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Practica sintesis...

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6-10-2020

Laboratorio trampa de Dean Stark

Síntesis orgánica.

Fernando Agudelo.

Jefferson Restrepo UNIVERSIDAD DEL QUINDIO.

Introducción El equilibrio de la reacción puede verse influenciado por un exceso de reactivo o la eliminación de un producto formado para conducir el equilibrio hacia el lado del producto. Los equilibrios también pueden verse influidos por la temperatura o la presión. Este principio subyacente se llama principio de Le Chatelier y establece que un cambio en la temperatura, presión, concentración o volumen provocará un reajuste de la reacción para establecer un nuevo equilibrio. Al agregar un exceso de reactivo, la concentración cambia y se establece un nuevo equilibrio, favoreciendo el lado del producto. Por ejemplo, conducir el equilibrio de una hidrólisis se puede lograr fácilmente agregando un exceso de agua. Influir en el equilibrio de una reacción en la que se forma agua como subproducto, como una esterificación, no es sencillo y requiere una cristalería especial. Esta pieza especial de vidrio se llama trampa Dean-Stark y ayuda a eliminar el agua formada del medio de reacción (Figura 1) Los solventes que forman un azeótropo con agua, como el tolueno, se emplean comúnmente. Un azeótropo es un punto en una destilación donde la composición de la fase líquida es igual a la composición de la fase gaseosa. No es posible una separación adicional a través de una destilación simple más allá del punto azeotrópico. Esta es una ventaja cuando se usa la trampa Dean-Stark para influir en los equilibrios, ya que asegurará la eliminación continua de agua. Al calentar la mezcla de reacción, el azeótropo de tolueno / agua formado se destilará, se condensará en el condensador y fluirá hacia la trampa Dean-Stark. Tolueno y agua formarán dos capas separadas con tolueno como capa superior y agua como capa inferior. Si bien el tolueno puede regresar al matraz de reacción,

Figura 1. Aparato Dean-Stark

Materiales Material Balón de fondo redondo Trampa de Dean Stark Plancha de calentamiento Condensador Agitador Embudo Papel filtro Erlenmeyer Baño de aceite

Cantidad 1 1 1 1 1 1 1 2 1

Reactivos Reactivo Tolueno m-nitrobenzaldehido etilenglicol etanol

Cantidad 75 mL 7.5g 3.1 mL 8 mL

Procedimiento Preparación 1. Tome un matraz de fondo redondo de 250 ml equipado con una barra de agitación magnética. 2. Coloque un baño de aceite debajo del matraz de fondo redondo en un agitador magnético. 3. Llene el matraz de fondo redondo con 7,5 de m- Nitrobenzaldehído y agregue 75 ml de tolueno.

g

(0,05

mol)

4. Añadir 3,1 ml (3,45 g, 0,055 mol) de etilenglicol. 5. Conecte la trampa Dean-Stark al matraz de fondo redondo. 6. Coloque un condensador de reflujo en la parte superior de la trampa DeanStark. 2. Ejecutando la reacción 

Ajuste la temperatura del baño de aceite a 170 ° C y caliente la mezcla de reacción a reflujo.



Monitoree la reacción midiendo la cantidad de agua en la trampa DeanStark.



La reacción se realiza cuando no queda más agua atrapada en el brazo lateral de la trampa Dean-Stark.

3. Workup 1. Libere el agua y elimine el disolvente orgánico combinado de la mezcla de reacción a presión reducida en un evaporador rotativo. 2. Disolver el residuo amarillo en 8 ml de etanol a reflujo. 3. Enfría la solución. 4. El acetal deseado se cristalizará. 5. Filtre el sólido y séquelo a presión reducida.

Figura 2: Diagrama de flujo procedimiento. Resultados Se obtuvo una sustancia de color amarillo intenso que luego se sometió a recristalización y los cristales son incoloros.

