Identificación DEL Grupo Funcional Amino PDF

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PRACTICA N 13 IDENTIFICACION DEL GRUPO FUNCIONAL AMINO (-NH2) OBJETIVOS: Al finalizar la práctica sobre identificación del grupo amino, el alumno debe estar en capacidad de: 1. Definir lo siguiente:

2. Dado los nombres o estructuras de diferentes aminas u otros compuestos de naturaleza básica: a. Ordenarlos de acuerdo a su basicidad creciente o decreciente. b.Deducir su comportamiento frente a las pruebas de solubilidad, explicando la causa del comportamiento señalado. c.Determinar su comportamiento frente a las pruebas químicas señaladas. d. Ordenarlas de acuerdo a su punto de ebullición creciente o decreciente. e. Representar la unión puente de hidrogeno con el agua, para aquellas aminas de bajo peso molecular.

3. Señalar el producto formado por la reacción de aminas con distintos reactivos dados.

4. Mencionar una prueba que le permita diferenciar entre diferentes pares de aminas.

5. Dado los resultados que presento una amina al ser sometida al análisis de un compuesto orgánico desconocido , coordinar los resultados y señalar las conclusiones que se puedan establecer acerca de su estructura.

PRACTICA N 13 IDENTIFICACION DEL GRUPOFUNCIONAL AMINO (-NH2)

INTRODUCCION: Las aminas son , los cuales responden a la formulas general: (Ar)R-NH,o (Ar) R3N, dependiendo de si son aminas primarias, secundarias o terciarias , respectivamente , alifáticas (R), o aromáticas (Ar). Ejemplos:

Puede observarse que una , cuando el nitrógeno se encuentra unido a dos átomos de hidrógenos; es , cuando está unido a un solo hidrogeno y es , cuando el nitrógeno carece de hidrogeno ; es decir, los hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilos (R) o arilos (Ar).

Las aminas comprenden una clase de compuestos muy importantes, desde el punto de vista industrial y medicinal, ya que la función amino está presente en muchos compuestos, tanto de origen natural, como de origen sintético. Así tenemos, numerosos compuestos de origen natural como los , , y .

1. Propiedades de las aminas : El átomo de nitrógeno presente en las aminas , posee un par de electrones de no enlace, el cual puede compartir con un protón, comportándose de esa manera como una . Es por ello que las aminas reaccionan fácilmente con los ácidos para formar sales solubles en agua. Ejemplo:

El , incrementa la densidad electrónica en el nitrógeno y en consecuencia, aumenta la basicidad. Así, las aminas terciarias deberían ser más básicas que las secundarias estas a su vez , más básicas que las primarias . Las consideraciones acerca del comportamiento de solubilidad de las aminas , están descritas en la práctica de Pruebas de solubilidad (revisar practica N 8). 3. Pruebas químicas: La tendencia del nitrógeno a compartir un par de electrones, es lo que determina el comportamiento químico de las aminas : su basicidad y su .De tal manera que cualquier sustancia soluble en agua que vire el a azul, con toda certeza debe ser una amina de bajo peso molecular ; mientras que un compuesto insoluble en agua , que se disuelva en solución acuosa de HCl diluido , será una amina de elevado peso molecular . Además el análisis elemental cualitativo dará positiva la prueba de nitrógeno. Entre las principales reacciones de identificación del grupo amino, se pueden mencionar:

3.1 : Las aminas primarias, secundarias y terciarias , reaccionan con el 2,4dinitroclorobenceno para dar compuestos coloreados amarillos. Técnica : En un tubo de ensayo , coloque gotas de una al 1% de 2,4dinitroclorobenceno y adiciónele gotas de de la amina a ensayar . Después de que el se ha evaporado, la aparición de un residuo o anillo amarillo o marrón, indican que la respuesta es positiva.

Las aminas primarias y sus sales , se condensan con p-dimetilaminobenzaldehido, para dar productos coloreados (amarillos o anaranjados), conocidos como Reacción :

: Coloque sobre un trozo de papel de filtro , una gota de de p-dimetilaminobenzaldehido y luego le agrega otra gota de una o acuosa de la amina .

