Obtención de Cloruro de t-butilo PDF

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Describe el procesos de la obtención de cloruro de t-butilo a partir de un alcohol terciario
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REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA (SN1): OBTENCIÓN DE CLORURO DE TER-BUTILO

OBJETIVOS: General: ➔ Comprender el mecanismo de reacción nucleofílica unimolecular y las reacciones que compiten con dicho mecanismo Específicos: ➔ Identificar reacciones sencillas que se lleven a cabo por medio de la SN1 como lo es la obtención de haluros de alquilo. ➔ Analizar las condiciones adecuadas para que se de una SN1 en la síntesis de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

EXPLICACIÓN: Entre los métodos más comunes para la síntesis de haluros de alquilo se tiene la de reemplazar o sustituir un grupo hidroxilo por un halógeno. En este caso en específico el sustrato el tert-butanol es un alcohol terciario, por lo que primeramente formará un carbocatión estable y en segunda medida hace más viable una sustitución SN1 sobre una SN2. Se comenzará por analizar el mecanismo de reacción SN1. Primeramente transcurre en dos etapas, la primera consiste en la pérdida del grupo saliente para la formación del carbocatión, el cual será atacado en el segundo paso por el nucleófilo el cual será el halógeno con carga formal negativa. Se requiere de un buen grupo saliente, pues el paso que define la velocidad de la reacción es la propia ruptura entre este y el sustrato, entre más amplio sea el grupo saliente y se de en un médio ácido más rápida será la reacción. En este caso en específico el grupo saliente no es bueno por sí solo, por lo que primeramente requiere protonarse, para esto el ácido clorhídrico adicionado actuará como un donor de protones cediendo uno al oxígeno que posee pares de electrones libres, este quedará con una carga formal positiva lo que lo hace sumamente electronegativo por ende en busca de estabilizarse romperá el enlace carbono

oxígeno lo que dará lugar al carbocatión, es necesario entonces recurrir nuevamente al ácido, que dejó en solución iones cloruro los cuales actuarán como el nucleófilo de la reacción y atacarán al carbocatión; ya que la velocidad es determinada por la pérdida del grupo hidroxilo el tipo de nucleófilo o su concentración no influyen significativamente Este proceso de por sí puede tardar un poco, por lo que la adición de cloruro de calcio o de zinc se da para catalizar la reacción, disminuyendo la energía de activación en los productos, así mismo una constante agitación permite que ambas capas estén en contacto, como ya se había mencionado anteriormente la la temperatura favorece el mecanismo SN1.

Imagen 1. Mecanismo de reacción usando cloruro de zinc como catalizador

En la imagen se puede observar el diagrama de energía de una SN1, en donde el primer pico expresa el punto limitante de la reacción, al ser menor la entender que el proceso es de naturaleza espontánea, aún así la adición de un catalizador y temperatura permite alcanzar la energía de activación mucho más rápido Imagen 2. Diagrama de energía de la sustitución nucleofílica unimolecular

Imagen 3. Espectro IR del cloruro de tertbutilo

Bibliografía - Fernández, G. (2014). QUÍMICA ORGÁNICA [Google books] (Revisado ed., Vol. 1).

Recuperado de https://books.google.com.co/books/about/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica.html?i d=uhXGAgAAQBAJ&redir_esc=y...