ACtividad 10 Propiedades de aminas PDF

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Apuntes de química analítica, tema 4, las propiedades de aminas...

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18.2 Propiedades de aminas Las aminas contiene enlaces polares N — H, los cuales permiten a las aminas primarias y secundarias formar puentes de hidrógeno entre ellas. Las terciarias no pueden formar enlaces de hidrógeno.

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El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, por tanto, los puentes de hidrógeno entre aminas son más débiles que entre los alcoholes. Y en consecuencia, sus puntos de ebullición son menores. © 2016 Pearson Education, Inc.

General, Organic, and Biological Chemistry: Structures of Life, 5/e Karen C. Timberlake

Enlace de hidrógeno y punto de ebullición de aminas

• Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos pero más bajo que los respectivos alcoholes. • Las aminas primarias pueden formar más puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición más altos que las aminas secundarias con la misma masa. • Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de igual masa.

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Solubilidad de Aminas in H2O • Las aminas primarias y secundarias pueden formar varios puentes de hidrógeno con moléculas de agua. Por lo tanto, estas aminas son bastante solubles en agua. • Las aminas terciarias solo pueden formar un puente de hidrógeno con moléculas de agua.

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Solubilidad de Aminas in H2O • Las aminas con uno a seis átomos de carbono, incluyendo aminas terciarias, son bastante solubles en agua. • Al aumentar el número de átomos de carbono en una amina, incrementa la porción alifática no polar, y el efecto del puente de hidrógeno disminuye considerablemente.

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Solubilidad de Aminas in H2O En aminas con más de seis átomos de carbono, • El efecto del enlace de hidrógeno disminuye. • La cadena alifática no polar de la amina disminuye su solubilidad en agua. CH3 CH3—CH2—N—CH 2 —CH2 —CH2—CH2—CH2—CH3

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Solubilidad de Aminas in H2O • ¿Por qué CH3-CH2-NH-CH2-CH3 es más soluble en agua que CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3? • Los enlaces por puente de hidrógeno hacen que las aminas con seis o menos átomos de carbono sean solubles en agua. Cuando hay siete o más átomos de carbono en las porciones alquilo de una amina, no es muy soluble en agua porque los grupos hidrocarburo no polares tienen mayor efecto sobre la solubilidad que el grupo amina.

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Ejercicio ¿Cuál de los siguientes compuestos es soluble en agua? A. CH3—CH2—CH2—NH2 B. CH3—CH2—NH—CH3 C. CH3—CH2—CH2—CH3

CH3 D. CH 3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

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Solución Which of the following compounds are soluble in water? A. CH3—CH2—CH2—NH2

soluble in water

B. CH3—CH2—NH—CH3

soluble in water

C. CH3—CH2—CH2—CH3

alkane, not soluble in water

CH3 D. CH 3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH3 more than six carbons, not soluble in water General, Organic, and Biological Chemistry: Structures of Life, 5/e Karen C. Timberlake

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Las aminas reaccionan como bases en H2O El amoniaco (NH3), las aminas 1° y 2° actúan como bases de Brønsted–Lowry. El par libre de e- del nitrógeno acepta un H+ de agua para producir iones amonio (NH4+) y un ion hidróxido (OH–). NH3 + H2O ammonia CH3—NH2 + H2O methylamine CH3—NH—CH3 + H2O dimethylamine

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+ NH4+ ammonium ion

OH– hydroxide ion

+ OH– CH3—NH3+ methylammonium ion hydroxide ion + OH– CH3—NH2—CH3+ dimethylammonium ion hydroxide ion

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24.4 Basicidad de Aminas  Todas las aminas son bases débiles, y las soluciones

acuosas de aminas son ligeramente básicas H CH3 - N + H- O-H H Methylamine

H + CH3 - N- H O-H H Methylammonium hydroxide

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Neutralización de Aminas Sales de amonio Las aminas son las responsables del fuerte olor a pescado. Pero pueden reaccionar como bases de Brønsted–Lowry en la neutralización con ácido cítrico. El olor a pescado de las aminas es eliminado al convertirlas en sus correspondientes sales de amonio

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Neutralización de Aminas Sales de amonio En una reacción de neutralización • Una amina reacciona como base y se neutraliza con un ácido para formar una sal de amonio.

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Neutralización, Sales de Amonio

El par de electrones del nitrógeno toma el H+ del ácido para formar una sal de amonio, no hay formación de agua.

Amina libre

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Sales cuaternarias de amonio

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Sales cuaternarias de amonio En una sal cuaternaria de amonio, • Un átomo de nitrógeno está unido a cuatro grupos alquilo, y se clasifica como una amina cuaternaria (4°). • El átomo de nitrógeno tiene una carga positiva. La colina, un componente de los glicerofosfolípidos, es una sal cuaternaria de amonio.

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Propiedades de las sales de amonio Las sales de amonio son: • Compuestos ionicos con fuertes atracciones entre la carga positiva del ion amonio y la del anion, usualmente cloro. • Sólidos a temperatura ambiente, inhodoros y solubles en agua y fluídos corporales. Las aminas son, por lo tanto, convertidas a sus correspondientes sales de amonio antes de ser usadas como drogas.

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Sales de amonio, Medicamentos Las sales de amonio son usadas como ingredientes activos en medicamentos, incluyendo: • La efedrina, es usada como broncodilatador en el descongestionante Sudafed. • Difenilhidramina, encontrada en Benadril, es usada para aliviar el ardor y dolor de la irritación de la piel y sarpullido.

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Sales de amonio, Cocaína Cloruro de Cocaína, una sal de amonio, pueden ser convertida en amina libre, “cocaína crack,” por tratamiento con una base fuerte.

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Actividad 10

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