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1. RESUMEN

En esta práctica de laboratorio realizamos la obtensión del ácido maleico a partir del anhídrido maléico para lo cual calentamos hasta bullición una solución de anhídrido maléico disuelto en agua, luego se procede a enfriar dicha solución para hacer que precipite el ácido maléico, para finalmente realizar la filtración al vacío de dicho precipitado. Seguidamente obtenemos el ácido fumárico a partir de las aguas madres del ensayo anterior al cual se añade HCl(c), se calienta la muestra hasta que se empiecen a formar los cristales de ácido fumárico, luego se filtran al vacío.

Con los ácidos obtenidos realizamos pruebas de solubilidad en agua, con las cuales se comprobó que el ácido maléico es muy soluble en agua y el fumárico es poco soluble. También realizamos una prueba con una disolución acuosa de bromo al 1%, en la cual se observó una mayor reactividad del ácido fumárico con dicha solución respecto al ácido maléico, debido su estructura trans. Finalmente realizamos una prueba con una solución de permanganato de potasio al 1%, con la cual se observó una mayor reactividad del ácido maléico con dicha solución que con el ácido fumárico.

Derivados del ácido 1

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2. ÍNDICE



RESUMEN …………………………………………………………………….1



INTRODUCCIÓN …………………………………………………………….3



PRINCIPIOS TEÓRICOS …………………………………………………...4



DETALLES EXPERIMENTALES …………………………………………..6



DISCUCIÓN DE RESULTADOS………………………………………….12



CONCLUSIONES ………………………………………………………….16



RECOMENDACIONES ……………………………………………………17



BIBLIOGRAFÍA ……………………………………………………………18



ANEXO……………………………………………………………………….19

3. INTRODUCCIÓN

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Los anhídridos de ácido(o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO) 2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico. Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida. Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen. En la presente práctica se trabaja como punto de partida con el anhídrido maléico, el cual reaccionará con el agua para formar el ácido maléico, este último al reaccionar con ácido clorhídrico formará el ácido fumárico. El ácido maléico y el fumárico son isómeros geométricos Cis y Trans, respectivamente; con diferente polaridad. Los objetivos de la presente práctica son obtener cristales de ácido maléico y fumárico para luego analizar y comparar la solubilidad de cada uno de ellos en: agua, bromo y permanganato de potacio. Con ello verificaremos que el isómero Cis es más reactivo que el Trans, esto lo comprobaremos con la velocidad de reacción.

4. PRINCIPIOS TEORICOS

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Derivados de los ácidos carboxílicos: Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que pueden convertirse en ácidos carboxílicos por medio de una hidrólisis ácida o básica sencilla. Los derivados de ácido más importantes son los ésteres, amidas y nitrilos. Los haluros de ácido y los anhídridos también se incluyen en este grupo, aunque pensamos que son formas activadas de los ácidos precursores en lugar de compuestos completamente diferentes.

Muchos avances en la química orgánica implican la preparación y el uso de los derivados de ácidos carboxílicos. Las proteínas están unidas por medio de grupos funcionales amida, y los químicos han creado amidas sintéticas que emulan las propiedades ideales de las proteínas. Por ejemplo, el nailon en las cuerdas de los alpinistas es una poliamida sintética que emula la proteína de las telas de araña. Los antibióticos penicilina y cefalosporina son amidas que amplían las propiedades antimicrobianas de los antibióticos de procedencia natural. Diferencias entre el ácido fúmarico y maléico Al ser estereoisómeros presentan propiedades físicas, químicas y biológicas notablemente distintas, los isómeros cis y trans del ácido butenodioico son un tipo especial de los estereoisómeros llamados isómeros cis-trans isomers (o isómeros geométricos). Ambos compuestos tienen la fórmula, pero difieren en la forma en que están distribuidos en el espacio. El isómero cis se conoce como ácido maléico, y el isómero trans como ácido fumárico. Este último es un intermediario metabólico esencial tanto para las plantas como para los animales, pero el ácido maléico es tóxico e irritante para los tejidos.

