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Nomenclatura de aminas...

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN” QUÍMICA ORGÁNICA II SEGUNDO SEMESTRE 2021 Documento preparado por Licda. Diana Pinagel Revisado por Licda. Flor de María Lara, Licda. Idolly Carranza

NOMENCLATURA DE AMINAS Las aminas son compuestos orgánicos que se consideran derivados del amoníaco (NH3), de la misma forma que alcoholes y éteres se consideran derivados del agua. Las aminas se pueden clasificar según varios criterios: A. Según el número de grupos orgánicos unidos al nitrógeno, se clasifican como aminas primarias (RNH2), aminas secundarias (R2NH), aminas terciarias (R3N) o sales cuaternarias de amonio (R4N+)

NH2 N Amina primaria

+

H

N

N

Amina secundaria

Amina terciaria

Sal cuaternaria de amonio

B. Según la naturaleza de los grupos unidos al nitrógeno: Si los grupos unidos al nitrógeno son alifáticos, se clasifica como amina alifática; si son aromáticos, como amina aromática y si hay de las dos clases, como alquilarilamina. Si los grupos unidos al nitrógeno son iguales, será una amina simétrica y si el átomo de nitrógeno está formando parte de un ciclo, la amina se clasificará como heterocíclica y éstas pueden ser alifáticas o aromáticas.

N H

H N N

Amina alifática Secundaria Simétrica

Alquilarilamina Secundaria No simétrica

N H

Aminas heterocíclicas Aromática Alifática

Se usan varios sistemas para la nomenclatura de aminas: IUPAC: el grupo –NH2 es un sustituyente que no tiene prioridad y se indica con el prefijo amino-, de tal manera que los compuestos serán aminoalcanos. CAS (Chemical Abstract System): en este sistema, el grupo –NH2 se indica con el sufijo –amina, y los compuestos serán alcanaminas. Nombre de clase funcional: el o los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno se enumeran en orden alfabético y se usa el sufijo –amina, de modo que los compuestos serán alquilaminas, arilaminas o alquilarilaminas. Nombres comunes: son nombres históricos que pueden hacer referencia a su origen natural. Las aminas heterocíclicas pueden nombrarse usando nomenclatura de reemplazo o bien la nomenclatura Hantzsch-Widmann para heterociclos. Nomenclatura IUPAC Puesto que el grupo amino no es un grupo prioritario, se consideran aminoalcanos y se sigue el mismo

sistema que en el caso de halogenuros y nitrocompuestos: se selecciona la cadena o anillo más grande al cual se encuentre unido el grupo –NH2, se numera de tal manera de dar el menor número posible a las insaturaciones (si las tuviera) y a los sustituyentes presentes, y el grupo –NH2 se indica con el prefijo amino, Química Orgánica II

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sin olvidar el locante que indica su posición. Si hay más de un grupo amino, se indica con los prefijos de multiplicidad usuales (di, tri, tetra, etc.). NH2

H2N NH2

NH2

I

II I II III

III

4-amino-8-etil-7-isopropil-2-metilundecano (Z)-4-amino-6-butil-1-metilciclohepteno 1,6-diaminohexano

En el caso que existan unidos al nitrógeno grupos alquilo o arilo más pequeños o menos sustituidos, el grupo amino se considera un sustituyente sustituido y se nombra como alquilamino- :

H N NH 2,4-dimetil-5-metilaminononano

etilaminociclohexano

Si hay varios grupos amino y estos se encuentran sustituidos por grupos diferentes, es más sencillo usar la nomenclatura CAS. Nomenclatura CAS En este caso se selecciona el anillo o cadena principal, se nombra como el hidrocarburo correspondiente sustituyendo la –o final por el sufijo –amina que indica la presencia del grupo –NH2, por lo que los nombres corresponderán a una alcanamina.

NH2

H2N NH2

I

II

NH2

III

I) 8-etil-7-isopropil-2-metilundecan-4-amina II) (Z)-6-butil-1-metilciclohepten-4-amina III) hexan-1,6-diamina

Si hay varios grupos (alquilo o arilo) unidos al nitrógeno, se selecciona el principal y el compuesto se nombra como una amina primaria N-sustituida:

H N NH N-etilciclohexanamina

N,2,4-trimetilnonan-5-amina

NH2 N N

(E)-8-(N-fenil-N-metilamino)-5-(N-isopropil-N-metilamino)-4-metilocta-3-en-2-amina Química Orgánica II

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