Práctica 9 - Propiedades Aminas PDF

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Laboratorio de Química Orgánica II, P9 (2015) 1 – 4 PROPIEDADES DE AMINAS Alejandra González, Juliana A. Martínez, Juliana García Departamento de Química, Universidad del Quindío Docente. Edwar Cortes G. RESUMEN. En ésta práctica se realizaron diferentes procedimientos para establecer y conocer las características, propiedades físicas y reacciones químicas de las aminas, se realizaron algunos ensayos de determinación y diferenciación, de los cuales se llevaron a cabo pruebas organolépticas para una apreciación cualitativa de una muestra e identificar su olor característico, prueba de solubilidad observándose así que algunos de los compuestos a analizar fueron insolubles en agua, prueba de lignina para la determinación de aminas primarias o secundarias, ensayo con ferrocianuro para la confirmación de aminas gracias a la presencia de coloración azul en el compuesto y preparación de colorantes azo a partir de aminas para el posterior tratado de un trozo de tela.

Palabras claves: Propiedades físicas, Aminas. INTRODUCCIÓN. Los compuestos denominados aminas son derivados del amoniaco en donde uno o más grupos alquilo o acilo están unidos al átomo de nitrógeno. Estas se clasifican dependiendo del número de grupo de alquilo o acilos unidos al nitrógeno y se clasifican en primarias, secundarias y terciarias dependiendo los sustituyentes. Las aminas tienen algunos compuestos biológicos que son muy importantes ya que funcionan en los organismo vivos, en funciones de los neurotransmisores, mecanismos de defensa y en otras. Además de esto son muy comunes en fármacos y drogas por su alta actividad biológica y química. 1 Las aminas son compuestos muy polares ya que el momento dipolar de su par electrónico aislado se suma a los enlaces carbono - nitrógeno e hidrogeno – nitrógeno. El motivo por el cual las aminas forman puentes de hidrogeno más débiles que los formados por los alcoholes es porque el nitrógeno es menos electronegativo que el alcohol y por esto el enlace nitrógeno - hidrogeno es menos polar que el oxígeno – hidrogeno.2 A causa del enlace de hidrógeno débil los puntos de ebullición de estos compuestos se encuentran intermedios entre los alcanos y éteres; Las aminas primarias que tienen entre tres y once átomos de carbono son líquidas y las superiores y homologas son sólidas. Las aminas terciarias al no poseer enlaces Nitrógeno - hidrógeno no pueden formar enlaces de hidrógeno en el estado líquido y como consecuencia, sus puntos de ebullición son inferiores a los de las aminas primarias o secundarias de peso molecular equivalente, situándose más bien próximos a los de los alcanos 1 Química Orgánica, L.G WADE JR. Pág. 878 – 879. 2 Química Orgánica, L.G WADE JR. Pág. 883 – 884.

de peso molecular similar. Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua, debido a que pueden formar enlaces de hidrógeno con ésta. Las aminas terciarias al igual que las primarias y secundarias, pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, pues poseen pares de electrones no-compartidos. 3 Otro dato importante acerca de las aminas es que como el amoníaco, estas son bases relativamente débiles, más fuertes que el agua pero mucho más débiles que los iones hidróxido (OH), iones alcóxido (RO-), etc. El par de electrones que ocupa el orbital completo no—enlazado del amoníaco o una amina se puede donar a un átomo, ión o molécula deficiente en electrones. En solución acuosa, una amina se comporta como una base débil y acepta un protón del agua en una reacción reversible ácido-base. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Se realizaron diferentes pruebas para conocer las propiedades de las aminas, la interacción con el medio y la labor que cumplen en el mercado o sus utilidades más comunes, entre las pruebas que se realizaron se pueden encontrar las siguientes: Prueba organoléptica: Esta prueba consta de reconocer los olores característicos que tienen las aminas por medio de los sentidos, en este caso el olfato. Se reconocieron diferentes olores para algunas aminas con las que se trabajó. En este caso se utilizó la anilina, o-toluidina y ciclohexilamina, donde se encontró que la anilina y la o-toluidina tienen olores caraterísticos al de la gasolina o el pegante sin embargo, la otoluidina posee un olor más fuerte que la anilina. Por el contrario la ciclohexilamina poseía un olor bastante desagradable a pescado. 3 PDF, Química Orgánica, Luz Marina Jaramillo PhD, Universidad del Valle. 1

Laboratorio de Química Orgánica II, P9 (2015) 1 – 4 Prueba de solubilidad: Esta prueba consistió en determinar cualitativamente la solubilidad o la capacidad que tienen las aminas para realizar puentes de hidrógeno con el medio y hacer que la mólecula sea miscible en agua. Para esta prueba se utilizaron las aminas del punto anterior que se encontraban en los tubos de ensayo y a cada tubo se le adicionó agua destilada, los resultados fueron los siguientes: -

