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PRÁCTICA Nº 3 IDENTIFICACIÓN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES

PRESENTADO POR: IVAN PAEZ ANAYA ALDEMAR LOZANO CORONADO CARLOS OSORNO BOLIVAR JESUS PEÑA DORADO

PRESENTADO A: PHD: JENNIFER JUDITH LAFONT MENDOZA

QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA CIENCIAS BÁSICAS QUÍMICA MONTERÍA/CÓRDOBA 2020

IDENTIFICACIÓN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES OBJETIVOS

➢ Diferenciar las aminas aromáticas 1ª, 2ª y 3ª de las alifáticas 1ª, 2ª y 3ª, mediante diferentes pruebas cualitativas. INTRODUCCIÓN Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o NH.

MARCO TEÓRICO El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes como radicales alcohólicos (aminas alifáticas) o aromáticos (aminas aromaticas). La química de las aminas está dominada por el par de electrones no compartidos del nitrógeno, el cual imparte a dichos compuestos tanto un carácter básico como nucleófilo, las aminas primarias secundarias y terciarias tienen propiedades nucleofilas similares. La diferencia más importante reside en el hecho de que, a diferencia de las aminas terciarias, las aminas primarias y secundarias tienen un protón que puede perderse una vez ha tenido lugar la adición nucleofílica. Por consiguiente existe una distinción entre la reactividad de las aminas primarias y secundarias con respecto a las terciarias.

Figura 1. Tipos de aminas con respecto a la posición en la cadena.

Figura 2. Tipos de amina con respecto al tipo de cadena

La identificación de estos tipos de aminas se da por medio de diferentes reacciones, las cuales arrojan resultados positivos o negativos según la solución problema a analizar.

MATERIALES Y REACTIVOS ➢ ➢ ➢ ➢ ➢ ➢ ➢ ➢ ➢

Tubos de ensayo Pipetas Goteros Anilina Acdo sulfurico Gradilla Nitrito de sodio al 10% Hidroxido de sodio al 10% Aminas aromáticas

➢ ➢ ➢ ➢ ➢ ➢ ➢ ➢

Hielo N,N-dimetilamina Cloroformo Butilamina N- metilanilina Acetona Ácido clorhídrico concentrado Ferrocianuro de potasio

PROCEDIMIENTO. Durante se práctica se analizaron tres aminas conocidas (N,N-Dimetilanilina, Anilina, N-metilanilina) por medio de la prueba de lignina, comportamiento frente al anhídrido acético, prueba de Hinsberg, prueba de ácido nitroso, prueba de feniltioúreas, prueba de schotten-Baumann, con el fin de identificar las características particulares de cada una de ellas y así observar como son el “positivo y negativo” de cada una además de comparar los resultados obtenidos con los esperados. En la tabla 1 se muestra el fundamento teórico de cada una de las pruebas y se especula el resultado con respecto a las aminas que se puedan evaluar.

Tabla 1. Pruebas de aminas, fundamento teórico. Prueba Lignina

Fundamento teórico La lignina es un polímero fenólico reticulado, presente principalmente en la pared celular de las plantas, al exponerse a una amina primaria o secundaria los pares libres de electrones de estas se unen a los monómeros catalizados por Fígura 3. Estructura polimérica de ácidos, generando un lignina. cambio de color. Comportamiento Los anhídridos reaccionan frente al con las aminas para formar anhidridoacético ácido acético y ácidos carboxílicos. Dependiendo de su impedimiento estérico que va de manera creciente de Fígura 4. Esquema general de reacción. 1° a 3°, es el tiempo de reacción debido al ataque nucleofílico.[5] Hinsberg Permite diferenciar los tres tipos de aminas. Un reactivo que contiene una solución acuosa de de hidróxido sodio y cloruro de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. 1°: formará una sal sulfonamida soluble, que precipita después de la Fígura 5 Reacción de Hinsberg con cada uno de los tipos de adición de ácido clorhídrico aminas. diluido.

Especulación 1°= Positivo. 2°= Positivo. 3°= Negativo.

1°= positivo, rápido. 2°= positivo, velocidad normal. 3°= positivo o negativo dependiendo de los grupos sustituyentes de la amina, lento.

1°: precipitado. 2°: precipitado insoluble desde el principio. 3°: soluble.

