Practica 1 dibenzalacetona PDF

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Practica 1: “SÍNTESIS DE DIBENZALZCETONA (Condensación De Claisen-Schmidt)” Hernández H. Alexa F., Oble A. Aranza M. y Rivera Leonardo. RESUMEN: Se llevó a cabo una condensación Claisen-Schmidt, la cual consiste en la unión de dos compuestos carbonilos, donde uno de ellos no posee Hα por lo cual no forma enolatos y se llega a un único producto. Se trabajó en un medio básico, con benzaldehído y cetona. Con el fin de obtener un mejor rendimiento se realizó la filtración al vacío y recristalización. Obteniendo un sintetizado α, β-insaturado. [2]

Introducción: Una condensación es una reacción donde se unen dos fragmentos para dar una molécula de mayor tamaño. La condensación aldólica une dos compuestos carbonílicos que pueden ser iguales o diferentes, con pérdida de agua. Las condensaciones aldólicas cruzadas, en las que ambos componentes poseen átomos de Hα, no suelen tener ningún valor preparativo, dado que pueden dar lugar a una mezcla de cuatro productos distintos. No obstante, este tipo de condensaciones cruzadas pueden ser de utilidad sintética, cuando uno de los aldehídos no presenta Hα y por consiguiente solo puede actuar como aceptor de carbaniones, caso de la condensación de Claisen-Schmidt. [1] Discusión y análisis de resultados: Se llevó a cabo la reacción de síntesis de dibenzalacetona al reaccionar 1.3ml de benzaldehído con 0.5ml de acetona y 6 ml de etanol dentro de un matraz y se hicieron reaccionar con un medio básico, que en esta ocasión se trató de hidróxido de sodio al 10% el cual se adiciono poco a poco mientras el matraz donde se contenía la solución era agitado dentro de un baño de hielo debido a que la reacción que se producía al adicionar el hidróxido de sodio era de tipo exotérmica (figura1), posteriormente se continuo con la agitación vigorosa del matraz por un lapso de 20min. Hasta la aparición de los cristales.

Transcurrido el tiempo, se procedió a filtrar al vacío la solución, para este punto del procedimiento el filtrado que obtuvimos ya era dibenzalacetona, sin embargo, esta presentaba impurezas, por lo cual procedimos a recristalizar el producto para poder purificarlo, para ello se disolvió el filtrado en etanol y lo calentamos hasta obtener una disolución del mismo, el cual, posteriormente se filtró en un baño de hielo para enfriar y cristalizar (raspando las paredes del vaso para favorecer la cristalización). En la última etapa del proceso de síntesis recurrimos a filtrar al vacío para obtener dibenzalacetona purificada, la cual deberíamos dejar secar para posteriormente determinar punto de fusión y rendimiento de la muestra, estando húmeda se realizaron pruebas de identificación y pureza como fue la cromatografía en capa fina y la identificación de doble enlace con solución de tetracloruro de bromo. La prueba de instauración se realizó con el sintetizado disuelto en EtOH, adicionando bromo en CCl4, el bromo ataca las instauraciones, debido a esto se pierde un poco del color. (imagen 1) La cromatografía en capa fina, se realizó en una cámara con una fase móvil 25:75, acetato de etilo: hexano. Disolviendo nuestro sintetizado y una muestra comercial en EtOH. Obteniendo Rf de 0.71. (Imagen 2)

Finalmente, obtuvimos un producto con un rendimiento del 93%, con un peso de 1.4g.

 Cromatografía: Se llevó a cabo una cromatografía en capa fina utilizando como eluyente hexano y acetato de etilo, en la cual se obtuvo un valor de Rf de 0.7179, mismo valor al del dibenzalacetona comercial indicando que el producto sintetizado es dibenzalacetona y está libre de impurezas como puede ser benzaldehído (Ver Imagen 2).

Figura 1: mecanismo de reacción de dibenzalceona.

Pruebas de identificación:  Prueba de instauraciones: En dos tubos de ensaye con 1mL de EtOH, uno como testigo y otro con el sintetizado, se adicionaron gotas de bromo en CCl 4, identificando nuestro producto al perder la coloración. (Imagen 1)

Imagen 1: prueba de instauraciones de dibenzalacetona.

 Punto de fusión: Se obtuvo un valor de punto de fusión de 109°C, valor cercano al determinado en el dibenzalacetona comercial donde se obtuvo un valor de 110-111°C. Ambos valores dentro del rango reportado en la literatura que es de 110111°C lo que indica que el producto sintetizado se encuentra puro ya que el grado de tolerancia es 1°C al reportado en la literatura [3] Imagen 2: cromatografía de dibenzalcetona.

Conclusion: Se sintetizo dibenzalacetona por medio de una reacción de Claisen-Schmidt, donde para obtener un único producto, se identificó que es necesario tener la menor cantidad de Hα, una molécula simétrica, que en este caso es la cetona, misma que actúa como enolato. Uno de los carboxilos debe ser más reactivo que el otro, como lo es el benzaldehído comparado con la cetona, de esta manera no hay tiempo de que la cetona pueda reaccionar con otra molécula igual y crear más productos no deseados.

Bibliografía: [1] Sykes P.. (2002). Mecanismos de reacción en química orgánica. Barcelona: editorial REVERTE. [2] LaChapelle, Edward R.; Stillman, R. M. (1962). The chemical modification of depth hoar, part II - "Project C, progress report no. 4.". Colorado St. University Library, Basement: Alta Avalanche Study Center. pp. 1-5. [3] K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4....