquinos se llaman grupos alquinilos. 5. 5. Muchos alquinos se nombran comúnmente como productos de sustitución del acetileno. CICLOALCANOS. Los ciclo alcanos tienen un anillo y responden a la formula general: CnH2n. Según la nomenclatura IUPAC: 7

1. Se nombra agregando el prefijo ciclo al nombre del n- alcano correspondiente de igual número de átomos de carbono que el anillo. 2. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan de tal manera que la suma de los números sea la misma. 3. Los grupos sustituyentes derivados de cicloalcanos por sustitución de un hidrógeno se nombran reemplazando la terminación ano del hidrocarburo por ilo. CICLOALQUENOS. Según la nomenclatura IUPAC: 1. Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alqueno correspondiente de igual número de átomos de carbono que el anillo. 2. Si existe más de un doble enlace, la numeración de ellos se realiza en tal forma que la suma de los números sea la misma. 3. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan en el anillo. Ejemplo: <

Metil - ciclohexeno

Ciclo pentano

Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y aquellos compuestos aromáticos que se parecen al benceno en su conducta quimica . CONCLUSION. El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y gr...