Obtencion de 2 metil 2 buteno PDF

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UNIVERSIDAD DE SONORADEPARTAMENTO CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS. DIVISIÓN CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD.LIC. QUÍMICO BIÓLOGO CLÍNICO.Laboratorio de Química Orgánica IIPráctica # Obtención de 2-metil-2-butenoHermosillo, sonora. 07 de septiembre del 2020OBJETIVOObtención de un alqueno por el método ...

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UNIVERSIDAD DE SONORA DEPARTAMENTO CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS. DIVISIÓN CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD.

LIC. QUÍMICO BIÓLOGO CLÍNICO.

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica #2 Obtención de 2-metil-2-buteno

Hermosillo, sonora. 07 de septiembre del 2020

OBJETIVO

Obtención de un alqueno por el método de deshidratación de alcoholes, asimismo comprobar su formación por medio del punto de ebullición y pruebas para insaturaciones. INTRODUCCIÓN: Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros. 2-metil-2-buteno, también amileno es un alqueno de hidrocarburos con la fórmula molecular C5H10. Se utiliza como un eliminador de radicales libres en triclorometano (cloroformo) y diclorometano (cloruro de metileno). La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener alquenos, sin embargo la reacción requiere de un medio ácido como catalizador y temperaturas elevadas, siendo ésta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos. El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios. Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

ECUACIÓN CH3

Deshidratación

CH3CCH2CH3 OH

RCH=CHR + H2O Hidratación

Nombre del compuesto

Alcohol isoamílico

Peso molecular

88,148 g/mol

Cloruro calcio

de

Permanganat o de potasio

Hidróxido sodio

Punto de ebullición

Densidad 3

Solubilidad -Alcohol etílico.

-117,2 °C

132 °C

0.81 g/cm

10 °C

337 °C

1,83 g/cm³

-Agua

-22,92 °C

76,72 °C

1,59 g/cm³

-Cloroformo

79,904 u

-7,2 °C

58,8 °C

3,12 g/cm3

-Agua

110,98 g/mol

772 °C

1.935 °C

2,15 g/cm³

158,034 g/mol

240 °C

513 K (240 °C)

2,7 g/cm³

318 °C

1.388 °C

2,13 g/cm³

-Agua -Acetona -Ácido acético -Agua -Ácido acético -Ácido trifluoro acético -Anhidrido acético -Acetona -Piridina - Benzonitrilo -Sulfolano -Agua -Metanol

Ácido sulfúrico 98,079 g/mol Cloruro de 153,82 carbono g/mol

Bromo

Punto de fusión

de 39,997 g/mol

-Benceno -Sulfuro de carbono -Alcohol -Ácido fórmico

-Etanol

LISTADO DE MATERIALES Y REACTIVOS Materiales 3 probetas 1 cubeta con hielo 3 soportes universales 2 pinzas tres dedos 1 kit Quickfit 1 placa de calentamiento 1 termómetro

-Acetona. -Ligeramente soluble en agua.

Reactivos Ácido sulfúrico Alcohol isoamilico bromo en CCl₄ KMnO4 CaCl2 NaOH

3 matraz Erlenmeyer de 250 ml 1 embudo de separación 1 vaso de precipitado de 250 ml 1 aro para soporte 1 embudo 1 vidrio de reloj 1 espátula 2 tubos de ensayo de 15 ml 1 gotero 1 pinzas de crisol 1 gradilla

PROCEDIMIENTO 1.- Preparación de solución ácido sulfúrico-agua. Agregar 14 mL de ácido sulfúrico poco a poco a 27 mL de agua helada en un matraz fondo redondo de 100 mL. Enfriar y agitar suavemente el matraz dentro de un baño de hielo mientras se adiciona el ácido sulfúrico. 2.-Agregar 27 mL de alcohol ter-amílico a la solución ácido-agua, enfriando y agitando suavemente. 3.- Armar un sistema de destilación simple con el matraz en baño maría. 4.- Unir al final del condensador el adaptador curvo a través de un tapón de algodón al matraz recolector, el cuál debe encontrarse en un baño con hielo. 5.-Destilar la mezcla de alquenos. (alrededor de 25 min). 6.-Transferir el producto a un embudo de separación pequeño y lavar con 10 mL de solución fría de NaOH al 10%. 7.-Agitar la disolución invirtiendo el embudo, y abriendo la llave ocasionalmente para liberar la presión. 8.-Dejar reposar y liberar la capa inferior (acuosa). 9.-Pasar el alqueno a un matraz Erlenmeyer pequeño y seco, el cual debe estar en baño de hielo.

