Obtención de Dibenzalacetona PDF

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Obtención de DibenzalacetonaObjetivos: Efectuar una reacción de condensación aldólica cruzada dirigida. Ejemplificar una reacción de condensación del grupo carbonilo. Reacción y mecanismo de reacción:El mecanismo de reacción es el siguiente:Camarillo Rodríguez Diego- G12- 06 Rivera Rosas Areli-G12- ...

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Camarillo Rodríguez Diego- G12-06 Rivera Rosas Areli-G12-18

Obtención de Dibenzalacetona Objetivos: • •

Efectuar una reacción de condensación aldólica cruzada dirigida. Ejemplificar una reacción de condensación del grupo carbonilo.

Reacción y mecanismo de reacción:

2

El mecanismo de reacción es el siguiente:

Resultados Tabla 1. Datos teóricos de productos y reactivos.

Benzaldehído

Acetona

Masa molar (g/mol)

106.12

58.04

234.29

Densidad (g/mL)

1.044

0.79

-

178 / -26

56.3 / -94

130 / 110-111

0.289

0.079

0.319

0.28

0.1

-

2.72x10-3

1.37x10-3

1.37x10-3

Punto de ebullición/fusión (°C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Dibenzalacetona

Cálculo de mol teóricos de acuerdo con la estequiometria de la reacción: Cálculos:

0.1 mL de Acetona (

0.79 g de Acetona ) = 𝟎. 𝟎𝟕𝟗 g de Acetona 1 mL de Acetona

1 mol de Acetona 0.079 g de Acetona ( ) = 𝟎. 𝟎𝟎𝟏𝟑𝟕 mol de Acetona 58.04 g de Acetona 1 mol de Dibenzalacetona ) 1 mol de Acetona = 𝟎. 𝟎𝟎𝟏𝟑𝟕 𝐦𝐨𝐥 𝐝𝐞 Dibenz Dibenzalacetona alacetona

0.00137 mol de Acetona (

234.29 g deDibenzalacetona ) 1 mol de Dibenzalacetona = 𝟎. 𝟑𝟏𝟗 g de Dibenzalacet Dibenzalacetona ona

0.00137 𝑚𝑜𝑙 de Dibenzalacetona (

Cálculo de los moles obtenidos en la práctica si se obtuvieron 0.27 g de Dibenzalacetona: 1 mol )=0.00115 mol de Diabenzalacetona obtenidos 0.27 g ( 234.29 g Punto de Fusión obtenido 109-110°C

Rendimiento % rendimiento =

moles obtenidos moles teóricos

× 100

0.00115 mol × 100 = 83.94 % 0.00137 mol

Cromatoplaca

1. Benzaldehído. 2. Dibenzalacetona a = 4.5 cm; b = 3.0 cm; c = 2.6 cm

Rf =

Distancia recorrida por el compuesto (1) Distancia recorrida por el disolvente 3.0 cm = 0.67cm 4.5 cm

a b

c Rf =

Distancia recorrida por el compuesto (2) Distancia recorrida por el disolvente

1 2

2.6 cm = 0.58cm 4.5 cm

Análisis de resultados. Se realizó la condensación de tipo aldólica dirigida a partir de benzaldehído y acetona con catalizadores de NaOH y etanol los cuáles ya que son catalizadores no cambian durante la reacción. Dicha condensación aldólica es el ataque de un carbanión sobre un grupo carbonílico, este carbanión es generado por la separación de un hidrogeno por una base en posición alfa con respecto al carbonilo, para esto se usa diferentes bases o catalizadores básicos que es el NaOH con etanol. Al producto se le midió su peso, al calcular con cada uno de esos datos la cantidad de materia en moles, se observa una diferencia, aproximadamente de 0.00022, existe una diferencia muy baja respecto a la teórica. Para el rendimiento se observa que es un porcentaje bueno, ya que casi no se perdió materia en el experimento. De igual manera, podemos observar que nuestro producto es un producto puro, esto es por el punto de fusión experimental, que fue de 109-110°C, esto es casi lo mismo que en la literatura. Para la cromatografía, se observa que el Benzaldehído (1) es una sustancia menos polar que la Dibenzalacetona (2), ya que su Rf es mayo 0.67 cm > 0.58 cm con respecto a nuestra fase móvil que fue el hexano: acetato de etilo 4:1 ya que es una fase NO polar.

Conclusiones. La condensación aldólica en un medio básico es la relación de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para poder dar como producto un aldol, en cuyo caso fue la benzalacetona, este método fue de gran ayuda para obtener un producto casi puro, ya que su punto de fusión experimental quedo muy cercano al teórico....