El ácido fumárico El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido aprovechado por las

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compañías de alimentos y científicos por sus propiedades únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y distribución de alimentos. Principales usos: -

Ácido que regula la acidez

El ácido fumárico tiene una baja acidez; no es muy ácido. En pequeñas cantidades puede utilizarse para regular la acidez de muchos otros ácidos como aquellos que se encuentran en panes y otros productos horneados. Al agregar ácido fumárico a estos alimentos, se ayuda a mantenerlos frescos por más tiempo, además de que se intensifica el sabor del pan. El ácido fumárico también ayuda a repeler el agua debido a su naturaleza básica como un producto alimenticio. -

Facilita el trabajo de amasado

La masa puede ser difícil de trabajar, especialmente con la masa de trigo que se emplea para hacer panes integrales y otros productos saludables. El ácido fumárico, cuando se agrega a cualquier tipo de masa, ayuda a mejorar su maquinabilidad, permitiendo trabajarla más fácilmente de manera que pueda producirse en serie, rápida y eficientemente con la mínima interacción humana. -

Propiedades antimicrobianas

El ácido fumárico también es un excelente antimicrobiano -- puede acabar con microbios y otros microorganismos que de lo contrario podrían desarrollarse en la masa u otro entorno alimenticio. Esto significa que puede utilizarse para prolongar la vida de anaquel de forma segura como parte de un programa de tratamiento para la conservación de alimentos. -

Repelente al agua

El ácido fumárico no es higroscópico, no absorbe agua del ambiente, como la humedad del aire. Esto significa que también es un excelente medio para evitar que alimentos como el pan, absorban agua del aire, lo que podría ocasionar que las esporas de moho u otros microorganismos crezcan en la comida. 5. DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales: Derivados del ácido 5

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   

2 vasos de precipitado de 50 mL Probeta graduada de 10 mL Bagueta 6 tubos de ensayo, gradilla

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Luna de reloj Cocinilla eléctrica Balanza Piseta Embudo Buchner y kitasato Papel filtro

Reactivos:  Anhídrido Maléico  Agua destilada  Hielo

6. PROCEDIMIENTO 1. Hidrólisis del anhídrido maléico: Obtención del ácido maléico Derivados del ácido 6

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En un vaso de precipitado colocaremos 50 ml de agua destilada, medidos en una probeta graduada.

A continuación iremos a la balanza digital y pesaremos 2,5 g de anhídrido maléico.

Luego con ayuda de una espátula, agregaremos nuestro sólido en el vaso con agua y con una bagueta removemos la mezcla.

A continuación se procede a calentar en una cocinilla eléctrica nuestra mezcla hasta ebullición.

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Luego se retira del calor y se procede a enfriar en un recipiente con hielo, moviendo la mezcla constantemente. El objetivo de esto es generar cristales de ácido maléico. En nuestro vaso observaremos la formación de cristales

con ayuda de un embudo Buchner, se procede a realizar la filtración al vacío de nuestros cristales de ácido maléico. Para ello colocaremos un papel filtro en el embudo y cuidadosamente agregaremos la mezcla hasta que nuestros cristales queden en el papel de filtro.

Finalmente guardaremos nuestros cristales y en un vaso quedará depositado la solución de ácido maléico (ácido cis-butenodioco)

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Cristales de de ácido

maléico

B. Isomerización. Ácido-Catalizada del Ácido Maléico. Conversión a Ácido Fumárico:

A nuestra solución de ácido maléico (agua madre) recolectada a partir de la filtración anterior, le agregaremos 2,5mL de ácido clorhídrico concentrado. Luego removemos la mezcla y la calentamos en una cocinilla eléctrica hasta ebullición. A continuación procedemos a enfriar la mezcla en un recipiente con hielo, con el objetivo de generar cristales de ácido fumárico a partir del ácido maléico. Este proceso de denomina isomerización catalizada por ácido. De forma análoga al proceso anterior realizamos la filtración al vacío y guardamos nuestros cristales de ácido fumárico. De esta manera tenemos nuestros dos isómeros ácidos: el isómero cis-butenodioico y el transbutenodioico.

Cristales de ácido

fumárico

C. Comprobación de propiedades entre el Ácido Maléico y el Ácido Fumárico: A continuación y a partir de nuestros cristales de Ácido Maléico y Fumárico, procedemos a analizar la solubilidad de cada uno en: agua, bromo y permanganato de potasio. Con esta prueba de solubilidad observaremos que las propiedades del ácido maléico y fumárico son muy diferentes.

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Solubilidad en agua

Los cristales de ácido maléico, son solubles en agua, no se observan en el papel filtro, luego de adicionar agua

Los cristales de fumárico, no son solubles en agua, se observan en el papel filtro, luego de adicionar agua

Solubilidad en permanganato de potasio al 1% El ácido maléico, en el permanganato de potasio al 1% presenta una decoloración rápida , mientras que en el ácido fumárico la decoloración es lenta

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Solubilidad en agua de bromo al 1%

El ácido maléico, es soluble en el agua de bromo se observó decoloración, el ácido fumárico no es soluble en el agua de bromo, se observa formación de precipitado, decoloración lenta

7. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

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En la prueba de solubilidades de los ácidos maléico y fumárico se observó que el ácido maléico se disuelve completamente en agua el fumárico no, debido a la polaridad que posee el ácido maléico y su la capacidad de formar puentes de hidrógenos al no estar impedidos los hidrógenos.