10.- Agregar 1 g. de CaCl2 anhidro al alqueno y agitar cada cierto tiempo, hasta notar que el alqueno no se muestra turbio; ya seco el alqueno, transferir a un matraz de destilación pequeño, cuidando el no dejar ir rastros del CaCl2. 11.- Destilar de la misma manera que se indicó anteriormente y colectar el producto que ebulle en el rango de 37-43° C en un matraz previamente pesado, que debe de estar seco y en baño de hielo. Pruebas de caracterización: 1.- Agregar 1 a 2 gotas del producto a 1 mL de B2CCl4. 2.-Agregar 1 a 2 gotas del producto a 1 mL de KMnO4 diluido. 3.-Reportar resultados. Datos de seguridad Ácido sulfúrico

Alcohol teramílico

Daños a la salud

Manejo o transporte

Precauciones

Inhalación: Irritación, quemaduras, dificultad respiratoria, tos y sofocación. Ingestión: Corrosivo, quemaduras severas en boca y garganta, perforación de estómago, nauseas, diarrea.. Piel: Quemaduras severas. Ojos: Corrosivo y severa irritación, puede causar ceguera. Efectos crónicos: La repetida exposición a bajar concentraciones puede crear dermatitis, erosión dental, posibles trastornos respiratorios o cáncer. Inflamable. Nocivo en contacto con la piel o

Manejo: Uso siempre de epp, mantener estricas normas de higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo. Leer instrucciones de la etiqueta del producto y rotulas adecuadamente los recipientes.

Gafas con protección lateral. Guantes. Botas de caucho. Ropa protectora. Respirador con filtro para vapores ácidos.

Almacenamiento: Lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de calor, ignición y exposición directa a rayos solares. Separar de materiales incompatibles. No fumar. Almacenar las menores cantidades posibles.

Almacenar entre 5°C y 30°C. Almacenar en un lugar

Mantener alejado del calor. Uso de gafas de

inhalación. Irritación cutánea. Provoca lesiones oculares graves. Puede irritar las vías respiratorias. Inhalación: Irritante severo, estornudos, dolor de garganta o goteo de la nariz. Ingestión: Corrosivo, quemaduras severas en la boca, garganta y estómago. Piel: Corrosivo.

bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado herméticamente.

protección.

Trasladar al aire fresco. Utilizar EPP. Retirar ropa y calzado contaminado. No fumar ni beber en el sitio de trabajo. Leer instrucciones de uso de la etiqueta antes de usar. Alejar de fuentes de calor e ignición.

Uso necesario de lentes de seguridad, bata, guantes de neopreno o nitrilo. Siempre manejarse en campana de extracción. No utilizar lentes de contacto al usarlo.

CaCl2 anhidro

Inhalación: Puede ser nocivo, provoca irritación en el tracto respiratorio. Ojos: Irritación. Nocivo por ingestión.

Tetracloruro de calcio

Puede ser fatal si es inhalado, absorbido por la piel o por ingesta. Puede causar daño a los pulmones. Agente sospechoso de cáncer.

En caso de inhalación mover a la persona afectada al aire fresco. Uso de respiración artificial. Uso de agua y jabón en caso de contacto. Uso de mascarilla con filtro. Lentes de seguridad. Guantes, bata y zapatos de material sintético.

Permanganato de potasio.

Inhalación: Irritación de la nariz, tos, laringitis, dolor de cabeza, nauseas, vómito. Ojos: Compuesto muy corrosivo. Piel: Irritación y quemaduras severas. Ingestión: Quemaduras en la

Evitar contacto con ojos y piel. Evitar formación de polvos y aerosoles. Extracción adecuada. Envase herméticamente cerrado. Libre de humedad. Uso de EPP. Estrictas normas de higiene. Leer instrucciones antes de su uso. Lugares frescos, secos y señalados. Temperatura entre 2025°C. Separar de material incompatible. Mantener el recipiente herméticamente cerrado. Almacenar en un lugar seco. Manténgase lejos de materias combustibles. Temperatura de almacenaje recomendada: 15 – 25 °C.

Hidróxido de sodio

Mantener alejado de la ropa y otros materiales combustibles. Evitar su liberación al medio ambiente. Llevar guantes/gafas de protección

2-metil-2buteno

tráquea y efectos gastrointestinales como nausea. Vómico, ulceración, diarrea o constipación. Líquidos y vapores extremadamente inflamables. Nocivo en caso de ingestión. Puede ser mortal en caso de ingestión. Perforación en las vías respiratorias. Provoca irritación cutánea.

Almacenar entre 2 y 8° C.

Mantener alejado de fuentes de calor, chispas o llama. Uso de EPP Recipiente herméticamente cerrado.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS Se hicieron pruebas para comprobar que estuviera un alqueno. 

Br en CCL4 cuando se somete un alqueno a agua de bromo, se rompe el doble enlace y regresa a ser alcano y por esto la reacción se vuelve transparente, como resultado se tiene que dar positivo a alqueno.

El color rojo del principio pasó a ser transparente cuando se agregó el 2-metil-2buteno 

KMnO4, este oxida las dobles ligaduras y se reduce a ser dióxido de manganeso.

En esta prueba para comprobar, en la prueba pasara de ser un color morado a desaparecer y formar un precipitado opaco. Si esto sucede es porque dio positivo.

