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UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGOFACULTAD DE QUÍMICO FarmacobiologíaLaboratorio de Química Orgánica 111PracticaNombre del Alumno: Ruiz Arizmendi Karla FranciscaNombre del profesor Titular: Josefina García GuerraNombre del Técnico académico: Dessire Gutiérrez GonzálezMatricula: 1594840...

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UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO

FACULTAD DE QUÍMICO Farmacobiología

Laboratorio de Química Orgánica 111 Practica #4

OBTENCION DE 2-FENIL INDOL Nombre del Alumno: Ruiz Arizmendi Karla Francisca Nombre del profesor Titular: Josefina García Guerra Nombre del Técnico académico: Dessire Gutiérrez González Matricula: 1594840J

Semestre: 6to

Sección: 12 Ciclo escolar: 2021-2021

Objetivo:

Que el alumno obtenga 2-fenil Indol aplicando la Síntesis de Indoles de

Fischer.

Fundamento: El Indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el Indol no es una base y no representa una amina simple es sólido a temperatura ambiente. Puede producirse mediante bacterias como producto de la degradación del aminoácido triptófano, así como su derivado el escatol. Esto ocurre en forma natural en las heces humanas presentando el intenso olor fecal . Sin embargo, a muy bajas concentraciones coma su aroma es floral y constituye varias esencias florales y perfumes. También está presente en el alquitrán de hulla. La estructura del indol puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como triptamina, la serotonina, la glucobrassinina y la mezcalina. diversos pigmentos, por ejemplo, el índigo y la purpurina de tiro, son dimeros del indol. otros compuestos del incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas , un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol. El dopa cromo es un indol saturado, precursor de las melaninas y las betaceaninas. Hay diferentes métodos para sintetizar índoles.

Históricamente, el interés en los indoles surge del aislamiento y la caracterización de miembros de una gran familia de alcaloides indólicos, tales como el ácido lisérgico. Muchos de los alcaloides indólicos poseen actividad biológica, existiendo notables investigaciones en la síntesis de estos compuestos con potencial actividad farmacológica como el sumatriptan (antimigrañas) y el frovatriptan también antimigrañas. El sistema de anillos del indol se ha encontrado en muchos compuestos naturales de gran interés químico y bioquímico, razón por la cual se afirma que es el más abundante en la naturaleza. Así, el triptófano es un aminoácido esencial, el índigo un colorante y el ácido indolil-3-acético, una hormona de crecimiento vegetal. La síntesis comercial del 2-fenilindol se obtiene a partir de la fenilhidrazina y del ácido pirúvico. Entre los derivados del indol se encuentran: el triptófano, la serotonina(neurotransmisor), en la hormona del crecimiento vegetal, etc. El punto más interesante en estos compuestos es que tienen grupos funcionales en la posición 3. El indol se utiliza en perfumería y en la preparación del triptofano, uno de los 20 aminoácidos encontrados comúnmente en las proteínas animales. El indol y sus derivados se utilizan extensamente en la fabricación de perfumes, tintes, herbicidas selectivos y agroquímicos. Entre los derivados del fenilindol encontramos a las hormonas como el estradiol (hormona sexual femenina) o la testosterona (hormona sexual masculina), a partir de estas se pueden obtener hormonas sintéticas que son aún más potentes que las hormonas naturales como el etinilestradiol con usos anticonceptivos principalmente.

Diagrama de Bloques:

Obtención de 2-FENIL INDOL 2 ml Acetofenona + 1.8 ml ≠hidracina + 2 gotas Hac. Conc. + 5 g ZnCl2 anhidro Suavemente Agitar hasta lograr una temperatura de 130oCº- 140oCº por 5´, evitar rebasar los 180oC

Dejar enfriar ligeramente

Añadir 15 ml Hac. Conc. Y calentar hasta disolución

Verter a otro vaso y dejar cristalizar

Adicionar 20 ml de H2O y filtrar

Recristalizar con una mezcla de H2OEtOH

Dejar secar y pesar para obtener el % de rendimiento,

Procedimiento: 2 1

Pesar primero el vaso de precipitado

3

Medimos con una propipeta 2 ml de acetofenona. La colocamos en un vaso de precipitado.

Pesamos 5 gramos de cloruro de zinc.

4

Después medimos 1 8 ml fenilhidracina, colocándola en el vaso de precipitado con la acetofenona.

5

6

Colocamos las gotas de ácido acético al vaso de precipitado

Colocamos el cloruro de zinc el vaso de precipitado.

7

Vamos a agitar para poder incorporar los reactivos, hasta que se forme una especie de sólido chicloso amarillento

8

Ponemos a calentar ligeramente.

10

9

Agitamos hasta que la temperatura llegue a 130º o 140º. Retiramos del fuego y seguimos agitando. Vamos a estar agitando y midiendo la temperatura, la temperatura no tiene que rebasar los 140º C.

12 11

Pasados los 5 minutos dejamos enfriar

Cuando la temperatura esté adecuada vamos a agitar durante 5 minutos.

13

Agregamos el ácido acético.

14

Lo ponemos a calentar mientras agitamos para disolver el ácido acético en la muestra.

15 16

Rápidamente lo movemos a otro vaso precipitado

Dejamos enfriar hasta la formación de cristales dedos fenilindol.

17 18

Ya que esté ligeramente frío y con cristales le vamos a agregar el agua para hacer la separación de los cristales que son insolubles en agua.

