P3 RAKF- Obtención DE 5- Nitrofurfural Semicarbazona PDF

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UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGOFACULTAD DE QUÍMICO FarmacobiologíaLaboratorio de Química Orgánica 111PracticaNombre del Alumno: Ruiz Arizmendi Karla FranciscaNombre del profesor Titular: Josefina García GuerraNombre del Técnico académico: Dessire Gutiérrez GonzálezMatricula: 1594840...

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UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO

FACULTAD DE QUÍMICO Farmacobiología

Laboratorio de Química Orgánica 111 Practica #3

oBTENCIÓN DE 5-NITROFURFURAL SEMICARBAZONA Nombre del Alumno: Ruiz Arizmendi Karla Francisca Nombre del profesor Titular: Josefina García Guerra Nombre del Técnico académico: Dessire Gutiérrez González Matricula: 1594840J

Semestre: 6to

Sección: 12 Ciclo escolar: 2021-2021

Objetivo:

Que el alumno efectúe una síntesis de un compuesto heterocíclico con

actividad antimicrobiana.

Fundamento: 2-[(5-Nitro-2-furanil) metilen]-hidrazinacarboxamida o 5-Nitro-2-Furfural Semicarbazona (Nitrofurazona) (CASRN 59-87-0) fue el primer derivado de la serie nitrofuránica que, desde la Segunda Guerra Mundial, encontró aplicación práctica como bactericida. Es un sólido de agujas amarillas que se descompone a 236-240 °C y oscurece después de una prolongada exposición a la luz. Presenta un amplio espectro de acción prolongada sobre la mayoría de las bacterias que provocan infecciones sobre las superficies de piel y mucosa, siendo muy utilizado para el tratamiento de infecciones bacterianas relacionadas con los ojos, oídos, nariz y el tracto genitourinario. La Nitrofurazona se sintetiza a partir de 5-Nitro-2-Furfural (CASRN 698-63-5) y Clorhidrato de Semicarbazida (CASRN 563- 41-7) con altos rendimientos y la pureza de los lotes producidos es de gran importancia por su acción bactericida. El método analítico recomendado para la identificación de la Nitrofurazona es la comparación con un Patrón de Referencia, utilizando la espectrometría infrarroja de absorción.

En la identificación por comparación de los espectros FTIR con un Patrón de Referencia, lo primero que se realiza es la búsqueda de las bandas características de los reaccionantes, en este caso el 5-Nitro-2- Furfural y el Clorhidrato de Semicarbazida. El método analítico de identificación de un compuesto mediante la comparación de su espectro de absorción infrarroja con el espectro de un Patrón de Referencia es visual, por lo que resulta sumamente difícil detectar pequeñas diferencias entre los espectros. En nuestro caso, los espectros FTIR de algunas muestras difieren muy ligeramente del Patrón de Referencia por lo que el método establecido no permite estimar la significación de estas desigualdades. A fin de evaluar la magnitud de las diferencias entre los espectros FTIR, se comparan estadísticamente las posiciones de las 28 bandas de los espectros FTIR de la Nitrofurazona en las 9 muestras estudiadas. En química orgánica una semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona, formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida. Para las cetonas: H2NNHC(=O) NH2 + RC(=O) R → R2C=NNHC(=O) NH2 Para los aldehídos: H2NNHC(=O) NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O) NH2 Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la estructura (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.

Diagrama de Bloques:

OBTENCIÓN DE 5-NITROFURFURAL SEMICARBAZONA 2g 5-Nitrofurfuraldiacetato +20 ml H2SO4 al 20%

Hervir suavemente 1min a 2 min

Añadir lentamente y con agitación a una solución de 1.5 g en clorhidrato de semicarbazida en 50 ml H2O

Agitar por 30´ y filtrar

Lavar con una mezcla de H2O-EtOH

Dejar secar y pesar para obtener el porcentaje de rendimiento.

Procedimiento:

1

2

Pesamos en la balanza analítica los 2 g de 5Nitrofurfuraldiacetato

3

Agregamos 20 ml de H2SO4

4

Agitamos bien

Preparamos la solución de clorhidrato de semicarbazida

5

Se colocan los cristales de 5Nitrofurfuraldiacetato con el H2SO4 a calentamiento.

6

Agitar ligeramente

8

7

Conforme se disuelven los cristales va presentando un cambio de color a amarillo

Se va a verter rapidamente, mientras agitamos

10

9

Agitamos por 30 min 11

Dejamos secar y pesamos. Obtenemos nuestro producto final.

Filtramos

Observaciones: Cuando ponemos a calentar los cristales de 5ñNitrofurfuraldiacetato con el H2SO4 el calentamiento tiene que ser ligero para evitar una ebullición. Mientras se esta calentando tenemos que estar agitando ligeramente. Conforme se van disolviendo los cristales vamos a poder observar un cambio de tonalidad. Cuando se va a verter se tiene que hacer rápido el procedimiento. Tenemos que agitar rápido y constante hacia un mismo lado.

• • • • •

Cuestionario: 1.- Escribir las reacciones que ocurrieron en la práctica y proponer el mecanismo de cada una.

a)

Reacción

b)

Mecanismo

2.- Compuestos que reaccionan de forma similar a la semicarbazida.