Figura 3: Resultados proceso de recristalización. Se formó aproximadamente 0,8 mL de agua y quedó atrapada en la trampa de Dean Stark. En el balón se logró obtener el producto sin presencia de agua, comprobado con las muestras para cromatografía de capa fina. Conclusiones Este experimento demuestra vívidamente el principio de Le Chatelier y cómo puede conducir a un equilibrio. Las trampas Dean-Stark se usan comúnmente para eliminar agua de una mezcla de solventes bajo varias circunstancias. Por ejemplo, la eliminación de agua a través de una destilación simple cuando el agua no forma un azeótropo con el otro solvente, es posible con una trampa Dean-Stark basada en su diseño. En el caso de una destilación azeotrópica, es necesario agregar un agente de arrastre. Un agente de arrastre es un disolvente orgánico, que formará un azeótropo con agua, pero no se mezcla con agua en la fase líquida. La adición de un dispositivo de arrastre asegura la eliminación continua de agua, que queda atrapada en el brazo lateral de la trampa Dean-Stark.. La trampa Dean-Stark también se puede usar para impulsar el equilibrio de las reacciones, donde el agua se forma como un subproducto, como en la formación de un éster o acetal. A través de una destilación azeotrópica donde el disolvente también es el agente de arrastre, el agua se elimina de la reacción y, por lo tanto, del equilibrio. Finalmente, una destilación azeotrópica con una trampa Dean-Stark también se puede usar para determinar el contenido de agua de solventes o mezclas de solventes. No solo se puede eliminar el agua con una trampa Dean-Stark, sino también alcoholes volátiles colocando tamices moleculares de 5 Å en la trampa.

Preguntas: 5 procesos adicionales 1. Producción de Acetato:

Mezclar 0.17 moles de alcohol n-amilico y 0.21 moles de acido acético glacial en el balón; adicionar piedras de ebullición en el recipiente. Adicionar 2 gotas de acido sulfúrico concentrado. Ensamblar el resto del montaje y refluir la mezcla por 25 minutos; el calentamiento no debe ser excesivo para evitar formación de otros productos indeseables, después del reflujo dejar enfriar al sistema antes de desensamblarlo.[ CITATION Oca08 \l 2058 ] 2. Esterificaciones: Mezclar 0.17 mol de alcohol (ver la tabla de mezcla de la reacción) y 0.21 mol de acido organico en el balón registrando el olor y características de cada componente, adicionar piedritas de ebullición en el recipiente y luego dos gotas de acido sulfúrico concentrado, ensamblar el montaje para el reflujo con la trampa de Dean Stark y refluir la mezcla durante 30 minutos, el calentamiento no debe ser excesivo para evitar productos indeseables, una vez completada la reacción deje enfriar el sistema. Tabla1: Mezcla para la reacción de eserificación.

El ácido sulfúrico y el ácido acético que no reacciono debe ser removidos mediante extracción con solución alcalina en eun embudo de separación, agregando solución de bicarbonato de sodio al 5%, agitando

constantemente el embudo. La capa organica debe ser contrlada con papel indicador. Si la capa organica ya no presenta un carácter acido debe repetirse la operación con bicarbonato. Transferir la fase organica neutra a un Erlenmeyer seco y adicionar aproximadamente 2g de sulfato de sodio anhídrido, agitar el contenido varias veces durante 15 minutos, filtar el contenido en un embudo con papel filto, recogiendo la sustancia orgánica limpia; a continuación se reacliza una destilación fraccionada, preferiblemente con vacio, hasta obtener dos terceras partes de destilado; por ultimo, determine el peso del ester obtenido, su densidad y el rendimiento de la síntesis.[ CITATION Gua \l 2058 ] 3. Hallar agua en alimentos: Es posible hallar la cantidad de agua presente en algunos alimentos utilizando la trampa de Dean Stark y las propiedades de la destilación azeotropica, introducimos el alimento previamente preparado para la operación dependiendo del alimento debe ser molido, picado, pulverizado, etc; disolvemos en Tolueno o un hidrocarburo similar y operamos el sistema de reflujo por 1 hora, el agua acumulada finalmente se recoje y mide su volumen para luego hallar el porcentaje de humedad en la comida.

Bibliografía 

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JoVE Science Education Database. Organic Chemistry II. Dean-Stark Trap. JoVE, Cambridge, MA, (2020). Guarnizo F., A., & Martinez Y., P. N. (s.f.). Experimento de quimica organica con enfoque en ciencias de la vida. Armenia: Ediciones Elizcom ISBN: 978-957-977446-5.

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Ocampo C., R., Rios V., L. A., Betancur J., L. A., & Ocampo S, D. M. (2008). Curso Practico de Quimica Organica enfocado a biologia y alimentos. Universidad de Caldas....