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¿Qué son las aminas? Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. En las aminas el grupo funcional se une al átomo de carbono. En este caso se trata de una amina primaria ya que solo un hidrógeno está sustituido por el grupo amino. El amoniaco y las aminas son bases de Lewis, y serán capaces de compartir de sus pares solitarios con los ácidos de Lewis para formar compuestos de amonio. CH3NH2 + HCL  CH3 + NH3CL

ESTRUCTURA DE LA AMINA

Tridimensional.

CLASIFICACIÓN DE LAS AMINAS Existen aminas alifáticas y aminas aromáticas adicionalmente las aminas se pueden clasificar teniendo en cuenta el número de átomos de hidrogeno que se ha sustituido en el amoniaco, se clasifican en: Amina primaria: El átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.

Amina secundaria: El átomo de nitrógeno (N) llevan dos grupos R.

Amina terciaria: El átomo de nitrógeno (N) llevan 3 grupos R.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS Las aminas primarias y secundarias forman enlaces de hidrógeno intermoleculares tan fuertes como los alcoholes, en consecuencia sus puntos de ebullición son intermedios entre los de los alcoholes y los de hidrocarburos de análogo peso molecular. Las aminas terciarias tienen puntos de ebullición solo ligeramente superiores a los de los correspondientes hidrocarburos.

Las aminas sencillas tienen unos olores penetrantes y característicos comparados algunas veces con el del pescado. Las aminas con cinco o menos átomos de carbono, son miscibles o muy solubles en agua. Sus disoluciones acuosas son básicas al tornasol, casi todas las aminas son solubles en acido diluido debido a la formación de sales amónicas solubles.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS. Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases de olor similar al amoniaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono de la molécula. Las aminas aromáticas son muy toxicas se absorben a través de la piel.

 Solubilidad:

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógenos entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

 Punto de ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Nombre

Pto. de fusión(ºC)

Pto. de Solubilidad (gr/100 gr ebullición(ºC) de H2O)

Metil-amina

-92

-7,5

Muy soluble

Dimetil-amina

-96

7,5

Muy soluble

Trimetil-amina

-117

3

91

Fenil-amina

-6

184

3,7

Difenil-amina

53

302

Insoluble

Metilfenil-amina

-57

196

Muy poco soluble

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En general las propiedades de las aminas dependen del grado de sustitución sobre el nitrógeno, que determina la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre el o los hidrógenos del grupo -NH2 y un extremo de otra molécula, por ejemplo, el oxigeno del agua o el nitrógeno de otra amina. Las aminas terciarias han sustituido todos los hidrógenos por otros grupos, por lo que no pueden formar enlaces de hidrógeno y se comportan generalmente como moléculas generalmente apolares. Si bien los puentes de hidrógenos entre las aminas son menos fuertes que aquellos presentes entre compuestos oxigenados, estas fuerzas explican la solubilidad de las aminas de bajo peso molecular en agua y otros solventes polares.

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Las aminas, especialmente de bajo peso molecular, tienen olores fuertes y penetrantes, similares al amoniaco. Por ejemplo la trimetilamina presenta un olor característico a pescado.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS. Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Bronsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo, la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo de etilo y tres átomo de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietalamina, (CH 3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietelamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayores masas moleculares y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCL forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula, después de combinarse con el HCL se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónico son solubles en agua. Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente:

REACCIÓN CON ÁCIDOS DE LEWIS Con compuestos de los elementos del grupo IIIA, como el BCL 3, las aminas se comportan como bases de Lewis, es decir, ceden sus dos electrones libres.

REACCIÓN CON EL ÁCIDO NITROSO Una amina alifática primaria reacciona con el HNO2 desprendiendo el nitrógeno.

Esta reacción sirve para diferenciarlas de las aminas aromáticas primarias, que con el HNO2 reaccionan para producir una sal de diazonio.

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS. 1. Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical que se une al átomo de nitrógeno.

Aminometano o metilamina.

Aminobenceno o fenilamina (anilina)

2. Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las

aminas primarias al sustituir por radicales átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno. Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayúscula cursiva, para indicar que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno. En norma IUPAC se nombran anteponiendo un prefijo compuesto que contiene los nombres de los grupos alquílicos unidos al nitrógeno, (excepto el más largo) junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal).

N-etil-N-metil-propilamina o 1-(etilmetilamino)propano

N-etil-N-metil-N'-etil-N'-feniletanodiamina

3. Poliaminas: En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. a) Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias (— NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo amina. Los grupos — NH2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el vocablo amino. Se indica la posición de los grupos amino por medio de localizadores.

2-buteno-1,2,4-triamina o 2-amino-2-buteno-1,4-diamina o 1,2,4-triamino-2-buteno b) Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias (— NH —) o terciarias (—N =), se designan mediante el vocablo aza, o indicando su posición con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc. También hay que tener en cuenta que: — En la cadena principal cuentan tanto los átomos de carbono como los de nitrógeno. — Se empieza a numerar de forma que correspondan los localizadores más bajos a los grupos amino.

3,5-dimetil-2,4,6-triazaheptano c) Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (—NH2), metilamino (— NH — CH3), aminometil (— CH2 — NH2), etc. Se indica su posición con localizadores.

2-aminometil-4-metil-4-metilamino-2-penteno-1,5-diamina

4. Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c) anteriores.

Ácido p-aminobencenoico

Aplicaciones en la industria 

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La dimetilanilina: Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la fabricación de colorantes de trifenil metano Las aminas de cadena larga son la base para la fabricación de tenso activos. A nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en la manufacturación del nylon. Estos compuestos tienen aplicaciones muy diversas de interés industrial: son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la corrección de tuberías metálicas o en los líquidos ácidos para limpiar la herrumbre, porque forman una capa hidrófoba protectora al unirse a la superficie del metal por la parte polar. Los compuestos de tipo b) con dos cadenas largas en el N, son los componentes activos de los productos suavizantes o ablandadores de tejidos que se usan después del lavado y enjuagado de toallas, sabanas y prendas de vestir al fijarse sobre las fibras por su parte iónica las lubrica e impide su adherencia al secarse. Las aminas de tipo e) se utilizan para preparar emulsiones de asfalto que se adhieren muy bien al lecho de roca o piedras y al cemento....