Kohlenhydrate Testatfragen PDF

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Kohlenhydrat Testatfragen Welche der folgenden Aussagen zur Fischer-Projektion von Kohlenhydraten sind wahr? 1) das am höchsten oxidierte Kohlenstoffatom steht ganz oben 2) die längste Kohlenstoffkette verläuft horizontal in Leserichtung (von links nach rechts) in einer Ebene 3) vertikale Linien laufen hinter die Ebene vom Betrachter weg 4) Enantiomere (z.B. D-Galactose und L-Galactose) sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, das heißt sie können ineinander überführt werden durch Drehen der Einfachbindungen richtig: 1), 3)

Zu welcher Klasse von Zuckern gehören die folgenden Monosaccharide?

a) Aldopentose b) Ketohexose c) Ketopentose d) Aldotetrose (Antwort: 1d, 2a und 3c) a) Die Glykosylierung erfolgt nach der Translation im Zellkern. b) Die Glykosylierung erfolgt nach der Translation in Golgi sowie ER. (richtig) c) Glykosylierte Proteine kommen häufiger im extrazellulären Raum vor, als im intrazellulären Raum. (richtig) d) Die Glykosylierung eines Proteins erfolgt immer durch eine kontinuierliche Addition von Monosacchariden an eine geeignete Aminosäure. e) Serin eignet sich für eine O-Glykosylierung. (richtig) f) Threonin eignet sich für eine N-Glykosylierung.

Woran erkennt man das anomere Zentrum? a) Ein Sauerstoff am C-Atom (f) b) Zwei Sauerstoffe am C-Atom (w) c) Ein Stickstoff am C-Atom (f) d) Eine OH-Gruppe am C-Atom (f)

Welche Aussagen zur Mutarotation und Cyclisierung sind korrekt? • Bei der Cyclisierung eines offenkettigen Glucosemoleküls kann es nur zur Bildung einer Pyranose kommen und beim Ringschluss eines Fructosemoleküls nur zur Bildung einer Furanose. • In Lösung können Monosaccharidcyclen wieder in ihre offenkettige Form zurückkehren. (korrekt) • Nach einer gewissen Zeit in Lösung stellt sich ein Gleichgewicht zwischen den Anomeren ein. Dabei ist die α-Form mit einem Anteil von 64% und die β-Form mit 36% vertreten. • Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom ist bei der α-Form axial ausgerichtet und die der β-Form äquatorial. (korrekt) • Die axiale Ausrichtung ist dabei sehr viel stabiler als die äquatoriale.

Disaccharide sind Kondensationsprodukte 2 Monosacchariden mit _________________(ionischer/metallischer/glykosidischer/nicht-kovalenter) Bindung. Es gibt zwei Typen von Disacchariden. Disaccharide vom Typ 1 sind ___________________(reduzierende/nichtreduzierende) Zucker. Ein Beispiel für einen solchen Zucker ist ___________________(Saccharose/Lactose). Beim Typ 2 handelt es sich um __________________(reduzierende/nichtreduzierende) Zucker. Ein Vertreter ist ___________________(Rohrzucker/Maltose).

Welche der Antwortmöglichkeiten zur Cyclisierungsreaktion bei Kohlenhydraten sind wahr? a) Bei der Cyclisierungsreaktion entsteht in einer Gleichgewichtsreaktion aus einem Kohlenhydrat mit einer Aldehydfunktionalität ein Halbacetal/ketal. (w) b) Bei dieser Reaktion entsteht ein neues Chiralitätszentrum. Dabei können einen alpha oder eine beta Konfiguration eingegangen werden. c) Das C-Atom, an dem 2 Sauerstoff Atome hängen ist auf keinen Fall das neue Stereozentrum. (f) d) Bei einem Anomeren Effekt kommt es bevorzugt zu einer Ausbildung einer axialen Position der OH Gruppe am Stereozentrum, was zunächst sterisch ungünstig ist. Dabei kommt es jedoch zu einer negativen Hyperkonjugation, die wiederum energetisch sehr günstig ist. (w)

