Informe 2, obtención de acetileno PDF

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Informe de laboratorio #OBTENCION DE ACETILENO MEDIANTE ENSAYOS ESPECIFICOSCARACTERIZADOS EN LAS PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS.Alfaro Morales Luz 1 , Barrios Muños Andris 1 , Blanquicet Blanco Vanessa, 1 Cerpa De la hoz Cristian 1 1 Estudiantes del programa de Química, Grupo IB 2 Omar Segundo Rodrígue...

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Informe de laboratorio #2 OBTENCION DE ACETILENO MEDIANTE ENSAYOS ESPECIFICOS CARACTERIZADOS EN LAS PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS. Alfaro Morales Luz 1 , Barrios Muños Andris 1 , Blanquicet Blanco Vanessa,1 Cerpa De la hoz Cristian 1 1 Estudiantes del programa de Química, Grupo IB 2 Omar Segundo Rodríguez Yanes 2 Docente de laboratorio, Química Orgánica Facultad de Ciencias Básicas Universidad Del Atlántico Puerto Colombia 2021

Resumen Se realizó una práctica de laboratorio en base al carburo de calcio y agua para la obtención de acetileno, un compuesto con fórmula semidesarrollada H − C ≡ C − H, también reconocido como un hidrocarburo alifático con un triple enlace, en este compuesto se sometió a 3 pruebas tales como la inflamabilidad, reacción con Bromo (Br2/CCl4) y con permanganato de potasio (KMnO4), además se llevó a cabo una reacción con cloruro cuproso amoniacal. Palabras claves: Acetileno, Hidrocarburos alifáticos, Reacción. Abstract A laboratory practice was carried out based on calcium carbide and water to obtain acetylene, a compound with a semi-developed formula H - C ≡ C - H, also recognized as an aliphatic hydrocarbon with a triple bond, in this compound it was subjected to 3 tests such as flammability, reaction with Bromine (Br2 / CCl4) and with potassium permanganate (KMnO4), in addition a reaction with cuprous ammonia chloride was carried out. Keywords: Acetylene, Aliphatic Hydrocarbons, Reaction.

Introducción En esta práctica, se realizó el procedimiento de obtención y reconocimiento de los alquinos, donde se sometió este proceso de diferentes reactivos al calor de la llama, un gas se liberó el cual es alquino según correspondió a la práctica, para demostrar que de hecho si son hidrocarburos se realizó pruebas como el de pasar el mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entrara en contacto con bromo en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburos. Podemos determinar una característica representativa de cada uno de estos gases, entonces La forma más apta para el laboratorio en la obtención del acetileno, es la reacción de agua con carburo

cálcico (CaC2 ); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción. CaC 2 + 2H2 O → Ca(OH)2 + C2 H2 Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos mono sustituidos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua. La síntesis de alquinos puede implica r uno de dos procesos: la generación de un triple enlace entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de una molécula que ya lo contiene. Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que, además de poseer

enlaces 𝜋 no presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces dobles se encuentran en resonancia, confiriéndole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos aromáticos reaccionan mediante mecanismos de sustitución electrofílica. La práctica Obtención de acetileno y propiedades de Alquinos se realizó con el objetivo de obtener acetileno a partir de Carburo de Calcio y agua e implementarlo a algunas de las pruebas en el laboratorio. La práctica Reacciones de Hidrocarburos Aromáticos Nitración de Acetanilida se realizó con el objetivo estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos aromáticos.

especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanol (acetaldehído) y de los neoprenos del caucho sintético. es además un producto de partida importante en la industria química. hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno carburo de calcio el carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura

Marco Teórico

Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo, ciertas plantas producen alquinos como agentes de protección contra depredadores.