Vamos a filtrar,

19

Añadimos nuestro sólido a una mezcla de agua con etanol

21

Vamos a hacer la recristalización,

23

20

Ponemos a calentar, hasta hervir

22

Volvemos a filtrar

24

Vamos a pesar un papel filtro Dejarlo para que se lleve la cristalización completa

25 26

Vamos a hacer el filtrado con nuestros cristales ya formados después de haberlos dejado reposar Dejamos secar para poder pesar y sacar el porcentaje de rendimiento

Observaciones: • • •

La temperatura rebasó los 140º por eso se tuvo que retirar del fuego y agitar esperando que bajara la temperatura. Al filtrar estamos separando el cloruro de zinc, que se disolvió en agua. A la última vez que se filtra se le va a agregar al vaso precipitado un poco de destilada para poder recuperar más cristales

Cuestionario: 1.- Escribir la reacción que ocurre en la práctica y su mecanismo.

1.

Obtención de 2-Fenil Indol. Reacción

2.- Escribir las reacciones de otros 2 métodos de obtención de indol

1.

Reacción de Vismeier

Es la ruta más eficiente para obtener 3-formilindoles.

2.

MOb 126. Análisis retrosintético.

El grupo metilo en el C2 del indol, obliga a que las desconexiones se vinculen a la presencia de un grupo acetilénico, que se llegará a combinar con el grupo amino. La MOb 126, puede así, sintetizarse a partir del 1-bromo-2-nitrobenceno.

3.- ¿Cuáles son las características de un par de disolventes para ser usados en una recristalización? Un buen solvente para recristalización debe tener las siguientes características: •

Ser volátil (bajo punto de ebullición).

•

Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando está caliente.

•

El sólido para recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente esté frío.

•

No debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar.

La elección de un sistema de par de disolventes se basa en la miscibilidad de ambos y en la gran afinidad del compuesto a purificar por uno de ellos. Otras condiciones a tener en cuenta son: •

los puntos de ebullición de ambos disolventes deben ser relativamente cercanos entre sí, de modo que uno de los disolventes no se evapore completamente durante el calentamiento y en el proceso de adición y

•

ambos disolventes deben ser completamente miscibles, de modo que no aparezca una tercera fase durante la cristalización.

4.- ¿Cómo se efectúa una recristalización usando un par de disolventes? Se debe ir agregando poco a poco el disolvente, el cual es muy soluble, Previamente calentado. Se calienta hasta ebullición, agitando constantemente y continúe agregando disolvente caliente hasta ebullición completa. Una vez disuelto, filtrar en caliente para eliminar impurezas insolubles. Concentrar un poco del filtrado y agregar gota a gota, el disolvente en el cual la muestra es insoluble, hasta producir turbidez, entonces se agregan unas cuantas gotas de la prima disolvente (caliente) para la eliminación de la turbidez. Después se deja enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo, induciendo la cristalización.

5.- ¿Cuáles son las principales reacciones del indol? ✓ Nitración ✓ Sulfonación ✓ Halogenación ✓ Acilación ✓ Alquilación

6.- ¿Cómo es la reactividad del indol comparada con la del pirrol? La sustitución electrófila, a diferencia del pirrol, se da preferentemente en la posición C-3 debido al carácter de la enamina. La posición C-2 no permite la resonancia con el par electrónico del nitrógeno y la deslocalización de la carga positiva del complejo µ interrumpe la aromaticidad del benceno.

7.- Peso del 2-fenil indol. Determinar el rendimiento. Papel filtro Práctica 3

1.8907 g

Rendimiento Real

Con cristales 2.2676 g

0.3769

Acetofenona

Fenilhidrazina

2-Fenil Indol

PM

120.15 g/mol

108,14 g/mol

0

M

2.06 g

1.98 g

0

n=

2.06g/ 120.15g/mol

1.98g/ 108.14g/mol

0

n=

0.01714 mol

0.01830 mol

0

RENDIMIENTO TEORICO 120.15g

-------

193.249g

2.06g

-------

X

X=

3.31329 g

%Rendimiento=

(Rendimiento real/Rendimiento Teorico)*100 (0.3769g/ 3.31329g) *100

%Rendimiento=

11.3754%

8.- Investigar 5 compuestos derivados del indol, nombre, fórmula, importancia y uso.

Nombre

Fórmula

Importancia

Usos

3-metilindol

C9H9N

Responsable del olor sexual de los cerdos no castrados destinados al consumo humano.

Se emplea como fragancia y fijadores en muchos perfumes y como un compuesto aromático.

Carmín de

C16H8N2Na2O8S2

Es un colorante sintético de color azul empleado en la industria alimentaria con el código E 132.

La indigotina se encuentra en el pigmento índigo. Se suele emplear como colorante alimentario en confitería, bebidas, helados.

índigo

Triptamina

Triptófano

C10H12N2

C11H12N2O2

Se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.

La triptamina actúa como plaguicida natural

Es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético

En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la serotonina.

Precursor de las hormonas serotonina y melatonina.

El efecto tranquilizante de la serotonina actúa como un ansiolítico. El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante

Auxinas

Las auxinas son un elemento de gran importancia para las plantas.

Son usadas por los agricultores para acelerar el crecimiento de las plantas, por lo que una auxina suele ser el componente activo de muchos preparados comerciales utilizados en la fruticultura para el enraizamiento de esquejes de tallos—, para promover la floración y el cuaje de frutos, y para evitar la caída prematura de los frutos.

Conclusión: Se logro el objetivo de la práctica, logrando obtener 2-fenil Indol aplicando la síntesis de Fischer. Y pudiendo observar que existen mas tipos de mecanismos para lograr la obtención del 2-fenil indol. También se conocieron nuevos reactivos con los que no se había trabajado antes.

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