Glykogen, Stärke, Chitin und Cellulose sind Beispiele für ________________ (Polysaccharide, Disaccharide, Monosaccharide, Proteoglykane). Die oben genannten Beispiele sind alle (Homoglycane, Isoglycane, Monoglycane, Sologlycane), d.h. sie sind aus gleichartigen Monosacchariden zusammengesetzt. (Heteroglycane, Diglycane, Polyglycane, Multiglycane) bilden dazu den Gegensatz und sind aus unterscherschiedlichen Monosacchariden zusammengesetzt. Glykogen besteht aus einem zentralen ___________(Protein, Pektin, Glucose-Molekül, Galactose-Molekül), an das mehrere _____________(Protein-, Glucose-, Pektin-, Galactose-) Bausteine geknüpft sind. Es dient im menschlichen Körper u.a. als Energiespeicher. ______________(Stärke, Chitin, Cellulose, Glycogen) besteht aus den Untereinheiten Amylose und __________(Amylopektin, Amylase, Amylopentose, Amylohexose). Das am häufigsten vorkommende ________________(Polysaccharid, Disaccharid, Monosaccharid, Proteoglykan) ist _____________________(Glykogen, Stärke, Chitin, Cellulose).

Ordnen Sie den folgenden Disacchariden die entsprechende Bindungsform zu und benennen Sie diese! ß-Glc-1->4-Glc ß-Gal-1->4-Glc α-Glc-1->4-Glc α-Glc-1->2-Fru Cellobiose Maltose Laktose Saccharose

Ordnen Sie die Bezeichnungen der Projektionsmethoden richtig zu.

Bei dem kleinen Lückentext, den ich noch hinzugefügt hatte, wäre es wohl sinnvoller, es wie folgt zu formulieren: Glc und Gal sind _____________ (Diastereomere, Enantiomere) und werden auch als ________________ (C4-Epimere, C2-Epimere, Anomere) bezeichnet.

Bei welchen der folgenden Kohlenhydrate handelt es sich um Disaccharide? Kreuze an. - Saccharose (richtig) - Glukose (falsch, Monosaccharid) - Fruktose (falsch, Monosaccharid) - Laktose (richtig) - Cellulose (falsch, Polysaccharid)

1. α-D-Glucose Markiere das anomere Zentrum

Es handelt sich um eine __________ (Pyranose/Furanose)

2. β-D-Fructose Markiere das anomere Zentrum

Es handelt sich um eine __________ (Pyranose/Furanose)

Ergänze den folgenden Lückentext über den Mechanismus der Glykosidbildung: Unter ________ (sauren, basischen) Bedingungen wird die ____________ (Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Acetylgruppe) eines Zuckers protoniert wodurch die Abgangsgruppe _________ (H2O+, OH-, H+) entsteht. Das Abspalten der Abgangsgruppe resultiert im _____________ (Oxocarbenium-Ion, Aldehyd-Ion, Oxonitrat-Ion), wessen C1-Atom nun __________ (sp2, sp3) -hybridisiert und somit ________ (planar, tetraedisch) ist. Kommt es zu einer Reaktion mit der Hydroxylgruppe eines Alkohols, Phenols oder Zuckers, so kann das C1-Atom von oben oder unten ___________ (nukleophil, elektrophil) angegriffen werden. Bei einem Angriff von unten entsteht das __________ (α, β, γ) Anomer; bei einem Angriff von oben das ________ (α, β, γ) Anomer. Glykosidische Bindungen können auch enzymatisch über _____________ (Glykosidasen, Glykosyltransferasen, Glykosylhydrolasen) gebildet werden. Kreuze die richtigen Aussagen bzgl. Stärke an: • • • •