CONCLUSIÓN Se sintetizo 2-metil-2-buteno por medio de una deshidratación de alcoholes E1 a partir de ácido sulfúrico concentrado y alcohol isoamílico en un sistema de destilación fraccionaria.

La síntesis del 2-metil-2buteno se forma partir de ácido sulfúrico y el alcohol isomilico, el producto de esto se sumergió en hielo para evitar su evaporación, se hizo la destilación y el producto de esto también necesitaba estar en hielo por su bajo punto de ebullición, tenemos un alcohol protonado (l), después una ruptura entre el carbono y el oxígeno formado un carbono primario, pasamos a un carbocation 2ª y luego al carbono catión 3º gracias a una serie de transposiciones del hidrogeno unido al carbono, esto lo hace mucho más estable. Al final tenemos el producto de 2-metil-2buteno, un ion hidronio (H3O+) y el ion bisulfato (HSO4-), en la que el ion hidronio estabiliza el ion bisulfato y regenera el H2SO4, el cual solo actúa como catalizador. Al final se hace identificación de la formación de compuestos con Br/CCl4 y KmnO4 los cuales tiene que dar los colores correspondientes para confirmar que se sintetizo bien. CUESTIONARIO 1. Escriba la ecuación para la reacción del 2-Metil-2-buteno con el reactivo de Baeyer. Indique, además, mediante reacciones, los productos que se formarían en la oxidación más enérgica de estos alquenos con soluciones más fuertes de permanganato de potasio. Parte 1: 3 C5 H 10 + 2 KMn O 4 + 4 H 2 O → 3 C 5 H 10( OH )2 + 2 KOH + 2 Mn O 2 Parte 2:

3 C5 H 10+5 KMn O 4 → 5 C 3 H 6 O 2 + 5 KMn O 2

C5 H 10 +2 KMn O4 →C 3 O H 6 +C 2 O 2 H 3 K +2 Mn O2+ KOH 6 C5 H 10 +20 KMn O4 → 15C H 3 COOK +20 Mn O2+ 5 KOH +5 H 2 O C5 H 10 +2 KMn O4 →C 5 H 9 O 3 K +2 Mn O2 + KOH C5 H 10 +10 KMn O4 → 10 Mn O2 +10 KOH +5 C O2

2. Dibuje la estructura de todos los alcoholes amílicos isómeros (considere solo estructurales) y ordénelos según su facilidad de deshidratación, de mayor a menor.

Carbinol dimetil etílico o alcohol amílico terciario

Carbinol metil isopropílico

Carbinol metil (n) propílico

Dietilcarbinol

Carbinol

butílico

neopentílico

terciario

o

alcohol

Alcohol amílico activo

Carbinol isobutílico o alcohol isoamílico o alcohol isopentílico

Alcohol amílico normal

3. Indíquese qué alqueno se formará como producto principal en la deshidratación catalizada con ácido sulfúrico del alcohol neopentílico. Proporcione el mecanismo de reacción.

4. Explique claramente cual fue la función de los siguientes reactivos en este experimento: H2SO4, solución de NaOH 10 %, CaCl2 anhidro. H2SO4: funcionó como un catalizador. NaOH: se utiliza para oxidar y formar el alqueno. CaCl2: ayuda a secar el producto.

5. Proporcione un mecanismo de reacción que explique la formación del producto obtenido en esta práctica. El alcohol actua como base cuando acepta un proton del ácido, en otras palabra reaccionará el hidrógeno del ácido con el alcohol de la cadena carbonatada y formará agua (se romperá un enlace de CO y se protona el oxigeno formando el agua).

6. ¿Porqué el matraz colector debe ser mantenido en hielo durante la obtención del alqueno? Porque tiene un punto de ebullición muy bajo y en temperatura ambiente se puede evaporar por ello se pone en hielo para evitar su evaporación. 7. El ácido sulfúrico y el ácido fósforico pueden ser utilizados para deshidratar alcoholes simples a alquenos, pero el ácido clorhídrico no. ¿Por qué? Deshidratar es generar una molécula de agua que se le quita a la reacción pero el ácido clorhídrico no tiene O por lo que la molécula de agua no se puede generar sin presencia de oxígeno y este no puede ser utilizado para obtener alquenos a partir de la deshidratación de alcoholes. 8. Un estudiante deshidrató 4-metilciclohexanol con H2SO4 como se indicó en el experimento y encontró que la mezcla de productos incluia tres alquenos mostrados. Explique sus resultados.

Los alcoholes se deshidratan tomando el H del carbono vecino al carbono con OH , con este se formará el doble enlace por ello debe ser el más sustituido o con menor H. Para el 4-metilciclohexanol se utilizó el carbono más sustituido y al formarce en mayor proporción es más estable. El 3-metilciclohexeno y el 1metilciclohexeno se forman con menor proporción, esto es porque toman H de carbonos que no son los más cercanos al carbono beta.

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