Alquinos los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace −𝐶 ≡ 𝐶 − entre dos átomos de carbono. se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Los alquinos tienen

unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2 . su fórmula general es CnH2n-2 , el acetileno o etino es el alquino más sencillo. es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. produce una de las temperaturas de llama adiabática más altas (3000°c). el acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. en la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3000 °c) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según reppe) se obtienen a partir del acetileno. también se utiliza en

Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos. [1] Oxidación en alquinos Los alquinos son oxidados por los mismos reactivos que los alquenos. Como los alquinos son menos estables que los alquenos, las condiciones de reacción suelen ser más suaves. Por ejemplo, el permanganato en medio neutro reacciona con los alquinos disustituidos para producir dicetonas vecinales. En el caso de los alquenos, para que se produzca un glicol (diol vecinal) es necesario que el permanganato se encuentre en medio básico

En condiciones más vigorosas el alquino sufre ruptura oxidativa. Con permanganato en medio básico y en caliente los alquinos producen una mezcla de ácidos carboxílicos. La reacción también se puede producir en medio ácido. [2]

2C2 H2 + O 2 → 4C + 2H2 O

Acetileno El Acetileno o etino es un gas combustible e inflamable, de un olor muy característico, incoloro y un poco más ligero que el aire. Está compuesto por dos átomos de carbono y dos de hidrógeno. El acetileno se obtiene por reacción del carburo cálcico con agua y su descomposición produce una reacción muy exotérmica (reacción química que desprende energía en forma de calor). La llama de oxígeno-acetileno es mucho más caliente que la llama producida por la combinación del oxígeno con el hidrógeno.

Características La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo, su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza. [3]

𝐶2𝐶𝑎 + 2𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 + ∆𝑄 Antiguamente se utilizaba como fuente de iluminación. Actualmente la gente conoce el acetileno por el uso en equipos de soldadura, pero este se puede utilizar tanto para cortar como soldar metales, gracias a la combustión que tiene con el oxígeno, que llega a elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC). Al mismo tiempo el acetileno tiene una partida importante en la industria química donde se aplica en muchos procesos de síntesis. Además, lo podemos encontrar en disolventes como el tricloroetileno o el tetracloroetano y también se puede encontrar en la fabricación de cloreotileno (cloruro de vinilo) para plásticos. El acetileno se suministra en botellas de acero rellenas con una masa porosa libre de amianto e impregnada de acetona o DMF en la que el acetileno se disuelve a presión, obteniendo una absoluta seguridad de manipulación.

Carburo de calcio. El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 ºC (modificación tetragonal) o temperaturas superiores (modificación cúbica). [4]

Combustión del acetileno Combustión Completa 2C2 H2 + 5O2 → 4CO 2 + 2H2 O Combustión Incompleta 2C2 H2 + 3O2 → 4CO + 2H 2 O Combustión reducida

Materiales • • • • •

Embudo de adición Balón con desprendimiento lateral o un matraz de dos bocas Manguera Cubeta plástica 2 Pinzas

• • •

• 2 nueces Pipeta pasteur de vidrio Gradilla 12 tubos de ensayo

Reactivos • • • • • •

Carburo de calcio en piedras Agua destilada Ácido clorhídricro (HCl) diluido Solución de bromo al 1% en CCl4 KmNO 4 al 1% Solución de cloruro cuproso amoniacal

Desarrollo experimental Montaje principal En el balón se colocó una pequeña cantidad de carburo de calcio en piedra y se tapó con un tapón que lleva un embudo de adición, lleno con agua. Al tubo lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a un vaso de 500 mL (o una cubeta plástica) con agua y equipado con un tubo de ensayo invertido y lleno de agua para la recolección del gas por desplazamiento de agua. Se dejó caer agua (gota a gota) al carburo de calcio y empezó la recolección del acetileno en el tubo invertido. Después de haberse llenado el primer tubo con acetileno se cerró la llave del embudo y se tapó el tubo rápidamente. Se preparó otro tubo de ensayo de forma rápida para recolectar más acetileno. Luego se Llenó de esa forma cinco tubos con acetileno para realizar las siguientes pruebas. Reacción cerilla encendida Se tomó uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno se destapó e inmediatamente se le acercó un fósforo encendido a la boca del tubo. Se le agrego agua lentamente al tubo para mantener el acetileno combustionando en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Se observó el color característico de la llama y se hicieron las respectivas anotaciones.