Stärke wird aus einem Gemisch aus Amylose + Amylopektin gebildet (w) Sie kann durch Maltasen gespalten werden Dient als Energiespeicher der Pflanzen (w) Natürliche Stärke ist wasserlöslich

Welche Aussage/n zur Bildung von (Halb)-Acetalen ist/sind wahr ? Bei der Cyclisierung von Glucose entsteht ein Halbacetal mit einem neuen anomeren Zentrum. (w) Glykoside sind Halbacetale von Zucker.(f) Unter Säurekatalyse und Abspaltung von Wasser reagiert ein Halbacetal mit einem weiteren Äquivalent Alkohol zum Acetal. (w) Bei der Bildung eines Halbacetals beim Ringschluss von Glucose liegt das Gleichgewicht der Reaktion weit auf der Seite der offenen Kettenform (f)

Welche Aussagen über das Glykogen sind wahr/ falsch: a) Glykogen ist die tierische Speicherform für Kohlenhydrate „tierische Stärke“. (w) b) Die Ketten des Glykogens sind unverzweigt, es bildet sich eine lineare Konformation. (f) c) Glykogen besteht aus Glukoseeinheiten, die durch eine β -1,4- glykosidische Bindung verbunden sind. (f) d) Glykogen wird in Leber und Muskeln gespeichert und dient als Kurzzeit Energiereserve. (w) e) Verzweigungspunkte (α-1,6-glykosidische Bindungen) treten alle 8 bis 14 Glukosereste auf. (w)

Welche Aussagen über Cellulose sind wahr? • Cellulose ist Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände und damit die häufigste organische Verbindung und das häufigste Polysaccharid. (wahr) • Cellulose ist ein verzweigtes Polysaccharid. (falsch) • Cellulose besteht aus 100-1000 D-Galactoseinheiten. (falsch) • Die Monomere sind ß-1->4-glykosidisch miteinander verknüpft. (wahr)

Ordnen Sie der Fischerprojektion die zugehörige Sesselkonformation der βPyranoseform zu.

Welche Aussage über nicht reduzierende glykosidische Verknüpfung von zwei Monosacchariden ist wahr? a) Verknüpfung erfolgt über die beiden glykosidischen Hydroxylgruppen. b) Verknüpfung erfolgt zwischen einer glykosidischen Hydroxylgruppen und einer alkoholischen Hydroxylgruppe. c) Nach der Verbindung kriegen wir ein Acetal und ein Halbacetal. d) b&c sind beide richtig.

Was ist richtig in Bezug auf den Stärkeabbau ? a) Der Stärkeabbau erfolgt in 3 Schritten: Verkleisterung, Verflüssigung, Verzuckerung (w) b) Die alpha- und beta Amalysen haben relativ wenig Einfluss auf den Stärkeabbau (f) c) Die alpha Amalyse spaltet immer genau ein Maltosemolekül ab (f) d Die beta Amylse spaltet immer genau ein Maltosemolekül ab (w) e) Wichtige Stärkeabbauende Enzyme sind alpha, beta Amlyasen, sowie die Grenzdextrinase (w) f) Die Grenzdextrinase hat den größten Einfluss auf den Stärkeabbau (f) g) Die Grenzdextrinase spaltet aus Dextrinen immer genau ein Maltosemolekül ab (f) h) Der Stärkeabbau erfolgt in einem Schritt: Verzuckerung durch enzymatischen Angriff (f)

Bennenen Sie richtig:

- β-Gal-1-->3-Glc - α-Glc-1-->4-Gal - β-Gal-1-->4-Gal - α-Gal-1-->3-Gal (richtig)

