Primeira prova de Quimica Organica 2016 PDF

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Prova de Quimica Organica com respostas. ...

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Lista 3 de exercícios - Biologia 2016 – UFSM – Química Orgânica – Prof. Marco Aurélio 1. Dores musculares são frequentemente causadas pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a realização de exercícios prolongados. O seu isômero (II), por outro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido (III) é também isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço.

Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa INCORRETA: a) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II). b) O composto (I) é enantiômero do composto (II). c) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica. d) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III). e) O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V). 2. Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60°C e outro com P.E. 48°C. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero: a) cis apresenta P.E. 60°C. b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar. c) trans tem maior polaridade. d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cl2. e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.

3. Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando os enantiômeros, distereoisômeros, se houver, e as configurações R/S para cada centro estereogênico. a) 2,2-dimetil-3-bromo-hexano b) 3-fenil-3-cloro-1-propeno c) 2-bromo-3-clorobutano 4. Ordene os compostos fenólicos abaixo em ordem Decrescente de acidez, justifique sua resposta. OH

OH

OH

OH

F

H

NO2

CH 3

5. Mostre o(s) produto(s) de A-D das reações abaixo H2SO4 SO3

A

Br2 FeBr3

B

H2 O H2SO4 , 100°C

C

HNO3 H2SO4

D

6. Dê o(s) produto(s) das reações abaixo:

7. A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir.

Responda: a) Quantos estereisômeros esta molécula pode ter? b) Mostre os isômeros a relação entre eles e a nomenclatura R/S.

8. Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros? 9. Para os compostos abaixo desenhe na projeção de Fischer todos os isômeros possíveis, identifique os pares de enantiômeros, diastereoisômeros, mostre a notação R/S para os centros quirais.

Respostas: 1. a 2. a 3.

4. A ordem decrescente abaixo se justifica pela estabilidade da base conjugada, na

estrutura I temos o grupo NO2 (nitro) que estabiliza a base conjugada pela ressonância (efeito –R retirar elétrons). Na estrutura o –F (flúor) possui efeito de retirar elétrons por efeito indutivo (–I). A estrutura III tem H que não tem efeito nenhum. A estrutura IV possui o grupo metil que tem efeito de jogar elétrons (efeito indutivo)

5.

6.

7.

8. Diastereoisômeros não possui relação objeto-imagem não sobreponível 9....