2°: en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble 3°: no reaccionará con el cloruro de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble. Después de agregar ácido diluido, la amina insoluble se convertirá en una sal de amonio soluble. Ácido nitroso

Identificación de aminas aromáticas (1°,2° y 3°) y alifáticas. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables, Las sales de diazonio a partir de aminas aromaáticas primarias son muy estables. A partir de aminas Figura 6. Formación de la sal de diazonio. secundarias aromáticas se forman N-nitrosoaminas. Y a partir de las aminas terciarias aromáticas no reaccionan.

Alifáticas: negativo. 1° Aromáticas: formación de sal de diazonio. 2° Aromática: formación de Nnitrosoamina. 3° Aromática: no reacciona.

Preparación feniltioúreas

Las feniltioúreas sólo se forman a partir de aminas primarias o secundarias en Figura 7.Preparación de feniltioureas. presencia de isotiocianato de fenilo.

1°: positiva. 2°: positiva. 3° : negativa

Solubilidad

SchottenBaumann

Las aminas 1°, 2° y 3° forman puentes de hidrógeno con el agua, como resultado las aminas menores son bastante solubles en agua y tienen solubilidad límite al alcanzar los 6 átomos de carbono (ya Fígura 8. Puentes de hidrógeno de las aminas. que disminuye su polaridad), estas son más solubles en éter, alcohol, benceno.[4] Formación de amidas a partir de un cloruro de acilo y una amina. Fígura 9. Reacción de schotten-bauman.

Al tener en estudio los tres tipos de aminas (1°, 2° y 3°) se puede identificar el comportamiento de cada una por separado y así concluir los tipos de aminas problema. En la siguiente tabla se describe los resultados de las pruebas antes mencionadas, y el resultado teórico por el tipo de amina. Tabla 2.Tabla con resultados teóricos y experimentales para cada amina evaluada. Siendo (+) positivo y (-) negativo Prueba Agu a Solub ilidad NaO H HCl Anhidrido acético

Lignina

N,N-Dimetilanilina Teóric Experime o ntal

Anilina Teóri Experime co ntal

N-metilanilina Teóri Experi co mental

P1

P2

-

-

-

-

-

-

+

-

-

-

-

-

-

-

+

-

+

+

+

+

+

+

+

+(3°)

+(3°)

+(1°)

+(1°)

+(2°)

+(2°)

+ +(2° )

-

+/-(color amarillo leve)(3°)

Hinsberg 3° Ácido nitroso Feniltioureas -

+

+(1° o 2°)

1° -

+

+

+(1°)

2°

+/(color +(1° o +(1° amarill 2°) o 2°) o leve)(3 °) 3° 1°

+

+

+

+(1° -(3°) o 2°)

SchottenBaumann

CUESTIONARIO 1. ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 1ª alifáticas de las aromáticas? Para diferenciar las aminas 1ª alifáticas de las aromáticas, utilizaría las pruebas de ácido nitroso y la preparación de feniltioureas, ya que al probar con acido nitroso, dará negativo para alifáticas y sabremos que se trata de una amina aromática, y la preparación de feniltioureas solo se forman a partir de aminas primarias o secundarias alifáticas.

2. ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 2ª alifáticas de las aromáticas? utilizaría la prueba con ácido nitroso la cual da negativo para alifáticas. Y utilizaría la prueba de lignina. 3. ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 3ª alifáticas de las aromáticas? utilizaría la prueba con ácido nitroso 4. ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas primarias de las secundarias y estas de las terciarias?.Explique. Reacción con ácido nitroso: La reacción de las aminas con el ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte) permite una diferenciación entre clases de aminas, pues las aminas aminas primarias forman un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrógeno gaseoso. Ni las secundarias ni las terciarias producen desprendimiento de un gas. Prueba de Hinsberg: La reacción de Hinsberg es una prueba química para la detección de aminas. Un reactivo que contiene una solución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formará una sal sulfonamida soluble, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria, en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el cloruro de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble. Después de agregar ácido diluido, la amina insoluble se convertirá en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reacción puede distinguir entre los tres tipos de amina.

CONCLUSIONES. Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos. La reacción de las aminas con el ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte) permite una diferenciación entre clases de aminas, pues las aminas aminas primarias forman un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrógeno gaseoso. Ni las secundarias ni las terciarias producen desprendimiento de un gas BIBLIOGRAFIA 1. https://www.academia.edu/32015143/Identificaci%C3%B3n_de_aminas 2. http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/10/trabajo-practico-delaboratorio-no2-aminas/...