Anders als bei den Peptiden, werden die Fragmente von Zuckern mit ______________ (Großbuchstaben/ Kleinbuchstaben/ Griechischen Buchstaben / Lateinischen Buchstaben) statt mit __________(Großbuchstaben/ Kleinbuchstaben/ Griechischen Buchstaben / Lateinischen Buchstaben) bezeichnet. Die Fragmente die __________ (links/ rechts) von der Bruchstelle entstehen, d.h. in Richtung des __________(nicht-reduzierenden Endes / reduzierenden Endes), nennt man A-, B- und C-Ionen. Fragmente, die __________ (links/ rechts) von der Bruchstelle entstehen, d.h. in Richtung des __________(nicht-reduzierenden Endes / reduzierenden Endes), nennt man X-, Y- und Z-Ionen. B-, C-, Z- und Y-Ionen entstehen durch __________(Kreuzringbrüche/ Brüche von glykosidischen Bindungen). A- und X-Ionen entstehen durch (Kreuzringbrüche/ Brüche von glykosidischen Bindungen).

Wähle die richtigen Aussagen aus. 1. Protein-Glykosylierung ist die häufigste posttransnationale Modifikation von Proteinen 2. Bis zu 50% alles Proteine sind glykosyliert 3. Die Glykosylierung erfolgt nach der Biosynthese des Proteins im Zytosol 4. Es gibt zwei Arten der Protein-Glykosylierung: die N-Glykosylierung und die OGlykosylierung richtig: 1, 2, 4 falsch: 3

Welche Aussagen über die SNFG Darstellung treffen zu? a) SNFG steht für "Symbol Nomenclature for Glycans". (richtig) b) Durch die Unterscheidung in gestrichelte und durchgezogene Linien werden Konfigurationen unterschieden. (richtig) c) Der Winkel der Verbindungsstriche zwischen Symbolen hat keine regiochemische Relevanz. (falsch) d) Hexosen werden in der SNFG Darstellung als Kreise dargestellt. (richtig) e) Hexosen werden in der SNFG Darstellung als Dreiecke dargestellt. (falsch)

Welche Aussagen sind wahr/falsch für LNH (Lacto-N-hexaose), welche für LNnH (LactoN-neohexaose)? Aussagen: Kommt nur in menschlicher Muttermilch vor (LNH: wahr, LNnH: falsch) Essentiell für die Entwicklung von Kleinkindern (LNH: wahr, LNnH: falsch) Vorhnaden in der Milch von Kühen, Schweinen und Menschen (LNH: falsch, LNnH: wahr) Gal-ß1,3-GlcNAc Bindung (LNH: wahr, LNnH: falsch) Gal-ß1,4-GlcNAc Bindung (LNH: falsch, LNnH: wahr)

Im Allgemeinen ist die Zuckeranalytik mit der Massenspektrometrie [ziemlich, kaum] komplex. Im Kern kann das auf drei Eigenheiten von Zuckern zurückgeführt werden. So haben z.B. die beiden Monosaccharide Glukose und Galaktose die identische Masse. Diese Eigenschaft beschreibt man mit [Konstitution, Komparation, Komposition]. Zusätzlich können sich [Einfachzucker, Mehrfachzucker, Einfach- und Mehrfachzucker] in der Art der glykosidischen Bindung unterscheiden, wodurch sich deren Masse [ändert, nicht ändert]. Zuletzt können sich [Einfachzucker, Mehrfachzucker, Einfach- und Mehrfachzucker] in ihrer Konfiguration unterscheiden [ohne das, wobei] sich deren Masse ändert.

Welche der folgenden Aussagen zur N-Glykosylierung sind korrekt? a) Am reduzierenden Ende ist der Zucker über einen Säureamidrest mit einem Asparaginrest verknüpft. (w) b) Komplexe N-Glykane können bis zu 4 Antennen entlang eines Zuckers ausbilden. (w) c) In Proteinsequenzen kann man die N-Glykosylierung nur schwer erkennen, da es keine spezifische Aminosäurenabfolge gibt. (f) d) Es kann eine Unterteilung der N-Glykane in Familien erfolgen, die abhängig ist vom Prozessierungsgrad des Glykoproteins. In einer frühen Phase der N-Glykosylierung findet man häufig High-Mannose Strukturen, später im Verlauf Hybrid Strukturen oder Komplexe Strukturen. (w)