Reacción con bromo en CCl4 : Se tomó otro tubo con acetileno, se destapó y se le agregó rápidamente 2 ml de solución al 1% de bromo en CCl4 . Se tapó de nuevo y agitó el frasco. Se observaron se anotaron los posibles cambios. Reacción con KMnO4 : En otro de los tubos se llenó de acetileno se le agregó rápidamente un mililitro de solución al 5 % de KMnO4 . Se tapó el frasco y se agitó, tomándose las respectivas anotaciones. Reacción con cloruro cuproso amoniacal Se Tomó el cuarto tubo con acetileno y le agregamos rápidamente unos o dos mililitros de solución de cloruro cuproso amoniacal. Se tapó el frasco, se agitó y se observaron los cambios.

Resultados y discusión de resultados Montaje principal Al iniciar la práctica, con el montaje realizado, cuando comenzó a caer la primera gota de agua al balón con el carburo de calcio, se evidencio un burbujeo, además, del desprendimiento de un gas incoloro, a medida que procedía la reacción se hacía notorio un olor característico a quemado. posiblemente la reacción de carburo de calcio con agua es exotérmica. El acetileno se obtuvo mediante la hidrólisis del carburo de calcio como producto principal. El olor del producto, fue un poco desagradable, seguramente a la presencia de impurezas en la muestra. Simultáneamente se observó la formación de un polvo de tono amarillo claro al interior del balón, el hidroxilo de calcio, un subproducto de la preparación del acetileno. (ver figura 1.) 𝐶2𝐶𝑎 + 2𝐻2𝑂 → 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 Reacción 1

El acetileno es de todos el alquino más simple además por poseer un enlace triple, tiene propiedades acidas ausentes en alcanos y alquinos, que le confieren una gran reactividad.

Reacción cerilla encendida El acetileno es un buen combustible, que ardió en el aire con una llama amarilla negruzca siendo una combustión incompleta, dejando así residuos de carbono en formas de hollín, sin embrago, cuando se forma una mezcla con el oxígeno puro la llama se vuelve azul tenue y la temperatura de la llama aumenta drásticamente. (ver figura 2.) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 2𝐻2𝑂 Reacción 2

La solución cambio de color, de azul intenso a un Marrón oscuro, observándose la formación de un precipitado. La razón por la cual se formó un precipitado, se debe a la acidez de los alquinos terminales, es decir, un hidrógeno unido a un carbono con hibridación Sp muestra cierto carácter ácido., los iones de Cu+ los que reaccionaron con un hidrógeno unido al carbono del triple enlace. (ver figura 5.) 𝐶𝐻≡𝐶𝐻+𝐶𝑢(𝑁𝐻3) 2++𝐶𝑙2→𝐶𝐻−𝐶−𝐶𝑢++𝐻+

(precipitado rojo ladrillo) Reacción 5

la combustión llevada a cabo fue una combustión parcial, la cual está regida por la siguiente reacción: 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝑂2 → 2𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂 Reacción con bromo en CCl4 : 𝐶𝑎𝐶2 + 𝐻2𝑂 + 𝐵𝑟2/𝐶𝐶𝑙4 Hubo un pequeño cambio de color, donde se logró observar que el color inicial era rojizo y el color final fue un naranja, no se observó precipitado. (ver figura 3.) 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 Reacción 3

Reacción con KMnO4 : 𝐶𝑎𝐶2 + 𝐻2𝑂 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4/𝐻2𝑂 se observó un cambio de color, que pasó de un color morado (color característico del KMnO 4) a color café (ver figura 4.) 3𝐶2𝐻 2+8 𝑀𝑛𝑂4−+8𝐻 + →3𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻+3𝐶𝑂2+8𝑀𝑛𝑂2+4𝐻 2𝑂 Reacción 4

El acetileno (alquinos) con el permanganato de potasio reacciona haciendo que este último se oxide pasando de color violeta a café oscuro debido a la oxidación del manganeso. Reacción con cloruro cuproso amoniacal:

La teoría dice que el acetileno, o etino al reaccionar libera una gran cantidad de energía en forma de calor, particularmente al quemarse se produce una llama amarilla liberando cenizas. El acetileno se obtiene por una reacción de carburo de calcio y agua, el gas formado en esta reacción tiene un olor desagradable, debido a la fosfina presente como impureza. La ecuación química para la obtención de acetileno es: 𝐶2𝐶𝑎 + 2𝐻2𝑂 → 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 Inicialmente las sustancias utilizadas sin todavía ser alteradas presentaban su color respectivo, para el KMnO4 de color morado, el Br2/CCl4 color rojo y la solución amoniacal de Hidróxido de cobre Azul intenso. Conclusiones • Por medio de esta práctica logramos concluir que el acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte algo desagradable con ligero olor fuerte, además en la obtención reacciona exotéricamente generando gran cantidad de calor. Durante la combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura.