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Anilina: La anilina fue inmiscible en agua, es decir, se notó que fué insoluble en agua e inmediatamente se formaron dos fases. Esta insolubilidad de la anilina se debe a que la parte hidrofóbica de la mólecula es mucho más grande que la parte hidrofílica que resulta del nitrógeno formador de puentes de hidrógeno con el agua. Los compuestos aromáticos por su estructura y sus insaturaciones hacen que a la mólecula se le haga más dificil solubilizarse. O-toluidina: Para esta amina se notó una nula solubilidad en agua puesto que, presentó fases similares a la primera debido a las características habladas anteriormente, los aromáticos tienen la capacidad de hacer perder solubilidad a la molécula y volverla inmiscible en agua. Ciclohexilamina: En esta amina por el contrario a las demás se encontró que fué altamente miscible en agua. Diferenciándose de las otras dos aminas, ésta no tiene presente un anillo aromático en su estructura y su cadena carbonada es compacta por ello esta amina se solubilizó en el medio.

Posteriormente se añadió a cada uno de los compuestos inmiscibles ácido clorhídrico para así transformarlo en su respectiva sal y volverlo altamente soluble.

mojó el periódico con esta solución y se adicionó ácido clorhidrico en éste; se observó de inmediato una coloración amarilla, es decir, positivo para la amina secundaria utilizada.

Figura 2: Prueba de lignina positiva

Ensayo de ferrocianuro: en esta prueba se realizaron unas modificaciones en cuanto a la cantidades de los reactivos puesto que se necesitó que la coloración fuese persistente, se utilzó la anilina como compuesto a a analizar y se notó una coloración azul justo en el momento en que se adicionó el cloruro férrico ya que el compuesto obtenido era de facil oxidación e hizo que los iones de ferrocionanuro se redujeran. Ensayo de preparación de colorante azo: este ensayo se basa en la identificación de aminas primarias o secundarias mediante la formación de sales de diazonio reaccionando con fenoles en formas de complejos coloreados.

Esquema 1: Síntesis de la sal de diazonio Para la síntesis de la sal de diazonio se trató la anilina con nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico. La sales de diazonio son inestables en solución acuosa y tienden a descomponerse muy fácilmente a temperaturas mayores a los cinco grados centígrados por ello el proceso de diazotización se llevó a cabo en baño-hielo.

Figura 1: Aminas solubilizadas

Ensayo de lignina: La lignina es un componente que se encuentra en el papel periódico y tiene acción sobre las aminas primarias y secundarias especialmente aromáticas, con apariciones de coloración roja o amarilla inmediata. En un tubo de ensayo se adicionó anilina y etanol en agitación, se

Como primera Figura 3: Diazotización diazotización de la necesitó tener el

instancia para la anilina se catión 2

Laboratorio de Química Orgánica II, P9 (2015) 1 – 4 nitrosonio, el cual es formado in situ por el nitrito de sodio en ácido clorhídrico produciendo ácido nitroso que al protonarse deja partir una molécula de agua como buen grupo saliente y se estabiliza por resonancia para la formación del catión.

Esquema 2: Formación del catión nitrosonio

Esquema 4: Teñido de la tela

Posteriormente el catión es atrapado por el par electrónico aun disponible en la anilina, ésta es desprotonada para así aliviar la deficiencia de carga del nitrógeno, se protona nuevamente y por resonancia, la instauración queda situada entre los átomos de nitrógeno del compuesto en los cuales uno de ellos es desprotonado nuevamente para aliviar su deficiencia de carga mientras el átomo de oxigeno de la molécula es protonado frecuentemente para así formar la sal de diazonio, lo que hace que parta el agua como buen grupo saliente. Figura 4: Tela teñida con azocompuesto.

Figura 5: Azocompuesto

CONCLUSIONES.

Esquema 3: Diazotización Una vez se obtuvo la sal de diazonio se procede al teñido de la tela, ésta debe estar impregnada de algún fenol para la formación del azocompuesto (colorante). Se utilizó el Bnaftol en medio básico, el cual fue desprotonado para formar un electrófilo y por sustitución electrofílica aromática atacó a la sal de diazonio creando un intermediario que se desprotona con agua para su posterior resonancia y estabilidad creando el azocompuesto.

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Se conocieron algunas de las propiedades físicas y químicas de las aminas.

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Se identificaron los olores característicos de las aminas.

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Se corroboró que las aminas insolubles en agua pueden ser transformadas a su sal para lograr su solubilidad.

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Se determinó la presencia de aminas en un compuesto mediante el ensayo de ferrocianuro.

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Se logró la formación de colorantes azo.

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Se corroboró el colorante mediante el proceso de pigmento de un trozo de tela.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.  Morrison, T.M. y Boyd, Química Orgánica, 4ª.Ed.

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L.G WADE JR, Química Orgánica, 2ª.Ed.

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Laboratorio de Química Orgánica II, P9 (2015) 1 – 4 

PhD Jaramillo Luz M, Química Orgánica PDF, Universidad del Valle.

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Mc Graw-Hill, Química Orgánica.

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