Wähle die richtige Antwort aus. (drop box) Bei der Epimerisierung handelt es sich um eine ______________(Konfigurationsumkehr, Reduktion, Oxidation) an einem___________(asymmetrischen, symmetrischen) Kohlenstoffatom eines Moleküls, das zwei oder mehr________________ (asymmetrischen, symmetrische) Kohlenstoffatome aufweist, wobei deren Konfiguration____________( geändert wird, erhalten bleibt)

Ordne die Polisaccharde zu den richtigen Beschreibungen zu: 1. Amylose 2. Cellulose 3.Glykogen 4.Chitin

A. ................................... ist der Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände und damit die häufigste organische Verbindung und auch das häufigste Polysaccharid (Vielfachzucker). Sie ist unverzweigt und besteht aus mehreren hunderten bis zehntausenden (β-1,4-glycosidisch verknüpften) β-D-Glucose-Einheiten. B. .............................................. kommt sowohl bei Pilzen als auch bei Gliedertieren (Articulata) und Weichtieren vor. Bei Pilzen bildet es einen der Hauptbestandteile der Zellwand. C. ............................................ ist mit einem Massenanteil von etwa 20Prozent Bestandteil der natürlichen, pflanzlichen Stärke. Dieser Polysaccharid hat eine unverzweigte, schraubenartige Struktur und löst sich kolloid in heißem Wasser. Diese Windungen werden als Helix bezeichnet. D. ............................................ ist ein verzweigtes Polysaccharid (Vielfachzucker), das aus Glucose-Einheiten aufgebaut ist. Dieser Polysaccharid dient der kurz- bis mittelfristigen Speicherung und Bereitstellung des Energieträgers Glucose im menschlichen und tierischen Organismus. In Leber- und Muskelzellen wird bei einem Überangebot von Kohlenhydraten Glykogen aufgebaut. 1C 2A 3D 4B

Welche Aussage/n zur Ionen-Mobilitäts-Spektrometer ist/sind wahr? Der Analyt wird ionisiert und die Ionen werden von einem elektrischen Feld durch ein Gas gezogen. (w) Helium, Stickstoff und Sauerstoff werden als inerte Gase eingesetzt.(f) Vergleicht man die Phasen des Ionenmobilitätsspektrometers mit der in einer Chromatographie, entspricht die mobile Phase dem elektrischen Feld und die stationäre Phase dem Gas.(w) Ionen kollidieren mit dem Gas, dabei werden die Moleküle unterschiedlich stark zurückgehalten. Kompakte Moleküle werden besser zurückgehalten als gestreckte. (f)

Mit welchen Aminosäureresten kann eine O-Glykosilierung stattfinden? a) Serin (w) b) Asparagin (f) c) Threonin (w) d) Glutamin (f)

Bennenen Sie die Art der Glykosylierung in den folgenden Verbindungen und nennen Sie drei Mechanismen, für die Protein-Glykosylierung wichtig sind!

(N-Glykosylierung)

(O-Glykosylierung) Mechanismen: z.B. -Immunantwort -Zellerkennung -Befruchtung von Gameten

Welche Aussage/n zu Amylopektin ist/sind wahr? Amylopektin... a) bildet den wasserlöslichen Teil der Stärke. (f) b) färbt sich bei der I2-Einschlussverbindung violett bis rotviolett. (w) c) besitzt ausschließlich α(1->4)-glykosidische Verbindungen. (f) d) weist eine "baumartige" Struktur auf. (w)

Was wird hier beschrieben? XXX wird als externer Standard bei der Analyse von Glykanen (nach FluoreszenzLabeling) in der NP-HPLC verwendet. Durch den Standard erhält man ein charakteristisches Profil von der monomeren Glukose bis zum 20-meren GlukoseOligosaccharid, abhängig von den Parametern der Chromatographie. 1. 2. 3. 4.