Las aminas alifáticas secundarias, reaccionan con y , para producir de los respectivos , de color marrón , insolubles en agua pero solubles en benceno y cloroformo .

Reacción :

Técnica: En un tubo de ensayo , coloque una gota de la solución de la amina y dos gotas de solución de sulfato de cobre al 5% previamente alcalinizada con dos gotas de amoniaco concentrado. La solución azul formada , la cual puede aparecer turbia debido a la precipitación bases insolubles , se agita con dos gotas de una mezcla formada por sulfuro de carbono y benceno (1:3). Si la reacción es positiva, la capa de benceno toma una coloración marrón o amarilla.

Las aminas terciarias, calentadas con solución de ácido cítrico en anhídrido acético, producen una coloración roja o violeta . No se conoce con exactitud la reacción química que se cumple. Técnica: En un tubo de ensayo, libre de álcali, se coloca 1 mg de ácido cítrico ,5 gotas de anhídrido acético y dos gotas de la amina a ensayar . La mezcla se calienta en baño de agua a 80 C, durante 5 a 10 min .La aparición de un color rojo o purpura , indican una respuesta positiva.

Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en una solución acuosa fría de l , se trata con nitrito de sodio , se transforma en una , la cual puede reaccionar con un , originando un de formula general : Ar-N=N-Ar .

Reacción:

Técnica : En un tubo de ensayo, coloque 2 gotas de y 6 gotas de HCl al 15% , Enfrié esta solución sobre hielo picado, hasta 0-5C , Adicione 2 gotas de solución acuosa de nitrito de sodio al 20%, previamente enfriada( ). Aparte prepare un solución de B-naftol al 5% en solución de NaOH al 10%. Tome 5 gotas de esta solución y agréguele 5 gotas de la sal de diazonio . Observe la aparición del colorante azoico (rojo a anaranjado) .

PARTE EXPERIMENTAL 1. Preparación previa del trabajo a realizar : 1.1. Lea con atención los objetivos de la práctica y dedique tiempo a estudiar o repasar los conceptos o tópicos exigidos en cada uno de ellos. Proceda a estudiar razonadamente, los aspectos teóricos de la guía y la parte experimental. Prepare bien toda la practica antes de entrar al laboratorio. 1.2 Responda al siguiente cuadro : Estructura CH3CH2CH2-NH2 CH3CH2-NH-CH2CH3

(CH3CH2)3-N

Cloro benceno

Benzaldehído

Ditiocarbamato

Ac cítrico Anh . acet

Sal de diazonio

1.3Complete las siguientes reacciones y escriba el nombre del producto formado:

1.4. Mencione una prueba química que le permita diferenciar los siguientes pares de compuestos e indique el resultado (+ o -) en cada caso:

2. Identificación de aminas: 2.1. Solicite de su profesor, la lista de las muestras conocidas . En su cuaderno de laboratorio, representa cada una de sus estructuras y clasifíquelas comoaminas1,2, o 3, alifáticas o aromáticas. 2.2. Deduzca el resultado esperado al someter cada una de esas sustancias conocidas, a las siguientes pruebas: 2.3.1. Pruebas de solubilidad. 2.3.2. Reacción con2,4-dinitroclorobenceno, 2.3.3. Reacción con p-dimetilaminobenzaldehido. 2.3.4. Formación de tiocarbamato de cobre, 2.3.5. Reacción con acido cítrico y anhídrido acético. 2.3.6. Diazotacion y posterior copulación con un fenol. 2.3. Una vez analizado teóricamente el comportamiento de las muestras conocidas, realice tales pruebas según las técnicas descritas y compare si los resultados observados concuerdan con las anotaciones en su cuaderno.

2.4. Solicite de su profesor, una muestra problema (muestra desconocida) y realice con ella los pasos a dar en el análisis de un compuesto organico desconocido. 2.5. Muestre a su profesor un informe completo sobre la muestra problema, en su cuaderno de laboratorio.

BIBLIOGRAFIA -Bronwster Warder West Mc Ewen . Curso práctico de Quimica Organica ,2 edicion. Editorial lhambra , S.A. Madrid , 1965. -Morrison and Boyd. Quimica Organica ,3 edicion . Fondo Educativo Interamericano, S.A.1973.

AUTOR: Dignora Carroz U....