Tiosemicarbazona

Nitrofurazona

3.- Peso del producto obtenido y determinar el rendimiento.

Papel filtro Práctica 3

1.4002g

Rendimiento Real

Con cristales 2.3791

1.2096 g

5-Nitrofurfural Diacetato

Clorohidrato

5-Nitrofurfural

semicarbazona

semicarbazona

PM

243.16 g/mol

111.53 g/mol

0

M

2g

1.5 g

0

n=

2g/ 243.16g/mol

1.5g/ 111.53g/mol

0

n=

0.008 mol

0.034 mol

0

RENDIMIENTO TEORICO 243.16 g

-------

148.128g

2g

-------

X

X=

1.6296g

%Rendimiento=

(Rendimiento real/Rendimiento Teorico)*100 (0.9789g/ 1.6296g) *100

%Rendimiento=

60.97

4.- Investigar 5 compuestos de interés derivados del furano. Escribir nombre, fórmula y su importancia y usos.

Nombre Furfural

Fórmula C5H4O2

Importancia El furfural es un compuesto químico de gran importancia industrial por sus múltiples aplicaciones y además, por ser un agente bioactivo.

Usos • •

•

Fabricación de plásticos. Base química de herbicidas, fungicidas, insecticidas. Acelerador del vulcanizado

Salvinorina

C23

La salvinorina A es el principal compuesto psicotrópico presente en S. divinorum. Es un enteógeno o psicodélico disociativo y recreativo porque es alucinógeno y onirógeno.

Es un agonista muy potente y selectivo del receptor opioide kappa, el mismo sobre el actúan otros opioides como la pentazocina o la ketazocina.

Vitamina C

C6H8O6

La vitamina C es un potente antioxidante soluble en agua que se asocia con varios efectos beneficiosos en el sistema inmune, minimiza y retrasa el proceso de envejecimiento, también beneficia en la integridad endotelial y en el metabolismo de las lipoproteínas. Su deficiencia produce la enfermedad denominada escorbuto

Evitar el envejecimiento prematuro (proteger el tejido conectivo, la "piel" de los vasos sanguíneos). Facilitar la absorción de otras vitaminas y minerales. Como antioxidante. Evitar las enfermedades degenerativas tales como arteriosclerosis, cáncer, demencia, entre otros.

Tetrahidrofurano C4H8O

Es uno de los éteres más polares y se usa como solvente de polaridad intermedia en reacciones químicas.

El THF es un disolvente aprótico, moderadamente polar. Es capaz de disolver un amplio rango de compuestos.

Ranitidina

Es un antagonista H2, uno de los receptores de la histamina, que inhibe la producción de ácido gástrico (ácido estomacal), comúnmente usado en el tratamiento de la úlcera péptica (PUD) y en el reflujo gastroesofágico

La ranitidina se combina con bismuto (actúa como un antibiótico) como sal citrato (citrato de ranitidina bismuto, Tritec®), para tratar infecciones de Helicobacter pylori. Esta combinación suele administrarse con claritromicina, otro antibiótico

C13H22N4O3S1..32

5.- Investigar nombres de productos farmacéuticos que contengan furacín. 1. Furacín 2. Nitrofurfural 3. Furacín polvo 4. Polietilenglicol 5. Furacín pomada 6. Furacín ovulos

Conclusión: Se logro el objetivo de la práctica, efectuando una síntesis de un compuesto heterocíclico con actividad antimicrobiana. También se conocieron nuevos reactivos con los que no se había trabajado antes. Esta fácil la práctica, lo único que es un poco tedioso es agitar la solución por los 30 min. Y compuesto resultante se usa mucho en pomadas y compuestos.

Referencias: •

Chavez Garibay, L. R., & Gracia Martinez, R. M. (s. f.). LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III [Libro electrónico]. https://classroom.google.com/u/1/w/MzU4NjY4ODE1NTEz/t/all

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colaboradores de Wikipedia. (2021a, enero 13). Semicarbazona. Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Semicarbazona

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EcuRed. (s. f.-b). Furfural - EcuRed. Recuperado 24 de junio de 2021, de https://www.ecured.cu/Furfural

•

colaboradores de Wikipedia. (2021c, junio 3). Furfural. Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Furfural

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colaboradores de Wikipedia. (2021d, junio 3). Furfural. Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Furfural

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colaboradores de Wikipedia. (2021b, enero 28). Salvinorina . Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Salvinorina

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colaboradores de Wikipedia. (2020, 26 diciembre). Ranitidina. Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Ranitidina

•

colaboradores de Wikipedia. (2021g, junio 14). Vitamina C . Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Vitamina_C

•

colaboradores de Wikipedia. (2021c, febrero 8). Tetrahidrofurano. Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Tetrahidrofurano

•

Oscar Antonio Muños Lopes. (2021, 25 abril). HETEROCÍCLICA Práctica No. 3

Obtención del 5-Nitrofurfural semicarbazona [Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=kyAin2WW2TI&ab_channel=OscarAntonioMu% C3%B1osLopes •

Oscar Antonio Muños Lopes. (2021b, mayo 8). Porcentaje de rendimiento. [Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=zkzr9oO4VWs&ab_channel=OscarAntonioMu% C3%B1osLopes...