• Además, comprobamos con los respectivos indicadores que el acetileno es o pertenece al grupo de los alquinos ya que posee un triple enlace que hace posibles las reacciones con los indicadores. •

De acuerdo a su estructura el acetileno puede reaccionar de dos formas, por su gran densidad electrónica entre carbonos. Esta reacción es lenta a comparación de los alquenos, debido a la formación de un ion vinílico.

Cuestionario 1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica. Reacción 1

1. Se calienta al metano, elevando su temperatura hasta aproximadamente 1500°C 2. Cuando el metano alcanza su punto más grande de conversión al acetileno, se inactiva rápidamente, enfriándolo con chorros de agua 3. Luego el gas es lavado para quitar el hollín de carbono 4. Después es pulverizado con un disolvente 5. El disolvente hace que el acetileno se hierva, para finalmente ser extraído 3. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico. Paso 1: (Adición electrófila) El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido. 𝐻

+

𝐶 𝐻3 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶 + = 𝐶𝐻2 Reacción 2

Paso 2: El agua captura el carbocatión del paso anterior.

Reacción 3 𝐻2𝑂

𝐶𝐻3 − 𝐶 = 𝐶𝐻2 → 𝐻3 −𝐶+ = 𝐶𝐻 2 +

𝐻2𝑂+ Reacción 4

Reacción 5

2. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique este proceso. El craqueo es un proceso en el cual se rompen moléculas de un compuesto para así obtener moléculas más simples. El craqueo térmico es proceso químico en el que se aumenta la temperatura al metano hasta llegar a un momento de rompimiento de enlaces. Este proceso consiste en:

Paso 3: Desprotonación del agua, formándose el enol. Son tres tipos, de acuerdo con la presión de trabajo del acetileno. Alta presión. Cuando el acetileno trabaja a una presión que varia entre 0,3 a 0,5 kg/cm2(4.26 a 7.1 lb/pulg2)  Media presión. Cuando el acetileno trabaja a una presión, que varía entre 0.1 a0.3 kg/cm2 (1.42 a 4.26 lb/pulg2)  Cuando el acetileno trabaja a una presión común descontando la perdida de las válvulas y lo conductos. Prácticamente no tiene aplicación



H2O

OH

Paso 4: Ceto-eno.

OH

O

H

. 4. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se comportan de distinta forma que el metano frente a: a) Ácido sulfúrico concentrado; b) Bromo y c) Permanganato acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y acetileno de su reactividad? 5. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto del metano y etileno frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de plata amoniacal. ¿Qué característica estructural del acetileno es responsable de su reactividad frente a estos reactivos? 6.

¿De qué manera es útil el acetileno en soldadura? Es útil ya que permite unir metales, utilizando el calor producido por la Combinación (combustión de los gases) de oxigeno con el acetileno se logra obtener una llama que permite soldar piezas ferrosas, ya que con la misma se alcanza una temperatura de 3200°C (5792°F). Utilizando un soplete especial,facilita el corte de metales

ferrosos, de grandes espesores.

Ventajas Mediante esta combinación, se alcanza alta temperatura de llama, suelda materiales ferrosos y no ferrosos.

Desventajas Es un proceso más caro que el de oxigeno – propano. Produce deformaciones por la gran concentración de calor, por lo tanto, no es recomendable para ciertos trabajos.

Tabla 1. Ventajas y desventajas del acetileno en la soldadura [5]

Seguridad en el laboratorio

Tabla 2. Ficha de seguridad del CaC2 [6]

Acetileno ( C2H2) Peligros • H220: Gas extremadamente inflamable. • H280: Contiene gas a presión; peligro de explosión en caso de calentamiento. • EUH006: Explosivo en contacto o sin contacto con el aire. Precauciones • P210: Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, ll ama abierta o superficies calientes. — No fumar. • P377: Fuga de gas en llamas: No apagar, salvo si la fuga puede detenerse sin peligro. • P381: E...