Die Glukan-Treppe Die Glukose-Stufe Die Dextran-Leiter (w) Der Dextrose-Steg

a) Nein, da beide aus Glukose bestehen haben die Stofffe die gleichen chemischen Eigenschaften. (f) b) Nein, da beide beta 1,4 verknüpft sind haben die Stofffe die gleichen chemischen Eigenschaften. (f) c) Ja, Chitin besitzt im Gegensatz zur Cellulose eine Acetylgruppe wodurch zusätzliche Carboxy- und Aminofunktionalitäten auftreten und somit insgesamt mehr Bindungsmöglichkeiten für H-Brücken gegegeben sind. (w) d) Ja, Cellulose besitzt im Gegensatz zum Chitin nicht nur beta 1,3, sondern auch beta 1,4 Bindungen, wodurch ein enzymatischer Abbau länger dauert und damit auch eine höhere mechanische Stabilität gegenüber Chitin gegeben ist. (f)

Wählen Sie die wahren Aussagen aus Das reduzierendere Ende ist auf der linken Seite f Monosaccharide werden durch verschiedene Symbole dargestellt z.B. Hexosen Dreieck w Der Bindungswinkel zwischen den Monosaccharide gibt die Art der Glykosidischen Bindung an w Sind Monosaccharide durch eine gestrichelte Linie verbunden handelt es sich um eine Beta Konfiguration f

Vervollständigen sie die Aussagen zu dem dargestellten N-Glycan: • Das reduzierende Ende befindet sich in der Darstellung ___________ (links/rechts). • Die Bindung zwischen den beiden N-Acetylglucosamin (GlcNAc)-Monosaccariden liegt in der ___________ (alpha/beta)-Konfiguration vor. • N-Acetylglucosamin ist ___________ (1,6-glycosidisch/1,3-glycosidisch) mit Fucose verbunden. • Über die Symbol Nomencalture for Glycans (SNFG) lassen sich ___________ (alle/nicht alle) Arten der Isomerie eindeutig darstellen.

Kreuze richtiges an. Was ist zu erkennen? a) Unterschiede der Collision Cross Section bei Kompositionsisomeren b) keine Unterschiede der Collision Cross Section bei Kompositionsisomeren (w) c)Unterschiede der Collision Cross Section bei Konnektivitätsisomeren (w) d)keine Unterschiede der Collision Cross Section bei Konnektivitätsisomeren e)Unterschiede in der Collision Cross Section bei Konfigurationsisomeren (w) f)kein Unterschiede in der Collision Cross Section bei Konfigurationsisomeren

Was sind Glykoside? Glycoside, auch Glykoside, sind organische chemische Verbindungen der allgemeinen Struktur R–O–Z. Dabei ist ein Alkohol (R–OH) über eine glycosidische Bindung mit einem Zucker (Z) verbunden. Glycoside sind somit Vollacetale von Zuckern. Verschiedene Arten Liegt statt eines Acetals ein Thioacetal R–S–Z oder Selenoacetal R–Se–Z vor, spricht man von einem Thioglycosid bzw. Selenoglycosid.

N -Glycosyl-Verbindungen R–NR’–Z heißen dagegen Glycosylamine beziehungsweise Aminozucker. C -Glycosylverbindungen R–CR’R’’–Z sind Glycosylderivate. Im Laborjargon wird stattdessen oft nur „C-Glycosid“ bzw. „ N-Glycosid“ gesagt, das ist jedoch irreführend, da sich Glycosylamine und Glycosyle chemisch unterschiedlich verhalten. Der Zuckerteil Z wird allgemein als Glycon (Glykon) bezeichnet. Wenn es sich bei R–OH nach IUPAC-Nomenklatur um einen Nichtzucker handelt, wird es Aglycon (Aglykon) genannt....