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

En la prueba con agua de bromo al 1%, se observó que el ácido maléico decolora lentamente tornándose a un color amarillo claro, la reacción es lenta debido al impedimento estérico que presenta por su estructura cis con dos grupos voluminosos del mismo lado. Y con el ácido fumárico se observó que la decoloración es mucho más rápida, tornándose la coloración más clara que la anterior, con ello se comprueba su menor reactividad con agua de bromo respecto al ácido maléico, debido a que presenta una estructura trans con un grupo voluminoso a cada lado del plano y ello le otorga mayor facilidad al bromo para que pueda atacar a la molécula.



En la prueba con la solución de KMnO4 al 1% , se observó que con el ácido maléico ocurre una decoloración rápida. Y con el ácido fumárico se observa una decoloración lenta, la solución de color violeta se torna marrón intenso luego de un tiempo, es necesario agitar la solución para visualizar el cambio, lo cual comprueba que el ácido maléico es mucho más reactivo que el ácido fumárico con el KMnO4

REACCIONES QUÍMICAS:

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ANHÍDRIDO MALÉICO

ÁCIDO MALÉICO

ÁCIDO FUMÁRICO

A. HIDROLISIS DEL ANHIDRIDO MALÉICO: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALÉICO:

B. ISOMERIZACIÓN ÁCIDO – CATALIZADA DEL ÁCIDO MALÉICO:

CONVERSIÓN A ÁCIDO FUMÁRICO:

C. COMPARACIÓN DE PROPIEDADES ENTRE EL ÁCIDO MALÉICO Y EL ÁCIDO FUMÁRICO:

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 REACCIONES DE ÁCIDO FUMÁRICO Y MALÉICO CON AGUA DE BROMO AL 1%

 REACCIONES DE ÁCIDO MALEICO CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%

 REACCIONES DE ÁCIDO FUMÁRICO CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1% Derivados del ácido 14

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8. CONCLUSIONES



El ácido maléico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es.

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Se comprobó que las propiedades físicas de ácido maléico son muy diferentes a las del ácido fumárico.

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El ácido maléico es una molécula menos estable que el ácido fumárico.

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El ácido maléico es mucho más reactivo que el ácido fumárico con el KMnO4 al 1% .

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9. RECOMENDACIONES

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Para una mayor adherencia del papel de filtro al embudo de Büchner se humedece el papel de filtro con un pequeño volumen de agua.

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No enfriar bruscamente el vaso en el que calentamos la muestra, se coloca sobre un recipiente con hielo para acelerar el enfriamiento.

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Utilizar agua destilada para disolver el anhídrido, al utilizar agua de caño, la precipitación de los cristales de ácido maléico será más lenta.

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Al momento de enfriar las soluciones con hielo, se debe agitarlas constantemente para obtener un precipitado en menor tiempo.

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10. BIBLIOGRAFÍA

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Química orgánica Autor: L. G. Wade, editorial: Pearson educación, S.A., Madrid, 2011, séptima edición. Pag. 169,980.

Enlaces: 

http://www.ehowenespanol.com/propiedades-del-acido-fumárico-info_366912/ Escrito por Alexis Writing, Traducido por Dinorah Rodríguez.

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ANEXO CUESTIONARIO 1.

Como influye la temperatura en la formación del ácido maléico y el ácido fumárico.

Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maléico (isómero cis). 2. Detallar el mecanismo de reacción de la práctica. a) hidrolisis del anhídrido maleico.

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b) transposición del isómero cis al trans.

3. Usos del ácido maléico y ácido fumárico. Ácido maléico:

 Fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas.

 sus sales se utilizan en la tinción de algodón, lana y seda.

 Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como elaboración de botes, muebles de baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento.  Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectónicas.  Elaboración de fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido fumárico. El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis. Ácido fumárico:  Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fácilmente de bebidas en polvo y efervescentes.

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 Regula el pH, forma geles más fuertes con agentes gelificantes, incrementa la vida útil de gelatinas y postres por su baja higroscopicidad.  Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintéticos en combinación con el ácido cítrico y regula el pH de bebidas y jugos.  Mejora la textura y esponja los horneados en productos no fermentados de tortillas y masas.  Realce de sabor y liberación lenta de ácido en dulces y confitería.  Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la cocción de postres y rellenos dulces.  Se utiliza como coagulante en la elaboración de quesos y como antioxidante en combinación con otros aditivos.  Retarda la oxidación en productos cárnicos procesados y conserva el color.  Evita la degradación del sabor, conservante, antioxidante e inhibe la fermentación maloláctica.

4. ¿Qué otro método se puede utilizar para convertir el ácido maléico en ácido fumárico?

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