Practica 4 dibenzalacetona PDF

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PRÁCTICA No. 4 ALDEHÍDOS Y CETONAS; SÍNSTEIS DE DIBENZALACETONA OBJETIVO: Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica cruzada. COMPETENCIAS: Analizar el fundamento y proceso de la de la síntesis de dibenzalacetona. FUNDAMENTO: Una reacción de condensación es aquella ...

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PRÁCTICA No. 4 ALDEHÍDOS Y CETONAS; SÍNSTEIS DE DIBENZALACETONA

OBJETIVO: Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica cruzada.

COMPETENCIAS: Analizar el fundamento y proceso de la de la síntesis de dibenzalacetona. FUNDAMENTO: Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos moléculas para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una pequeña molécula de agua. En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un protón del carbono alfa si este carbono α se convierte en un nucleófilo. Una adición aldólica es una reacción en la que se observa la formación de un compuesto carbonilico después de haber eliminado un protón de un carbono α, posteriormente, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono del grupo carbonilo, que es un electrófilo, en una segunda molécula del compuesto carbonilico.2 Como bien conocemos de las reacciones de alcoholes, sufren deshidratación cuando se calientan con ácido. Los productos βhidroxialdehido y β-hidroxicetona de las reacciones de adición aldólica son más fáciles que deshidratar muchos alcoholes dado que el enlace doble que se forma como producto de la deshidratación esta conjugado con un grupo carbonilo. La conjugación aumenta la estabilidad del producto y por consiguiente facilita la formación. Si el producto de una adición aldolica sufre deshidratación, a la reacción total se le conoce con el nombre de condensació

REACCIÓN

MECANISM

MATERIAL:              

1 Agitador magnético. 1 Matraz Erlenmeyer de 250ml. 1 Termómetro graduado de -10 a 260 ºC. 1 Embudo de filtración rápida de tallo corto. 1 Vaso de precipitado de 250 ml. 1 Pipeta graduada de 5 y 10 ml. 1 Probeta graduada de 100 ml. 1 Agitador. 1 Tripié metálico. 1 Tela de asbesto. 1 Mechero. Baño de hielo. Papel filtro. Perilla.

REACTIVOS:      

NaOH. Agua destilada. Etanol. Benzaldehído. Acetona. Ácido clorhídrico al 50 %.

TÉCNICA: 1. En un matraz Erlenmeyer se pesan 0.7g de NaOH y se agregan 7ml de etanol. 2. Coloque la mezcla en un baño de hielo hasta lograr una temperatura entre 5 y 10ºC. 3. USE MASCARILLA Y PERILLA al medir los reactivos. Agregue lentamente y agitando 0.6ml de benzaldehído y 0.5ml de acetona, evitando con el baño de hielo que suba por encima de los 20ºC.

4. Se continúa la agitación durante 5 minutos más dentro del baño de hielo y 15 minutos a temperatura ambiente, hasta que ya no se formen más cristales amarillos. 5. Se filtran los cristales y se lavan con poca agua fría. USE MASCARILLA. 6. En un vaso de precipitados se purifican recristalizando con etanol. 7. Se filtran, se dejan secar extendidos a la temperatura ambiente y se pesan antes de entregarlos. Determinar el punto de fusión y sacar el rendimiento de la reacción.

Nota: Si al recristalizar el producto presenta una coloración rojiza, neutralizar el exceso de hidróxido de sodio con una solución de ácido clorhídrico al 50% hasta obtener un pH de 78.

PRECAUCIONES: (HCL, Acetona) RENDIMIENTO: Benzaldehído C7H6O Peso molecular= 106 g/mol Densidad= 1.04 g/cm3 V= .5 ml m= .52 g

Acetona PM= 58.1 g/mol Densidad: .79g/cm3 V= .5 ml m= .395 g

Dibenzalacetona Peso molecular=234.3 g/mol

Ácido benzocoival PM= 122.12 g/mol

m= .6 g

2C6H6O + C3H6O

NaOH 20-25°C

C17H14O + 2H2O

m= d * V= (1.04 g/cm3) (.6 g)= .624 g de benzaldehído

Rendimiento teórico .624 * 1 mol de C 7 H 6 O 1 mol de C 17 H 14 O 234.3 g de C 17 H 14 O =.6896 g de C 17 H 14 O x x 1 mol de C 17 H 14 O 106 g de C 7 H 6 O 2 mol de C 7 H 6O Rendimiento de la reacción

%R=

.6 g de C 17 H 14 O rendimiento real x 100=87.006 % x 100= .6896 g de C 17 H 14 O rendimitno teorico

OBSERVACIONES: El porcentaje de rendimiento de la síntesis de dibenzalacetona, le debe su eficacia a el orden en que las especies reactantes se agregan al medio de reaccion, a suconcentracion en la forma en que se agregan 4gota a gota, en el caso de la acetona, más ?ue al com0ortamiento de las moleculas o los mecanismos de reaccion plateados teóricamente debido a que la acetona posee dos carbonos es posible formar a partir de esta molecula dos nuevos enlaces carbono1carbono' CONCLUSIONES: En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso aquí presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos, por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones....